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實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2:有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)?zāi)康?br/>1.加深對(duì)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。 2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)。
3.了解有機(jī)化合物檢驗(yàn)的一般思路和方法。
實(shí)驗(yàn)用品
一、儀器：
試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)
(或陶土網(wǎng))、火柴。
二、試劑：
1-己烯、1-溴丁烷、無(wú)水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、
2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO 溶液、
5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO 溶液、 5%CuSO 溶液、FeCl 溶液、NaHCO 溶液、石蕊溶液。
任務(wù)一
請(qǐng)用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)：
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
物質(zhì) 乙醇 1-己烯 苯
四氯化碳
官能團(tuán) 羥基 碳碳雙鍵
碳氯鍵
水溶性 和水互溶 不溶于水 不溶于水 0
不溶于水
溶解性等
物質(zhì)鑒別 性質(zhì)差異
官能團(tuán)的性質(zhì)
任務(wù)一
(1)區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
任務(wù)一
(1)區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳
實(shí)驗(yàn)方案和預(yù)測(cè)現(xiàn)象：
①取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入 2mL 的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機(jī)層在水的下層， 則為四氯化碳；若有機(jī)層在水的上層，則為1-己烯或苯。
②另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO 溶 液，若酸性KMnO 溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無(wú)明顯變化， 則為苯。
物質(zhì) 1-丙醇 2-氯丙烷 丙醛
苯酚
水溶性 可溶于水 不溶于水 p可溶于水
官能團(tuán) (醇)羥基 碳氯鍵 醛基
(酚)羥基
有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著較為特殊的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過(guò)
化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行檢驗(yàn)，從而推斷出該有機(jī)化合物。
任務(wù)一
(2)區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
用于物質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)的化學(xué)反應(yīng)一般具有操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、 靈敏度高、專一性強(qiáng)的特點(diǎn)。
請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻1和2,了解碳碳雙鍵的性質(zhì)，填寫好課本P97的表格。
有機(jī)化合物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
解釋及化學(xué)方程式
烯烴 碳碳雙鍵 (1)向盛有少量1-己烯的試管里 滴加溴水，觀察現(xiàn)象 (2)向盛有少量1-己烯的試管里 滴加酸性KMnO 溶液，觀察現(xiàn)象
有機(jī)物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
烯烴 碳碳雙鍵 (1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水 觀察現(xiàn)象。
溴水顏色褪去
(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性 KMnO 溶液，觀察現(xiàn)象
KMnO 溶液褪色
解釋：(1)碳碳雙鍵可與Br 發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烴，從而使溴水褪色。
(2)碳碳雙鍵能被酸性KMnO 溶液氧化，KMnO 被還原為無(wú)色物質(zhì)。
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
有機(jī)化合物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
解釋及化學(xué)方程式
鹵代烴 X 碳鹵鍵 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再 加入2 mL 5%NaOH溶液，振蕩后 加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱， 靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于 另一支試管中，加入稀硝酸酸化， 加入幾滴2%AgNO 溶液，觀察現(xiàn)象
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻3,了解碳鹵鍵的性質(zhì)，填寫好課本P97的表格。
有機(jī)物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
鹵代烴 碳鹵鍵 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入 5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí) 間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層 液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化， 加入幾滴2%AgNO 溶液，觀察現(xiàn)象
滴入AgNO 溶 液后，水解液
中產(chǎn)生淡黃色
沉淀
解釋： CH CH CH CH Br+NaOH CH CH CH CH OH+NaBr
HNO +NaOH=NaNO +H O AgNO +NaBr=AgBrJ+NaNO
OH- 會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn)，應(yīng)先加酸除去 淡黃色沉淀
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
有機(jī)化合物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
解釋及化學(xué)方程式
酚 —OH 羥基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的試 管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的試 管里滴加FeCl 溶液，觀察現(xiàn)象
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻4和5,了解酚羥基的性質(zhì)，填寫好課本P97的表格。
有機(jī)物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
酚 羥基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的試管里滴 加飽和溴水，觀察現(xiàn)象。
產(chǎn)生白色沉淀
