資源簡介

《有機合成》教學設計
一、設計理念
針對本節教材內容與學生學習能力起點、教學目標（終點）等進行任務分析，通過創設 任務情境，復習再現各類有機物之間的轉化關系，建構轉化關系網絡，運用逆合成法等策略， 幫助學生建構有機合成的一般原理和策略。
在教學策略上采用學案預學導學，課堂上充分發揮小組合作探究的作用。在選題和難度 上根據學生基礎比較薄弱的實際情況，降低難度和課堂容量，從而確保課堂的參與性和活躍 性，確保教學的效果。
二、教材分析
有機合成安排在人教版《有機化學基礎》第三章第四節體現了設計者的匠心，因為在前 面的學習中，學生已經學習了有機物的分類、結構、性質、轉化等知識，但是缺乏對各物質 之間演變關系的梳理，非常有必要進行及時的復習和融會貫通，而有機合成正是達到這個目 標最好的方式。本課承載的價值有以下兩個方面：一方面，有機合成承載了整合有機反應的 任務，通過有機合成的學習進一步建立起物質之間的轉化關系。另一方面，通過具體的事例 讓學生了解到有機合成在醫藥、化工、生產、生活中的廣泛應用，開闊學生的視野。
三、學情分析
經過半個學期的學習，學生已經掌握了高中常見有機物：脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、 醇、酚、醛、羧酸和酯的性質，并對有機物官能團的性質有了全面的了解，學生已經具備了 一定的基礎知識和分析問題、解決問題的能力。
但是由于所學有機物種類繁多，學習時間還比較短，客觀上造成了對官能團性質掌握不 熟練，甚至混淆，各物質之間的轉化途徑不熟悉。因此需要教師及時引導學生對所學知識此 時進行歸納、梳理、整合。并且設計上要適當降低難度，注意思維的遞進性；在講解上要講 究策略，要留足時間空間盡量讓學生發揮自主合作探究的精神，避免教師的一言堂滿堂灌才 能達到啟發學生思維的效果。
四、教學目標
1 ．復習再現烴和烴的衍生物之間的相互轉化，構建轉化關系網絡。
2 ．熟練掌握幾條常見的合成線路。
3 ．了解逆合成分析法的運用，并能應用知識網絡分析簡單的有機合成問題。
五、教學的重點、難點
1 ．教學重點：
（1）建構各類有機物之間相互轉化關系網絡。
（2）逆合成分析法在有機合成過程中的應用。
2 ．教學難點：正逆合成分析法的綜合使用。
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六、教學過程
環節 1 ：有機合成的影響意義，感受有機合成的神奇和偉大。
【引入】隨著生活的不斷豐富，完全依靠從自然界獲取材料已經難以滿足人們的要求，所以 我們必須采取人工合成的方法。
【展示圖片】生活中的合成材料：合成橡膠、合成纖維、塑料、合成洗滌劑、合成藥物。
【講述】1828 年，德國化學家維勒發表了“論尿素的人工制成 ”一文，標志著第一次人工 合成有機物。
例如維生素 B12 的合成。這是一種復雜的有機物，合成該物質的原料卻很簡 單（展示結構）。是由美國科學家伍德沃德與來自 14 個國家的 110 位化學家，經過了 11 年的時間，完成了近 1000 個復雜的實驗合成的。
【展示圖片 】海葵毒素，其同分異構體數目為 271 個，目前最復雜的化合物，但已被科學 家全合成。1989 年經 8 年之久由哈佛大學的 Kishi 領導 24 名博士和博士后完成。
【講述】有機合成中有激動、有探險、也有挑戰，也可包含著偉大的藝術。
【過渡】如果從化學的角度對有機合成進行簡單定義的話，應該怎樣定義呢？
【學生】有機合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，合成我們想要的具有特定結 構和功能的有機化合物。
【板書】一、有機合成
1.概念：有機合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，合成我們想要的具有特定結 構和功能的有機化合物。
環節 2 ：創設任務情境，初步體會有機合成的原則和任務。
【過渡】下面我們先通過簡單的合成例子，體會合成的過程，下面我們來分析案例 1。
案例 1：乙酸乙酯(CH3COOC2H5) ，是一種常用香料原料。在工業上可以通過最基本的石油 化工產品乙烯為原料合成，請你完成任務 1。
任務 1 ：請你以乙烯為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。 【學生活動】討論、書寫，學生代表發言、交流。
路線 1：
合成路線 2：
2
【拓展】結合課本 P66“學與問”，請你對比兩條合成路線，歸納有機合成路線中的選擇原 則。
【學生】請學生分析并計算，多步反應中總轉化率的求算方法。
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【板書】
2. 遵循原則
①原料廉價易得
②步驟簡單
③副產物少（綠色化學）
④條件溫和
