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(共26張PPT)
第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
第3課時 苯的同系物
【學習目標】1′
1. 了解苯的同系物的概念，通式。
2. 掌握苯的同系物的化學性質(氧化和取代)。
【問題導學】 8′
閱讀課本P43-P45頁的內容，回答下列問題：
1. 回顧苯的同系物的概念
2. 苯的同系物能發(fā)生什么反應？與苯的性質有什么區(qū)別？
1. 含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基取代而得到的芳香烴。
只含有一個苯環(huán)，且側鏈為烷基的芳香烴。
CnH2n-6 (n≥6)
3. 通式：
2. 結構特點：
【點撥精講】 20′
【思考】芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者分子結構有何共同點？三者有何包含關系？
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
一、苯的同系物
1. 習慣命名法：
②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構，可用“鄰、間、對”位命名，如：
—CH3
—CH2—CH3
甲苯
乙苯
—CH3
—CH3
鄰二甲苯
—CH3
CH3
CH3
CH3
間二甲苯
對二甲苯
苯的同系物的命名
①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，如：
將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號，最后根據有機物名稱的基本格式寫出名稱。如：
1,4–二甲基–2–乙基苯
1,2–二甲苯 1,3–二甲苯 1,4–二甲苯
苯的同系物的命名
2. 系統(tǒng)命名法：
—CH3
—CH3
鄰二甲苯
—CH3
CH3
CH3
CH3
間二甲苯
對二甲苯
常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(1)一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
(2)隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高。
(3)同分異構體中，極性越小，分子間作用力越弱，沸點越低。
如沸點：
144℃ 139℃ 138℃
> >
二、苯的同系物的物理性質
實驗2-2
實驗內容 實驗現(xiàn)象 解釋
(1)向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應；
苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色
實驗2-2
實驗內容 實驗現(xiàn)象 解釋
(3)向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色
都分層，上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小
原因：苯環(huán)活化側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化
1. 氧化反應
①可燃性
②能使酸性KMnO4 溶液褪色
—COOH
KMnO4(H+)
CH3
三、苯的同系物的化學性質
甲苯被氧化的是側鏈，是甲基被氧化，該反應可簡單表示為：
（苯甲酸）
2. 無論烷基的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
（苯甲酸）
1. 苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。
結論：
—COOH
KMnO4(H+)
CH3
—COOH
KMnO4(H+)
CH2CH3
？
苯的同系物的氧化反應
反應機理：
條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
—COOH
KMnO4(H+)
C
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
思考：產物是什么？(幾個羧基？)
如何鑒別出CCl4、苯、甲苯三種無色透明液體？
【學以致用】
取少量液體于試管
滴加少量酸性KMnO4溶液
溶液褪色
甲苯
溶液分層
上層紫紅色
CCl4
下層紫紅色
苯
苯的同系物的化學性質
苯的同系物都含有苯環(huán)和烴基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環(huán)與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中苯環(huán)使甲基活化，易被氧化；甲基也使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，
鹵代反應：
甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主。
苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應，但條件不同。
—CH2Cl
光照
Fe
Fe
CH3
+ Cl2
CH3
+ Cl2
CH3
+ Cl2
+ HCl
CH3
+ HCl
Cl
CH3
+ HCl
Cl
2. 取代反應
三、苯的同系物的化學性質
2,4,6-三硝基甲苯
簡稱三硝基甲苯，又叫TNT
淡黃色晶體，不溶于水，一種烈性炸藥
硝化反應：側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
濃硫酸
△
2. 取代反應
三、苯的同系物的化學性質
催化劑
△
+ 3H2
思考：怎樣區(qū)分己烷、1-己烯與鄰二甲苯？
己烷
1―己烯
鄰二甲苯
KMnO4
不褪色
褪色
己烷
1―己烯
鄰二甲苯
溴水
[
褪色
不褪色
1―己烯
鄰二甲苯
3. 加成反應
三、苯的同系物的化學性質
[
稠環(huán)芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環(huán)公用相鄰的兩個碳原子的芳香烴
萘
分子式：C10H8
物理性質：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、
易升華、不溶于水
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，
用于生產增塑劑，農藥，染料等。
蒽
分子式：C14H10
物理性質：無色晶體，易升華、不溶于水，
易溶于苯。
用途：合成染料的重要原料。
【資料卡片】
2、苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同
①苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化
②側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代
1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似
①氧化反應
②取代反應
③加成反應
【課堂小結】1′
1.下列物質中屬于苯的同系物的是
D
【當堂檢測】15′
2. 某烴分子式C8H10，不能使溴水因反應褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴是
C
3. 要確定己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是
A. 先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水
B. 先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液
C. 點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色
D. 加入濃硫酸與濃硝酸后加熱
B
4. 有4種無色液態(tài)物質：①己烯、②己烷、③苯、④甲苯，符合下列各題要求的分別是：
(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是 ，生成的有機物名稱是 ，此反應屬于 反應。
(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是 。
(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是 。
(4)不與溴水反應但與酸性KMnO4溶液反應的是 。
③
溴苯
取代
②③
①
④
5. 已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烴基上與苯環(huán)直接相連的碳原子不結合氫原子時不能被氧化?，F(xiàn)有某苯的同系物C10H14，其苯環(huán)上只有一個取代基，能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構體有 種，其結構簡式為：

不能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構體有 種，其結構簡式為：
3
—CH2CH2CH2CH3
—CHCH2CH3
|
CH3
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
—CH2CHCH3
|
CH3
1
21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）
阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：
回答下列問題：
（1）②的反應類型為______，④的反應類型為______。
（2）B中含氧官能團的名稱為______。
21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）
阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：
（3）③的化學方程式為______。
（4）D的結構簡式為______。
21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）
阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：
（5）芳香化合物Q與A互為同分異構體，且Q與A具有相同的官能團，則Q的可能結構有______種，其中核磁共振氫譜僅有三組峰的結構簡式為______（寫一種）。
21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）
阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：
（6）參照上述合成路線，設計由 和 為原料合成 的路線（其他無機試劑任選）。

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