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(共20張PPT)
第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
第1課時(shí) 苯
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1′
1、了解芳香烴的概念，掌握苯的組成、結(jié)構(gòu)。
2、掌握苯的化學(xué)性質(zhì)(取代和加成)。
【問題導(dǎo)學(xué)】8′
認(rèn)真閱讀課本P41-P43頁的內(nèi)容。思考回答下列問題：
1、芳香族化合物、芳香烴的關(guān)系？
2、苯環(huán)有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？
3、苯有哪些化學(xué)性質(zhì)？寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。
什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關(guān)系？
芳香族化合物 一般指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物
芳香烴 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴
新型冠狀病毒肺炎的治療藥物
“洛匹那韋”的結(jié)構(gòu)式
【點(diǎn)撥精講】20′
苯的用途
苯可以用于生成合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、合成洗滌劑以及染料、有機(jī)顏料、醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥等。
顏色 狀態(tài) 氣味 毒性 密度 溶解性 溶、沸點(diǎn)
無色 液態(tài) 特殊 氣味 有毒 0.88 g/cm3 < H2O 不溶于水， 易溶于有機(jī)溶劑 較低
易揮發(fā)
苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑！！！
一、苯的物理性質(zhì)
法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，推出苯的分子式為C6H6。苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。那么，苯的分子結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？它是否和乙烯、乙炔一樣含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵？
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
【實(shí)驗(yàn)2-1】向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。
【現(xiàn)象】
溶液分層，上層為無色的苯，下層為紫紅色的KMnO4溶液
溶液分層，上層為橙紅色的溴的苯溶液，下層為黃色的溴水
【結(jié)論】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應(yīng)，苯能將溴從水溶液中萃取出來。說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。
【思考】通過前面的學(xué)習(xí)，你認(rèn)為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應(yīng)的原因？
苯中含有大π鍵的高度對(duì)稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定
苯的結(jié)構(gòu)
分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________；
分子構(gòu)型：_____________ ；6個(gè)碳原子均采用_____
C6H6
碳原子與氫原子之間以__________相連接
每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139 pm，
介于__________和__________的鍵長(zhǎng)之間。
平面正六邊形
每個(gè)碳原子余下的____軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大____鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
分子中的______原子處在同一平面
碳碳雙鍵
單鍵(σ鍵)
所有
或
碳碳單鍵
sp2
p
π
空間充填模型
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10m
⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等
【思考】哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
點(diǎn)燃
1. 氧化反應(yīng)——可燃性
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
苯完全燃燒的化學(xué)方程式：
(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)
＋Br2 ＋HBr↑
溴苯
2. 取代反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大
＋ HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
2. 取代反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)硝化反應(yīng)：苯在濃硫酸的催化下，在50~60℃時(shí)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
苯磺酸____溶于水，是一種____酸，可以看作硫酸分子里的一個(gè)______被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。
易
強(qiáng)
羥基
2. 取代反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(3)苯的磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸 在70~80℃時(shí)，發(fā)生磺化反應(yīng)
環(huán)己烷
＋3H2
催化劑
3. 加成反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
空間構(gòu)型
成鍵特點(diǎn)
平面正六邊形，12個(gè)原子共平面，鍵角1200
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
碳原子采用sp2雜化；
碳原子與氫原子、相鄰的碳原子形成σ鍵，碳原子剩余p軌道形成大π鍵；
碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。
C6H6
或
【課堂小結(jié)】3′
總體來說，
苯的化學(xué)性質(zhì)是
易取代
能加成
難氧化
1、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
【當(dāng)堂檢測(cè)】13′
2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵
B
3、在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是
A. 五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B. b、c、e 的一氯代物均有三種
C. 五種物質(zhì)中，只有 a 分子的所有原子處于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
4、各類烴的性質(zhì)比較
烴 溴單質(zhì) 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烴
烯烴
炔烴
苯
與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)
不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色
不反應(yīng)，
互溶不褪色
不反應(yīng)
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
一般不反應(yīng)，催化條件下可取代
不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水褪色
不反應(yīng)，
互溶不褪色
不反應(yīng)

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