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選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
高中化學(xué)人教版選擇性思隆習(xí) 第 一 章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和研究方法
第1課時(shí)
第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
有機(jī)化合物的分類方法
1.通過對有機(jī)化合物中碳鏈的連接方式、官能團(tuán)的認(rèn)識，了解有機(jī)化合物的分
類方法，能依據(jù)有機(jī)物分子中碳的骨架和官能團(tuán)對常見有機(jī)化合物進(jìn)行分類。
2.通過對典型有機(jī)化合物中碳的骨架和官能團(tuán)的分析，發(fā)展研究有機(jī)化合物模 型認(rèn)知的學(xué)科素養(yǎng)。
3.認(rèn)識常見的官能團(tuán)，并能用符號進(jìn)行正確表征。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
復(fù)習(xí)練習(xí)
(B) (C)(D)
下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是(E)(H)(J)
屬于怪的 是(B)(E)(J)
(A) H S (B)C H (C)CH Cl
(D)C H OH (E)CH (FHCN
(G) 金剛石 (H)CH COOH(ICO
(J)C H
【復(fù)習(xí)】有機(jī)化合物( 簡稱有機(jī)物):
1、定 義：絕大多教含碳的化合物_ 稱為有機(jī)物.
但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物
CO 、CO H CO 及其鹽(Na CO 、NaHCO ) HCN 及其鹽(NaCN)HSCN 及其鹽(KSCN)
SiC、CaC 等簡單碳化物
→盡管含有碳，但它們的組成和性質(zhì)更象無機(jī)物，仍視為無機(jī)物
1828年，德國 化學(xué)家維勒
氰酸銨(NH CNO)
Co(NH ) 尿素
【復(fù)習(xí)】有機(jī)化合物(簡稱有機(jī)物):
2、組成元素：碳 C、氫 H、氧O、氮N、硫S、磷P、鹵素等
主要元素
3、性質(zhì)
A. 大多數(shù)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
B.大多數(shù)受熱易分解，而且易燃燒[注：CCl 不可燃燒]
C.大多數(shù)是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低
D.有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般比較慢，副反應(yīng)多(反應(yīng)方程式用“→”表示)
綜述：種類繁多(上億種)、反應(yīng)慢、副反應(yīng)多、大多數(shù)不溶于水，能燃燒。
溫故知新
根據(jù)必修二所學(xué)知識，請你說出下列有機(jī)物的類別及名稱
①CH CH CH
②CH =CH
③CH CH OH
④CH COOH
⑤CH COOCH CH
烷烴：丙烷
烯烴：乙烯
醇：乙醇
羧酸：乙酸
酯：乙酸乙酯
有機(jī)物還有許許多多，它們是怎樣分類的呢
脂環(huán)化合物 環(huán)己烯
環(huán)狀化合物 )，脂環(huán)烴衍生物 OH 環(huán)己醇
芳香烴 H
芳香化合物
含苯環(huán)的有機(jī)物 芳香烴衍生物 Br OH
環(huán)
構(gòu)
苯
結(jié)
是
狀
不
環(huán)
但
(有
鏈狀化合物
(碳原子相 脂肪烴衍生物(溴乙烷CH CH Br、C H OH)
互連接成鏈
狀)[可以有支鏈] 「脂環(huán)烴
→有機(jī)物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法。(教材P4)
CH CHCH 脂肪烴 CH CH CH CH H
1、根 據(jù)碳骨架分類
有機(jī)化合物
環(huán)己烷
溴苯
-CH 苯環(huán)上的H 被烷基取代的產(chǎn)物
CH=CH
苯
苯的同系物
其他…
烷烴失去一個(gè)H 剩余的原子團(tuán)就叫烷基。如：甲基、乙基、正丙基
芳香烴的衍生物 —Br NO
芳香化合物
含苯環(huán)的有機(jī)物
芳香烴
(含苯環(huán) 的烴)
[辨析1] 芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三個(gè)概念及相互關(guān)系。
芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H 外的元素)。
芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C 、H元素)。
苯的同系物：有 1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 ， 如
CH CH 、 CH
分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷 烴 基 ， 如 CH 、 CH CH
含有一個(gè)或多個(gè) 苯環(huán)的化合物， 如
-Br、
NO
芳
芳
香
烴 物
香 族
化
合
苯 的 同系物
◆補(bǔ)充概念：
碳 架：有機(jī)化合物中，碳原子互相連結(jié)成鏈或環(huán)，是分子骨架，又稱碳架。
雜原子：有機(jī)化合物中除C、H原子以外的原子。
如N、O、S、P.…等稱為雜原子。
雜環(huán)化合物：組成的環(huán)骨架的原子除C外，還有雜原子，
這類化合物稱為雜環(huán)
屬環(huán)狀化合物
N 0
CH0
是芳香族化合物(x
化合物( √
指環(huán)化合物( ×
肪烴( x)
(5)乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴( × )
課堂檢測
1.判斷正誤
(2
(4)
(1)
(3)
②芳香化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。
(苯) (萘) (溴苯)
[辨析2]如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物
①脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。
(環(huán)戊烷)
(環(huán)己烯)
(環(huán)己醇)
課堂檢測
2. (濟(jì)寧高二檢測)下列有機(jī)物屬于苯的同系物的是( C )
C00H
D.
