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(共28張PPT)
第一課時醇
羥基(-OH)與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
羥基(-OH) 與苯環直接相連的化合物稱為酚。
目標一醇的概述
④ CH —OH
CH —OH
⑨CH =CHCH OH
例：下列物質屬于醇類有①②③④⑤⑦⑨, 屬于酚類有 ⑥⑧。
①CH OH ②HOCH CH CH ③CH CHCH OH
OH QH
⑦ ⑧ l
⑥
羥基與飽和碳原子相連的化合物
羥基( -OH)
官能團
結構
定義
1.醇的概念
由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇。
飽和一元醇通式：C,H n+1OH或C,H n+20 (n≥1), 可簡寫為R—OH。
CH OH
CH -OH CH -OH
CH - -OH
CH-OH CH -OH
一元醇
二元醇
多元醇
脂肪醇
脂環醇
芳香醇
甲醇
乙二醇
丙三醇
飽和醇 CH CH OH 乙醇
CH =CHCH OH 丙烯醇
按羥基
所連
烴基種
類
分子中 所含羥 基的數 目
CH OH 苯甲醇
2 .醇的分類
醇的分類
不飽和醇
環己醇
OH
3、醇的命名：
(1)選主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈，按主鏈上的碳原子數目定“某醇”
(2)定編號：從離官能團近的一端編號，遵循位次序號之和最小原則。
(3)寫名稱：從簡入繁，先寫烴基，再寫母體，注意用阿拉伯數字表明官能團所處碳 原子序號。
編號順序： 碳碳三鍵或碳碳雙鍵>-OH> 烴基>鹵素原子>-NO
CH CH CH OH
1-丙醇(正丙醇) 2-丙醇(異丙醇) 2-甲基-2,3-丁二醇
苯甲醇 鄰甲基苯酚 環己醇 苯酚 丙烯醇
H
⑨CH =CHCH OH
②CH CH CH OH
1-丙醇
CH —OH
CH —OH
乙二醇
③CH CHCH OH
2-丙醇
①CH OH
甲醇
CH OH
⑤
練習1:寫出下列醇的名稱
OH
⑥
H
⑦
CH
④
名稱 狀態 溶解性
用途
甲醇 無色、揮發性液體 易溶于水
化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 易溶于水和乙醇
制造滌綸，汽車防凍液
丙三醇
制造炸藥，配制化妝品
甲醇有毒，誤服會損傷 視神經，甚至致人死亡。
3.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 結構簡式 Mr
沸點/℃
乙烷 CH CH 30
-89
乙醇 CH CH OH 46
78
丙烷 CH CH CH 44
-42
正丙醇 CH CH CH OH 60
97
正丁烷 CH CH CH CH 58
-0.5
正丁醇 CH (CH ) OH 74
118
名稱 結構簡式 ℃ 熔點/
沸點/℃
甲醇 CH OH -97
65
乙醇 CH CH OH -117
79
正丙醇 CH (CH ) OH -126
97
正丁醇 CH (CH ) OH -90
118
正戊醇 CH (CH ) OH -79
138
十八醇 (硬脂醇) CH (CH ) OH 59
211
[思考]你能總結出那些規律
沸 點 ：①飽和一元醇的沸點隨碳原子個數的增加而升高。
原 相對分子質量個，范德華力個
圖含碳原子數相同的醇沸點隨羥基個數的增加而升高。
。 原 由于羥基數目增多分子間形成的氫鍵增多，沸點升高
圖對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點 原 因： 分 子 間 形 成 的 氫 鍵
溶解性：低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇溶解度隨C原子遞增而減小
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可與水以任意比例混溶。
原因：醇分子間存在氫鍵。
密 度 ：醇的密度比水的密度小。
1、下列物質的沸點按由高到低的順序排列正確的是(C)
①丙三醇②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
2、只用水就能鑒別的一組物質是(A )
A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己 烷 甲苯
3.下列各組物質中互為同系物的是
A.乙二醇與丙三醇
B. O H 與 CH OH
c 乙醇與2-丙醇
D. OH 與 CH OH
分析醇分子結構中的官能團和化學鍵。
H H
lδ+δ-δ+
H —C—C—0—H
|(2) ①
H H
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子 的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H 和C—O 的電子都向氧原子偏移。
①中的O-H鍵易斷裂，使羥基氫原子被取代
②中的C-O 鍵易斷裂，脫羥基，發生取代反應/消去反應
目標二醇的化學性質(以乙醇為例)
1.置換反應
乙醇與金屬鈉發生置換反應：2C H OH+2Na—→2C H ONa+H 個
現象：反應緩慢，先沉后浮。不熔、不游、不響(對比Na與水的反應)。
結論：通過與金屬鈉的反應可測定醇分子中羥基的個數
思考：寫出乙二醇、丙三醇與鈉反應化學方程式。
乙醚：無色、易揮發的液體，有特殊氣味，有麻醉作用，易溶于有機溶劑
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。 醚的結構可用R—O—R′ 來表示。