【教師點評】回顧剛才的合成線路，我們利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上 一個官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上輔助 原料，進行第二步反應，合成出第二個中間體……經過多步反應，按照目標產物的要求， 合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。這種方法稱為正向合成法（又稱順推 法）如圖所示：
【追問】從案例 1，用乙烯合成乙酸乙酯的過程中，需要解決的問題有哪些？ 【學生回答】官能團種類的轉化，碳鏈的增長。
【板書】
過程任務
(
碳原子數增多
碳原子數減少
)①骨架構建 {
②官能團轉化 {
③官能團位置的改變
【拓展】1.請將 CH3=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 2.請將 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
【過渡】由上面的學習告訴我們有機合成的關鍵應該是能熟練地實現各物質之間演變。 【展示】各類有機物轉化關系網絡：
任務 2 ：根據上述有機物轉化關系網絡，請你找出引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基的方法。
（1）引入碳碳雙鍵的方法： （2）引入鹵原子方法： （3）引入羥基的方法： 【學生】思考討論、書寫，學生代表發言、交流。
環節 3 ：逆合成分析思路的建構
【教師】你在解決案例 1 的時候，是怎么想到要把乙烯轉變成乙酸乙酯的？你采用的是什么 樣的思維方式？
【學生】分析目標產物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必須合成乙醇。采 用乙烯水化得到乙醇。
【教師】這也是有機合成常見的思維方式：將目標化合物做適當的分解尋找上一步反應的中 間體，而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜 的基礎原料和最終的合成路線（結合案例 1 的例子，展示逆合成分析過程）。書寫合成線路 就可以反過來從原料到產物進行書寫。
【介紹】現任哈佛大學教授，伊萊亞斯 ·詹姆斯 ·科里，于 1967 年提出了“逆合成分析原 理”，并開創了計算機輔助有機合成新紀元，獲得 1990 年諾貝爾化學獎。
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【板書】
4.方法
正向合成法（順推法） 逆向合成法
綜合法
【過渡】下面我們通過教材的案例來體會逆合成思路。 以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯。
【教師】PPT 展示
【變式練習】案例 2 ：工業產品乙二酸二乙酯（ ），常用作溶劑、染
料，及油漆、藥物的合成。請以乙烷為原料，其他無機試劑自選，合成該物質，寫出合成 路線圖。
【學生】討論、分析、書寫。
【教師】學生代表發言，引導學生分析：
①你在解決這個任務的思路是怎樣的？（逆合成法）
②你依據什么來選擇合成線路？（各類有機物轉化關系網絡）
③中間體的合成遇到什么問題？你是如何解決的？（二元羧酸引入方法）
【投影】官能團個數的轉化（一元變二元）
【教師總結】由上例可知，熟練掌握一些常用的合成路線是非常重要的。
【學生】請你總結逆合成法解題思路。 【展示】逆合成法解題思路:
（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環或開環。
（2）分析官能團的改變（種類、個數）。
（3）采用逆推法將目標有機物分解成若干片斷。
（4）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單的途徑。
【小結】通過本課的學習，我們復習梳理了烴和烴的衍生物的演變關系，初步掌握了幾條有 機合成的線路。重點領會逆合成法在解析復雜合成問題中的運用。
【附學案】
有機合成學案
任務 1 ：請你以乙烯為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。 路線 1：
路線 2：
任務 2 ：畫出各類有機物之間的轉化關系圖（請注明反應類型）。 【展示】各類有機物轉化關系網絡：
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任務 3 ：根據上述有機物轉化關系網絡，請你找出引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基的方法。
（1）引入碳碳雙鍵的方法：
（2）引入鹵原子方法：
（3）引入羥基的方法： 案例 1 ：工業產品乙二酸二乙酯（ ，常用作溶劑、染料，及油漆、
藥物的合成。請以乙烷為原料，其他無機試劑自選，合成該物質，寫出合成路線圖。
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案例 2：由環己烷合成二乙酸-1,4-環己二醇酯(
)。寫出合成路線圖。

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