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第二章烴 第 一節(jié)烷烴
教學(xué)目標(biāo)
1、教學(xué)目標(biāo)
1)通過(guò)微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡(jiǎn)單烷烴分子的結(jié)構(gòu)，以甲烷的 結(jié)構(gòu)為模型，認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。
2)能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測(cè)烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
3)通過(guò)對(duì)典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析，認(rèn)識(shí)烷烴同 系物物理性質(zhì)的遞變性與微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
4)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的規(guī)則，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。
2、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)
1)重點(diǎn)：依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2)難點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法。
溫故知新——甲烷
>CH 的結(jié)構(gòu)：碳原子采取sp 雜化，與氫原子形 成C-H σ鍵，4個(gè)C-H 完全相同(鍵能、鍵長(zhǎng)、鍵角 均相同),構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子為頂點(diǎn) 的正四面體空間結(jié)構(gòu)。
> CH 的性質(zhì)
1)穩(wěn)定性：不與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、溴的CCl 溶液反應(yīng)
2)取代反應(yīng)：CH +CI hy CH Cl+HCI
3)氧化反應(yīng)：CH +20 點(diǎn) 燃CO +2H O
4)高溫分解：2CH 高溫C H +3H CH, 商溫C+2H
名稱(chēng) 分子式 碳原子的雜化方式
分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型
甲烷 CH sp 雜化
C-Hσ鍵
乙烷 C H sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
丙烷 C H sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
丁烷 C H 0 sp 雜化
C -Hσ鍵C - C σ鍵
戊烷 C H sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1、烷烴的結(jié)構(gòu)
思考與討論：根據(jù)以下幾種烷烴的分子結(jié)構(gòu)模型，完成下表，并分析
它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。
名稱(chēng) 分子式 碳原子的雜化方式
分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型
甲烷 CH sp 雜化
C-Hσ鍵
乙烷 C H sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
丙烷 C H sp 雜化
C - H σ 鍵 C - C σ 鍵
丁烷 C H 0 sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
戊烷 C H 2 sp 雜化
C-H σ鍵C-C σ鍵
相似點(diǎn)：(1)與甲烷相似，其分子中的碳原子都采取sp 雜化，以伸向
四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp 雜化軌道與其他C或H結(jié)合，形成σ鍵。
(2)烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵，既有極性鍵也有非極性鍵。
一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(2)寫(xiě)出辛烷(C H 8)完全燃燒的化學(xué)方程式
(3)寫(xiě)出乙烷與氯氣生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng) 類(lèi)型，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)物的變化。
(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，可能生成哪些產(chǎn)物 寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式。
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳 酸鉀溶液 與溴的四氯 化碳溶液 與強(qiáng)酸、 強(qiáng)堿溶液
與氯氣
(在光照下)
無(wú)色 難溶于水，易 溶于有機(jī)溶劑 能燃燒 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng)
取代反應(yīng)
一 、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
2、烷烴的性質(zhì)(烷烴的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)與甲烷相似)
思考與討論：(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì)。
名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
密度
甲烷 CH CH 氣 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 氣 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 氣 -187 -42
0.501
丁烷 C H 0 CH (CH ) CH 氣 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C 8H38 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
同系物：結(jié)構(gòu)相似分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH 原子團(tuán)
的化合物互稱(chēng)為同系物 鏈狀烷烴通式：C,H 2+2(n≥1)
一 、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度
名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
密度