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加 FeCl 溶液，觀察現(xiàn)象。
溶液變成紫色
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
(2)苯酚可與Fe +形成配合物6C H OH+Fe +→ [Fe(C H O) ] -+6H+
2,4,6-三溴苯酚
是一種難溶于水的白色沉淀
解釋：(1)
有機(jī)化合物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
解釋及化學(xué)方程式
醛 醛基 在試管里加入2 mL 10%NaOH溶 液，滴入幾滴5%CuSO 溶液，振 蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加 熱，觀察現(xiàn)象
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
請(qǐng)觀看實(shí)驗(yàn)視頻6,了解醛基的性質(zhì)，填寫好課本P97的表格。
有機(jī)物 類別 官能團(tuán) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
醛 醛基 在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴 入幾滴5%CuSO 溶液，振蕩。然后加入 0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。
先產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，
加入乙醛并加熱后
生成磚紅色沉淀
解釋：新制的Cu(OH) 是一種弱氧化劑，可以使乙醛氧化。
CuSO +2NaOH=Cu(OH) ↓+Na SO
幾種常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)
任務(wù)一
(2)區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
水解產(chǎn)物用AgNO 檢驗(yàn)
用新制Cu(OH) 檢驗(yàn)
用溴水檢驗(yàn)
溴水褪色
無(wú)現(xiàn)象且不分層
溶液分層
2-氯丙烷
丙醛
苯酚
丙醛
1-丙醇
2-氯丙烷
用灼熱的CuO 檢驗(yàn)
產(chǎn)生白色沉淀
1-丙醇
取 樣
取 樣
溴水
苯酚
任務(wù)二
阿司匹林是一種常見(jiàn)的解熱鎮(zhèn)痛藥，長(zhǎng)效緩釋阿司匹林是對(duì)
自然界中存在的有機(jī)化合物水楊酸進(jìn)行人工改造而合成的有機(jī)化合物。 阿司匹林片有效成分是乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
乙酰水楊酸含有的官能團(tuán)有_羧基和酯基
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)它的官能團(tuán)。
任務(wù)二
【實(shí)驗(yàn)方案】
(1)樣品處理
將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。
(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn) 溶液變紅，證明含有羧基
①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。
②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO 溶液，振 蕩。再向其中滴入幾滴FeCl 溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。
溶液變紫色，證明含有酯基，且酯基水解生成的羥基連在苯環(huán)上。
有機(jī)化合物的其他鑒別方法
除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。
下圖是乙醇CH CH OH、乙 酸CH COOH和乙酸乙酯CH COOCH CH 三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請(qǐng)指出它們分別對(duì)應(yīng)的物質(zhì)。
乙酸乙酯
CH COOCH CH
乙酸
CH COOH
乙醇
CH CH OH
小結(jié)
· 常見(jiàn)官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)方法
·有機(jī)化合物檢驗(yàn)的一般思路：
利用水溶性和官能團(tuán)等性質(zhì)的差異，綜合選擇操作簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯、 靈敏度高、專一性強(qiáng)、綠色環(huán)保的檢驗(yàn)方法。
·有機(jī)化合物的鑒別方法：實(shí)驗(yàn)方法、儀器分析
問(wèn)題1
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中，水解后的 溶液為什么要滴入幾滴NaHCO 溶液
為了中和過(guò)量的硫酸。(實(shí)際與NaHCO 溶液反應(yīng)的可能還有羧基) 實(shí)驗(yàn)觀察到用NaHCO 溶液調(diào)節(jié)pH后，再滴入
FeCl 溶液，溶液顯現(xiàn)出的紫色更深。
可提出猜測(cè)：
溶液的酸堿性可能影響酚羥基與Fe +形成配合物
(同學(xué)們課后可以查閱資料或進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證)
問(wèn)題1
(2)結(jié)合選擇性必修1的知識(shí)思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO 溶液 如果加入過(guò)量NaHCO 溶液，會(huì)有什么影響
過(guò)量的NaHCO 會(huì)與FeCl 溶液發(fā)生雙水解反應(yīng)生成沉淀和氣體。
滴加NaHCO 溶液 直至NaHCO 過(guò)量 再滴入FeCl 溶液
問(wèn)題2
請(qǐng)用化學(xué)方法鑒別苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并嘗試用 流程圖的方式將實(shí)驗(yàn)方案表示出來(lái)。
苯：萃取，上下分層，上層為橙紅色
甲酸溶液：溴水褪色，溶液不分層
苯酚溶液：產(chǎn)生白色沉淀
乙醇：互溶
乙酸：有無(wú)色氣體生成
苯、乙醇、乙酸、
甲酸溶液、苯酚溶液
乙醇：互溶
乙酸：互溶
NaHCO 溶 液
溴水
取適量試樣于試管中，先加入過(guò)量新制Cu(OH) 懸濁液，加熱，若 產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明含有醛基。
再加入鹽酸酸化，滴入少量溴水或酸性KMnO 溶液，若溶液褪色， 證明含有碳碳雙鍵。
官能團(tuán) 碳碳雙鍵 醛基
檢驗(yàn)試劑 溴水 酸性KMnO 溶液 銀氨溶液
新制Cu(OH)
預(yù)期現(xiàn)象 褪色 紫紅色褪去 產(chǎn)生銀鏡
產(chǎn)生磚紅色沉淀
問(wèn)題3
請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)丙烯醛(CH =CH 一CHO) 中的官能團(tuán)。
問(wèn)題4
將一定量的有機(jī)化合物A 溶于燒堿溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色， 煮沸5分鐘后溶液紅色變淺，再向其中加入鹽酸，溶液顯酸性，并析 出白色晶體；取少量上述晶體放到FeCl 溶液中，溶液呈紫色。
有機(jī)化合物A 可能是( C )
A
C.
核磁共振氫譜分別有4組峰(3:2:6:1)和5組峰(2:4:4:1:1)
2,4,6-三甲基苯酚遇FeCl 溶液顯紫色(不可用溴水鑒別)
環(huán)己醇可使灼熱的CuO 由黑色變?yōu)榱良t色
( 在Cu的催化下被O 氧化為環(huán)己酮)。
問(wèn)題5
請(qǐng)用化學(xué)方法或儀器方法鑒別2,4,6-三甲基苯酚和環(huán)己醇
④ ⑤
OH 鍵線式：碳?xì)浞?br/>④ ③ 號(hào)省略，每個(gè)拐
② 點(diǎn)或終點(diǎn)均表示
① 有一個(gè)碳原子。
酚羥基的鄰對(duì)位 已無(wú)氫原子，故 不能再與Br 發(fā)生
取代反應(yīng)。
③
3
②
H3
①
,
③
3
②
③
②

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