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第二章第三節(jié)第2課時(shí)
分子間的作用力分子的手性
新課導(dǎo)入
固態(tài)水
氣體在加壓或降溫時(shí)為什么會(huì)變?yōu)橐后w、固體
降溫加壓時(shí)氣體會(huì)液化，降溫時(shí)液體會(huì)凝固，這些事實(shí)表明，分子之間存
在著相互作用力
范德華(van der Waals)是最早研究分子間普遍存在作用力的科學(xué)家，因 而把這類分子間作用力稱為范德華力
范德華力
分子間的作用力
范德華力的特征
①范德華力廣泛存在于分子之間，但只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互 作用力
②范德華力很弱 ，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)
③范德華力沒有飽 和性 和方 向性
分子間的作用力
范德華力
一般地，組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。
如范德華力：HCl范德華力
影響范德華力的因素
分子間的作用力
相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大 ，范德華力越大。如CO為極性分
子 ，N 為非極性分子，范德華力：CO>N 。
范德華力
影響范德華力的因素
分子間的作用力
組成和結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高。
如熔、沸點(diǎn)：F 分子間的作用力
范德華力
在同分異構(gòu)體中， 一般來說，支鏈數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)就越低，如沸點(diǎn)：正戊
烷>異戊烷>新戊烷。
分子間的作用力
范德華力
分子間的作用力
范德華力
影響范德華力的因素1.組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力 越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)就越高，如熔、沸點(diǎn)：CF N 。3. 在同分異構(gòu)體中，一般來說，支鏈數(shù)越多，熔、 沸點(diǎn)就越低，如沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷。
分子間的作用力
范德華力
夏天經(jīng)常見到許多壁虎在墻壁或天花板上爬卻掉不下來，為什么
分子間的作用力
范德華力
夏天經(jīng)常見到許多壁虎在墻壁或天花板上爬卻掉不下來，為什么
壁虎為什么能在天花板土爬行自如 這曾是一個(gè)困擾科學(xué)家一百多年的謎。 用電子顯微鏡可觀察到，壁虎的四足覆蓋著幾十萬條纖細(xì)的由角蛋白構(gòu)成的 納米級(jí)尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力 實(shí)驗(yàn)證明，如果在一個(gè)分幣的面積 土布滿100萬條壁虎足的細(xì)毛，可以吊起20kg重的物體。近年來，有人用計(jì) 算機(jī)模擬，證明壁虎的足與墻體之間的作用力在本質(zhì)上是它的細(xì)毛與墻體之 間的范德華力。
分子間的作用力
氫鍵
冰的密度比液體水小
已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)
電負(fù)性很大的原子之間的作用力
當(dāng)氫原子與電負(fù)性大的X 原子以共價(jià)鍵結(jié)合時(shí)，它們之 間的共用電子對(duì)強(qiáng)烈地偏向X, 使H 幾乎成為“裸露”的質(zhì) 子，這樣相對(duì)顯正電性的H 與另一分子中相對(duì)顯負(fù)電性 的X(或Y)中的孤對(duì)電子接近并產(chǎn)生相互作用，這種相互 作用稱氫鍵。
分子間的作用力
氫鍵
氫 鍵
化學(xué)鍵
水分子
H O
氫鍵的本質(zhì)
是靜電吸引作用，它比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)。是一種比范德華力 強(qiáng)的分子間作用力。
氫鍵的特征
·方向性(X-H...Y 盡可能在同一條直線上)
·飽和性(一個(gè)X-H 只能和一個(gè)Y原子結(jié)合)
分子間的作用力
氫鍵
氫鍵X—H…Y 鍵能/(kJ · mol ) 鍵長/pm
代表性例子
F—H…F 28.1 255
(HF)。
O—H…O 18.8 276
冰
O—H…O 25.9 266
甲醇、乙醇
N—H…F 20.9 268
NH F
N—H…0 20.9 286
CH CONH
N—H…N 5.4 338
NH;
分子間的作用力
氫鍵
總結(jié)氫鍵的形成與表示
表2-9某些氫鍵的鍵能和鍵長
*氫鍵鍵長一般定義為A—H…B的長度，而不是H…B的長度。
氫鍵的形成條件和表示方法
分子間的作用力
氫鍵
氫鍵
氫鍵的類型
分子間的氫鍵 分子內(nèi)的氫鍵
分子間的作用力
[基礎(chǔ) ·初探]
分子間的作用力
氫鍵
1.對(duì)比對(duì)羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，分析對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)高 于鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)的原因。
1.由于鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，
當(dāng)對(duì)羥基苯甲醛熔化時(shí)，需要較多的能量克服分子間氫鍵，所以對(duì)羥基苯甲醛 的熔沸點(diǎn)高于鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)。
沸點(diǎn)/℃100 H O
75
50
25
0
-25
-50
-75
PH