甲烷 CH CH 氣 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 氣 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 氣 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 氣 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
狀 態(tài) ：C ~C 氣 態(tài) 、C ~C16液態(tài)、C 以上為固態(tài)
注 意 ：常溫下新戊烷為氣態(tài)
一 、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度
名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
密度
甲烷 CH CH 氣 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 氣 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 氣 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 氣 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
一 、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度
熔沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的增加而逐漸升高
名稱(chēng) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
密度
甲烷 CH CH 氣 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 氣 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 氣 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 氣 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
一 、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)——幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度
> 密 度 ：隨碳原子數(shù)的增加而逐漸增大，但都比水的密度小
一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
3、環(huán)烷烴
1)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：屬于飽和烴，其分子結(jié)構(gòu)中存在碳環(huán)，所有 碳原子都采取sp 雜化，每個(gè)碳原子與其相連接的4個(gè)原子構(gòu)成 四面體空間結(jié)構(gòu)。
2)環(huán)烷烴的通式：C,H n(n≥3)
3)環(huán)烷烴的性質(zhì)：
物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)均與鏈狀烷烴相似
二 、烷烴的命名
1、烴基
1) 定 義 ：烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)
2)常見(jiàn)的烴基：
CH -H 、 -CH
甲烷 甲基
或 CH CHCH
異丙基
思考：丁基有多少種不同的結(jié)構(gòu)
溫故知新
烷烴的習(xí)慣命名法
CH
1、分子中碳原子數(shù)不多于10時(shí)，以甲、
庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)；分CH —CH-CH-C-CH 時(shí)，以漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù)；后面加
2、對(duì)于碳原子數(shù)目相同而結(jié)構(gòu)不同的燒
面加正、異、新等字來(lái)區(qū)別。沸點(diǎn)：正
正戊烷 異戊烷
CH CH CH
CH
二、烷烴的命名
2、烷烴系統(tǒng)命名法
1)選主鏈、稱(chēng)某烷
2)編號(hào)位、定取代基
3)取代基、寫(xiě)在前、標(biāo)位置、短線連
4)不同基、簡(jiǎn)到繁、相同基 、合并算
CH
CH —CH-CH-c-CH CH CH CH
CH
二 、烷烴的命名
2、烷烴系統(tǒng)命名法
1)選主鏈、稱(chēng)某烷
原 則：“長(zhǎng)”、“多”
①長(zhǎng)：選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈
②多 ：當(dāng)出現(xiàn)兩條或多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí)， CH 要選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈
CH
CH -CH-CH-C-cH
CH CH CH
命名： 戊烷
③ 小：當(dāng)兩個(gè)取代基離兩端等距離(同“近”)時(shí)，且取代基 相同(同“簡(jiǎn)”)時(shí)，應(yīng)以取代基位次和最小為原則，對(duì)主鏈 碳原子進(jìn)行編號(hào)。
二 、烷烴的命名
2、烷烴系統(tǒng)命名法
2)編號(hào)位、定取代基 ①
原則：“近”、“簡(jiǎn)”、“小”
①近：從離取代基最近的一端為起點(diǎn)， 給主鏈上的碳原子編號(hào)定位。
CH
② ③ ④ ⑤
CH-CH-C-CH
④ ③ ②①
CH CH CH
CH
②簡(jiǎn) ：若有兩個(gè)取代基不同，且各自離
兩端等距離，從簡(jiǎn)單取代基的一端開(kāi)始編號(hào)。

二 、烷烴的命名
2、烷烴系統(tǒng)命名法
3)取代基、寫(xiě)在前、標(biāo)位置、短線連
4)不同基、簡(jiǎn)到繁、相同基 、合并算
命名：2,2,4 - 三甲基-3-乙 基 戊烷 注意：阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“ , ” 隔 開(kāi) ， 阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“- ”相連。
2,2 ,4- 三甲基-3- 乙基戊烷
主鏈名稱(chēng)
取代基位置 取代基名稱(chēng)
CH
CH —CH-CH-C-CH
⑤ ④ ③ ②①
CH CH CH
CH
取代基個(gè)數(shù)
二、烷烴的命名
練、用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴
m 2,=
②
3 2,5-二甲基-3-乙基已烷
二 、烷烴的命名
練、某烷烴分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種， 這種烷烴的名稱(chēng)是( C )
A. 正壬烷 B.2,6- 二甲基庚烷
C.2,2,4,4- 四甲基戊烷 D.2,3,4- 三甲基己烷
由名稱(chēng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)步驟：主鏈 → 取代基 → 補(bǔ)全氫原子
CH CHCH CH 1不出甲(基) CH -CH
2不出乙(基) 2 - 乙基丁烷
1,2,4-三甲基丁烷
cna ,4-二甲些成烷
CH
二 、烷烴的命名
練 、判斷下列物質(zhì)的命名是否正確，如錯(cuò)誤指出原因，并寫(xiě)出 正確的名稱(chēng)。

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