(A)
B.HO- OH C.
A.
3、按碳的骨架分類，下列說法正確的是
A . 屬于鏈狀化合物
OH
屬于脂環(huán)化合物
屬于芳香化合物
屬于芳香烴
B.
D
C
課堂檢測
① ② ④ ⑤
⑥ ⑧
以上幾種物質(zhì)：
(1)屬于環(huán)狀化合物的有①②③④⑤⑥⑦⑧⑨填序號，下同);
(2)屬于脂環(huán)化合物的有③ ④⑥⑨;
(3)屬于芳香族化合物的有①②⑤⑦⑧;
(4)屬于芳香烴的有②⑤⑦;
(5)屬于脂肪烴的有 ⑩ ;( 6)屬于脂環(huán)烴衍生物的有⑥⑨。
官能團(tuán)不同
官能團(tuán)：有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
思考與討論：CH CH OH 、CH COOH性質(zhì)不相同的原因
CH CH OH
表1-1有機(jī)化合物的主要類別 注意書寫規(guī)范
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物
烴 烷烴 甲烷CH
烯烴 碳碳雙鍵 乙 烯 C H = C H
炔烴 碳 碳三 鍵 — C = C — 乙 炔 C H = C H
芳香烴 苯
一、有機(jī)化合物的分類方法
2、根據(jù)官能團(tuán)分類(教材P5)
特別提示：1. 烷烴、芳香烴無官能團(tuán)；2.苯環(huán)不是官能團(tuán)。
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán)
代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 碳鹵鍵
溴乙烷CH CH Br
醇
酚
醚
醛
一、有機(jī)化合物的分類方法 P5
2、根據(jù)官能團(tuán)分類
2、根據(jù)官能團(tuán)分類 醇和酚的官能團(tuán)都是羥基， 有什么不同
有機(jī)化合物類別
官能團(tuán) 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 碳鹵鍵 X 溴乙烷CH CH Br
醇 羥基 —OH 乙醇C H OH
酚 羥 基 - O H 苯酚 OH
醚
醛
一、有機(jī)化合物的分類方法P5
> 思考：醇與酚的區(qū)別
醇 ： -OH (醇)羥基 CH CH —OH 乙 醇
CH —OH 甲醇
酚 ： -OH (酚)羥基 OH
苯酚
區(qū) 別 ：區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。
酚 ：—OH與苯環(huán)直接相連。如 CH OH
醇 ：— OH 與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)側(cè)鏈相連。
如 CH CH —OH
間甲基苯酚
A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類
B、含有羥基的化合物屬于醇類
C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)
D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類
練、下列說法正確的是(
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 碳鹵鍵 溴乙烷CH CH Br
醇 羥基 —OH 乙醇C H OH
酚 羥基 —OH 苯酚
OH
醚 醚鍵 乙醚CH CH OCH CH
醛 醛基 乙 醛 C H C H O
一、有機(jī)化合物的分類方法 P5
2、根據(jù)官能團(tuán)分類
0
C-H 或 - CHO 醛 基
0
H C- H 甲醛
乙醛
醚
CH OCH
CH CH OCH CH
CH OCH CH
- OCH
醚鍵
二甲醚
二 乙醚
甲乙醚
苯甲醚
O
C-H 苯甲醛
醛
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán)
代表物
烴 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸
酯
胺
酰胺
一、有機(jī)化合物的分類方法 P5
2、根據(jù)官能團(tuán)分類
0
酮羰基和醛基的區(qū)別 醛基中的 - 其中一端連接H 原子，
酮羰基的 -C— 兩端連接的均為烴基
C
一
tāng
酮 酮羰基
丙酮
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán)
代表物
烴 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸 羧基
乙酸CH COOH
酯 酯基
乙酸乙酯CH CO0C H
胺
酰胺
一 、有機(jī)化合物的分類方法P5
2、根據(jù)官能團(tuán)分類
羧基和酯基的區(qū)別
羧基： H- COOH甲酸