-100
siH
-125
CH
4 5 周 期
NH 、H O、HF 的沸點(diǎn)反常的原因： 由于它們各自的分子間形成了氫鍵。
2.觀察下圖，分析NH 、H O、HF 的沸點(diǎn)反常的原因。
分子間的作用力
一些氫化物沸點(diǎn)
氫鍵
H S
As
GaH
Hβ-
-150
HF
常溫下液態(tài)水中除了含有簡單H O外，還含有通
過氫鍵聯(lián)系在一起的締合分子(H O) 、
(H O) …. (H O)。 等。一個(gè)水分子的氧原子與另一 個(gè)水分子的氫原子沿該氧原子的一個(gè)sp3 雜化軌道 的方向形成氫鍵，因此當(dāng)所有H O 全部締合——
分子間的作用力
氫鍵
解釋冰的密度比液態(tài)水的密度小的原因。
結(jié)冰后，所有的H O 按一定的方向全部形成了氫
鍵，成為晶體，因此在冰的結(jié)構(gòu)中形成許多空隙， 體積膨脹，密度減小。故冰的體積大于等質(zhì)量的 水的體積，冰的密度小于水的密度。
接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣中存在相當(dāng)量的水分子因氫鍵而相互締合形成所謂的
締合分子。
解釋接近水的沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比按化學(xué)式H O 計(jì)算出來的
相對(duì)分子質(zhì)量大一些的原因。
分子間的作用力
氫鍵
分子間的作用力
氫鍵
解釋氨氣分子為什么極易溶于水原因。
NH 與H O 間能形成氫鍵，且都是極性分子，所以NH 極易溶于水。氨氣，低級(jí) 醇、醛、酮等分子都與水分子形成氫鍵，均可溶于水。
鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)K (1.1x10-3) 比對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)K
(2.9x10-4) 大
鄰苯二甲酸存在分子內(nèi)氫鍵，鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka 比對(duì)苯二甲酸的電 離平衡常數(shù)K 大
分子間的作用力
氫鍵
>氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1).對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
(2).對(duì)物質(zhì)溶解度的影響
(3).對(duì)物質(zhì)密度的影響
(4).氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響
分子間的作用力
氫鍵
分子間的作用力
氫鍵
圖2-28 蛋白質(zhì)分子中的氫鍵(虛線表示氫鍵)
圖2-29 DNA 雙螺旋是通過氫鍵使它們的堿基(A 和T、C 和C) 相互配對(duì)形成的(虛線表示氬鍵)
分子間的作用力
生物大分子中的氫鍵
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶
于極性溶劑。例如：蔗糖、氨、水是極性分子，而萘、 碘、四氯化碳是非極性分子。因此蔗糖和氨易溶于水， 難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于 水。
分子間的作用力
相似相溶
圖2-30 相似相溶——水和甲醇的相 互溶解(虛線表示氫鍵)
根據(jù)相似相溶規(guī)律，NH 是極性分子，易溶于極性溶劑水中；而且NH3 可以和H O 形成分子間氫鍵，使溶解度更大，所以NH 極易溶于水。而CH 是非極性分子， 難溶于水。
為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水
油漆的主要成分是非極性或極性很小的有機(jī)分子，故易溶于非極性或極性很小 的有機(jī)溶劑中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水。
比較NH 和CH 在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同
相似相溶
分子間的作用力
在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察
碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一 個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化 碳(CCl ), 振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的 碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL 濃碘化鉀(KI) 水溶 液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如 下反應(yīng)：I +I-=I 。實(shí)驗(yàn)表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性 較好 為什么
分子間的作用力
相似相溶
圖2-31 碘在水和四氧化碳中的溶解性
分子間的作用力
相似相溶
碘是非極性分子，所以在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯 化碳。我們觀察到碘中加水后，碘沒有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。 而在碘水中加人CCl 振蕩后，水層顏色明顯變淺，而CCl 層呈紫紅色，表明碘 在CCl 中溶解度較大，所以使碘從水中萃取到了CC1 中。
碘水中加人濃的KI溶液后，由于發(fā)生反應(yīng)：I +I-=I , 碘生成了無色的I -, 并溶解 到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。
氣體 溶解度/g 氣體
溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯
0.0149
氨氣 52.9 氫氣
0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷
0.0023
一氧化碳 0.0028 氮?dú)?br/>0.0019
氯氣 0.729 氧氣
0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫
11.28
分子間的作用力
相似相溶
利用相似相溶原理解釋下表數(shù)據(jù)。
表2-10 氣體的溶解度(氣體的壓強(qiáng)為1.01×10°Pa, 溫度為293K, 在100g水中的溶解度)
從“資料卡片”提供的相關(guān)數(shù)據(jù)，我們能發(fā)現(xiàn)如下符合“相似相溶”規(guī)律的例子：①乙炔、 乙烯、已烷、甲烷、氫氣、氮?dú)狻⒀鯕舛际欠菢O性分子，在水中的溶解度都很小。② SO 和CO 都能和水反應(yīng)，但SO 是極性分子，CO 是非極性分子，所以SO (11.28 g)比 CO (0.169 g)在水中的溶解度大很多。③氯氣也是非極性分子，但氯氣能和水反應(yīng)， 生成物HCI 、HCIO 能溶于水，所以氯氣的溶解性比其他非金屬單質(zhì)要好。④NH 分子 能和H O 分子形成分子間氫鍵，所以NH, 在水中的溶解度很大(52.9 g)。
相似相溶
分子間的作用力
分子間的作用力
相似相溶
乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小
相似相溶還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。戊醇
中的烴基較大，其中的—OH 跟水分子的— OH的相似因素小得多了，因而它在水中的 溶解度明顯減小。
圖2-30 相似相溶——水和甲醇的相 互溶解(虛線表示氫鍵)
分子間的作用力
相似相溶
影響物質(zhì)溶解性的因素
> 1.非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
2.外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。 3.氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越 大，溶解性越好 4.分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大， 其溶解性越大。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。 5.溶質(zhì) 是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO 與水反應(yīng)生
成的H SO 可溶于水，故SO 的溶解度增大。
觀察下圖，圖中兩只相對(duì)的手能否重疊 圖中的兩個(gè)乳酸分子能否重疊
CH CH
C00H C00H
分子手性
C
1 OH
分子間的作用力
H H 一
C
xiW
HO
分子間的作用力
分子的手性
手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的 一 對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三 維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu) 體)。
>手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。
手性原子的判斷
具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)槠浜惺中蕴荚釉斐傻摹Ｈ绻粋€(gè)碳原子所連接 的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子。
R 手性碳原子
R C R
R
其 中 ，R 、R 、R 、R 是互不相同的原子或基團(tuán)。
分子的手性
分子間的作用力
(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分
子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是 手性分子。
手性分子的確定(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分
分子的手性
分子間的作用力
子。如圖：
分子間的作用力
分子手性
· 互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎 二者具有什么關(guān)系
不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。
· 互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié) 構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。
手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，
即分子形式的“左撇子和右撇子”。
構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手 性有機(jī)物中必定含手性碳原子。
分子手性
分子間的作用力
溶解性 相似相溶
分子的手性
課堂小結(jié)
范德華力及其對(duì)物 質(zhì)性質(zhì)的影響
氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性 質(zhì)的影響
分子間的作用力
范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響 溶解性 相似相溶
分子間的作用力
分子的手性
本節(jié)小結(jié)
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