2.取代反應
(1)醇與濃氫鹵酸的取代反應 例如：乙醇與濃氫溴酸混合加熱
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
反應機理：一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫，生成醚和水
R-OH 十H0-R`→R-0-R`+H O
【練習】試寫出甲醇分子間脫水的化學反應方程式
【練習】試寫出甲醇和乙醇脫水的化學反應方程式
【思考】試寫出乙二醇分子間脫水的化學反應方程式
CH 2 CH 濃硫酸 CH ——CH
0
OH OH CH ——CH
1,4-二氧六環乙醚
取代反應
o+H O
2
CH CO -OH+H O-C H
乙醇
濃硫
酸
乙酸
碎瓷片一
(防止暴沸)
CH COOC H +H O
①中和乙酸
②溶解乙醇
③降低酯在水中的溶解度
(3)酯化反應 酸脫羥基，醇脫氫
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：
濃硫酸，
飽和Na CO 溶液
mL, 放入幾片碎瓷片(防止暴沸),加熱，使液體溫度迅速升至170℃。
②將產生的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀 溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象： 酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
實驗操作：①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20
2.消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置：
溫度計
乙醇和 濃硫酸 混合液
碎瓷片
酸性高錳
酸鉀溶液
氫氧化
鈉溶液
溴的四 氯化碳 溶液
10%氫 氧化鈉 溶液
酸性 KMn0 溶液
4
溴的四氯 化碳溶液
H H
H— —H O CH ==CH 個+H O
H H
實驗室制乙烯常用此方法
雜質來源
C H OH+2H SO (濃)→2C+2SO 個+5H O
C+2H SO △CO +2SO +2H O
℃
S
0
H
17
濃
(2)實驗結論
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發生了消去反應，生成乙烯。
③混合液變黑的原因是什么 濃硫酸將無水乙醇氧化生成碳的單質
④氫氧化鈉溶液的作用是什么 除去乙烯中混有的CO 、SO , 以及揮發出來的 乙醇等氣體
⑤使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么
無水乙醇和濃硫酸混合物在140℃時脫水生成乙醚。
(3)實驗注意事項
①濃硫酸和碎瓷片的作用是什么
②溫度計水銀球的位置 反應液中
濃硫酸：催化劑和脫水劑；
碎瓷片：防止暴沸。
★醇發生消去反應的必備條件：
連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，且相鄰的碳原子上 必須連有氫原子
判斷下列醇能否發生消去反應 若能，請寫出反應方程式。
OH
OH
【練習】試寫出CH —CH —CH—CH 消去反應的化學反應方程式
OH
★若醇分子中與—OH 相連的碳原子有兩個或三個鄰位碳原子，且鄰位
碳原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。
【練習】試寫出 CH —CH 消去反應的化學反應方程式
OH OH
★二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳
雙鍵。
反應機理：
Cu絲紅色又變為黑色
反應過程為：
②CH CH OH+CuO—△→CH CHO+H O+Cu
由①+②×2得：2CH CH OH+O Cu>2CH CHO+2H
反應中Cu作催化劑，CuO為中間產物。
噸噸0 噸 … Cu絲黑色又變為紅色，
液體有刺激性氣味
有機物的氧化反應：得O 或去H
有機物的還原反應：去O 或 得H
乙醇在銅或銀作催化劑、加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛。
3.氧化反應
(1)催化氧化
CHO +2H O
A 不可被氧化
CH OH 十O
CH OH
(CH ) COH 十O
【練習】寫出下列有機物催化氧化的反應方程式：
醇能被催化氧化必須有α-H
[拓展]醇的催化氧化規律
乙醇與酸性重鉻酸鉀
溶液的反應
思考：所有的醇都能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色嗎
氧化 氧化
CH CH OH—→CH CHO—→CH COOH。
乙醇 乙醛 乙酸
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO ) 溶液氧化，其過程分為兩個階段：
(2)強氧化劑氧化
C,H OH+30, 點燃2CO,+3H,O
淡藍色火焰
(2)強氧化劑氧化
酸性重鉻酸鉀(K Cr O )
Cr O2-—→Cr +
酸性高錳酸鉀(K Cr O )
MnO4—→ Mn +
(橙紅色) (暗綠色)
(紫紅色) ( 無色)
(3)燃燒
0
反應
斷鍵位置
與金屬反應
①
催化氧化
①③
消去反應
②④
分子間脫水
①②
與HX反應
②
課堂小結
謝 謝 !

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