COOH苯甲酸
0
CH COOC H
乙酸乙酯
HCOOC H
甲酸乙酯
CH -COOH乙酸
酯基： R
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán)
代表物
烴 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸 羧基
乙酸CH COOH
酯 酯基
乙酸乙酯CH COO C H
胺 氨基
甲胺CH NH
酰胺 酰胺基
乙酰胺CH CONH
一、有機(jī)化合物的分類方法P5
2、根據(jù)官能團(tuán)分類
肽鍵是氨基酸脫水縮合而成的，酰胺基包含肽鍵。
【特別提醒】
1.烷基、苯基不屬于官能團(tuán)。
2.有機(jī)化合物根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同 的類別。如環(huán)己烯既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合 物，又屬于烯烴；苯酚既屬于環(huán)狀化合物中的芳香 族化合物，又屬于酚類。
3.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是一個(gè)整體，不能將官能團(tuán)拆開理
解，如不能認(rèn)為—C00H含有一個(gè)酮羰基和一個(gè)羥基。
4.要規(guī)范書寫官能團(tuán)。
醛基簡寫為： -CHO,不能寫成： -COH;
硝基： -NO , 不能寫成： -O N。
官能團(tuán)的寫法
寫左邊寫右邊
HO--OH
HO0C-
OHC-
H N-
O N-
-COOH
-CHO
-NH
-NO
[注意]
①官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。
②官能團(tuán)決定有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
③含有多種官能團(tuán)的化合物具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)。
④若多種官能團(tuán)之向相互影響，又可表現(xiàn)出特殊性質(zhì)， 如 ：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合 物稱為醇，而直接與苯環(huán)相連時(shí)形成的是酚。
—OH(羥基)
OH-(氫氧根)
電子式
[:OxH]-
電性 不帶電
帶一個(gè)單位負(fù)電荷
穩(wěn)定性 不能單獨(dú)穩(wěn)定存在
在溶液或熔化時(shí)可穩(wěn)定存在
—OH (羥基)與OH- 的區(qū)別
. xH
官能團(tuán) 基
根
概念 決定化合物特殊性 質(zhì)的原子或原子團(tuán) 化合物分子中去掉某些 原子或原子團(tuán)后，剩下 的原子團(tuán)
指帶電荷的原子或原子團(tuán)
電性 電中性 電中性
帶電荷
穩(wěn)定性 不穩(wěn)定； 不能獨(dú)立存在 不穩(wěn)定； 不能獨(dú)立存在
穩(wěn) 定 ；
可以獨(dú)立存在于溶
液中或熔化狀態(tài)下
實(shí)例 -OH、-Cl、 -COOH -NO 、-CH 、-C H
NO -、NH +、OH-
聯(lián)系 官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH )不是官能團(tuán)；根和基 可以相互轉(zhuǎn)化，如OH-失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為—OH,而—OH獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn) 化為OH- 基與基能夠結(jié)合成分子，基與根不能結(jié)合。
官能團(tuán)、基、根的比較
【思考與討論】教材P6
(1)辨識有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度對其進(jìn)行歸類， 并根據(jù)官能團(tuán)推測其可能的性質(zhì)，請按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn) 行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu) 中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。
① ③
④ ⑤ ⑥
①為鹵代烴，官能團(tuán)為-Br, 溴原子； ②為酚，官能團(tuán)為-OH, 酚羥基 ③為醇，官能團(tuán)為-OH, 醇羥基； ④為醛，官能團(tuán)為-CHO,醛基
⑤為酸，官能團(tuán)為-C0OH, 羧基； ⑥為酯，官能團(tuán)為-C00-, 酯 基 上述六種物質(zhì)均為芳香烴衍生物，官能團(tuán)不同，性質(zhì)不同。
【思考與討論】教材P6
(2)有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)，丙烯酸(CH =C HCOOH) 是 重要的有機(jī)合成原料，請指出分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和 乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
丙烯酸(CH =CHCOOH)中官能團(tuán)為 ,一 —C0OH ,
可能具有化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酸性、酯化反應(yīng)、 縮聚反應(yīng)等。
【學(xué)習(xí)評價(jià)】
1、教材P11 第5、6題
2、2015年10月8日，中國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)抗瘧新藥——青蒿素和雙氫 青蒿素，獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素和雙氫青蒿素屬于有機(jī) 物，青蒿素分子中含有哪些官能團(tuán)
CH
H C-
H
CH
酯基、醚鍵，過氧鍵
工二
H
1.依據(jù)元素分類
2.依據(jù)碳骨架分類
3.依據(jù)官能團(tuán)分類
課堂小結(jié)
有機(jī)化合物的分類方法
推測
性質(zhì)
課堂檢測 正誤判斷：
(1) 的官能團(tuán)為Br -( × )
(2)所有的有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)，芳香烴的官能團(tuán)是苯環(huán)( × )
(3) OH 和 CH OH所含官能團(tuán)相同，屬于同類物質(zhì)( × )
O O
(4)有機(jī)化合物 H— OH H- OCH 中含有的官
能團(tuán)相同( × )
簡式如圖所示，下列關(guān)于該分子的說法正確的是
A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基 B. 含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基
C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基
課堂檢測
2.對盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑，可以保證鮮花盛開。S-誘抗素分子的結(jié)構(gòu)
A
課堂檢測 3.請指出下列物質(zhì)的官能團(tuán)名稱和所屬類別
物質(zhì) 官能團(tuán)名稱 物質(zhì)類別
(1) -Br 碳溴鍵 鹵代烴
(2)CH 一 OH 羥基 酚
(3) CH OH 羥 基 醇
(4) CHO 醛基 醛
(5) 羧基 羧酸
(6) COOCH 酯基 酯
以上六種物質(zhì)均含有苯環(huán)，均屬于芳香族化合物
課堂檢測
4.指出下列化合物中含有的官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)
C CCHO
CH CH
CH
OHì {OH
OH
OHCHO
CH I
CH C
CH
CH
C
CH
HC=
CH CH
CH
課堂檢測
5、具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為如 下圖，它屬于( C )
①芳香化合物 ②脂肪化合物 ③有機(jī) 羧 酸
④有機(jī)高分子化合物 ⑤芳香烴
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
B. 該分子中含碳碳雙鍵、酚羥基、甲基和苯基四種官能團(tuán)
C. 該物質(zhì)屬于芳香烴
D. 滴入酸性高錳酸鉀溶液，紫色褪去，可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵
OH OH
CH
H C= -CH
OH
課堂檢測
6.某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)及其溶液的說法正確的是
A. 該分子中的分子式是C H O
課堂檢測
7.下列各種物質(zhì)，有的含有多個(gè)官能團(tuán)：
①CH CH CH CH ②CH —CH—COOH
CH
③ CH CH CH CH—CH
OH
④ CHCOOH
(1)屬于醇類的是____ ④⑥
(2)屬于羧酸類的是_②④ _ ;
(3)屬于酚類的是___⑥
⑤CH —-CH—CH —CH
CH
⑥
⑧ CH CH

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