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(共26張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇、酚
第二課時 酚
茶與茶多酚
純凈的茶多酚為白色無定形的結晶狀物質，提取過程中由于少量茶多酚氧化聚合而呈現淡黃色至褐色，略帶茶香，有澀味；易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮等；在pH值2～7穩定，在光照或pH值>8的條件下易于氧化聚合。
茶文化源遠流長，中國人愛喝茶，茶葉中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物堿。
茶多酚
1. 了解苯酚的分子組成和結構；
2. 了解苯酚的物理性質；
3. 掌握苯酚的化學性質。
學習目標 1’
閱讀課本P61-64頁的內容，回答下列問題：
1. 苯酚是最簡單的酚類化合物，也是一種重要的有機化工原料，其分子模型如圖所示，寫出苯酚的分子式、結構簡式、官能團。
2. 苯酚有哪些化學性質？
3. 醇、酚的結構有什么差異？
問題導學 8’
苯酚是一元酚，是酚類化合物最簡單的。
酚的定義：羥基（—OH）與苯環直接相連的化合物。
分子式 結構簡式 官能團 球棍模型 比例模型 共面特點
C6H6O
C6H5OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
點撥精講 23’
一、苯酚的組成與結構
羥基
(—OH)
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性 溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機溶劑
有毒
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么處理？
立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封！！！
二、苯酚的物理性質
性質預測：苯酚可能具有哪些化學性質？
CH3CH2—OH
H—OH
① 與金屬發生置換反應
—OH
② 取代反應
③ 消去反應
④ 氧化反應
①氧化反應
基團之間相互影響
氧化、取代、加成
—OH
—OH
—OH
②取代反應
③加成反應
同
異
預測
回顧乙醇、水與鈉反應的現象，指出水分子中羥基上的氫原子與乙醇分子中羥基上的氫原子誰活波？苯酚上羥基的氫原子呢？
乙醇與鈉
浮、熔、游、響、紅
水與鈉
先沉、后浮、不熔、不響
羥基的活性：H—OH > C2H5—OH
【實驗3-4】實驗內容 實驗現象
（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
三、苯酚的化學性質
【實驗3-4】實驗內容 實驗現象
（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
溶液變混濁
溶液變澄清
溶液重新變混濁
1. 苯酚的弱酸性
電離方程式：
結論：苯酚中苯環與羥基直接相連，苯環對—OH的影響使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發生部分電離，呈弱酸性。（故苯酚俗稱石炭酸）
三、苯酚的化學性質
(1)苯酚和氫氧化鈉溶液反應
(2)苯酚和金屬鈉反應
(3)苯酚鈉和鹽酸反應
結論：酸性上，鹽酸 > 苯酚
思考：苯酚的酸性強弱如何？如何設計實驗驗證其酸性強弱？
三、苯酚的化學性質
1. 苯酚的弱酸性
+ H2O
OH
ONa
+ NaOH
+ H2↑
OH
ONa
+ 2Na
(苯酚鈉)
+ NaCl
ONa
OH
+ HCl
——強弱探究
實驗現象：溶液變渾濁
可能是Na2CO3
三、苯酚的化學性質
1. 苯酚的弱酸性
(4)苯酚鈉溶液中通入CO2
+ NaHCO3
ONa
OH
+ CO2 + H2O
酸性強弱：H2CO3 > C6H5OH
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分震蕩，觀察溶液是否變澄清，同時觀察有無氣泡產生。
——強弱探究
三、苯酚的化學性質
1. 苯酚的弱酸性
向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分震蕩，觀察溶液是否變澄清，同時觀察有無氣泡產生。
實驗現象：濁液變澄清溶液，溶液紅色變淺，無氣體生成。
——強弱探究
三、苯酚的化學性質
1. 苯酚的弱酸性
+ NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
酸性強弱：C6H5OH > HCO3-
【結論】酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚是弱酸，不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色！！
幾種常用指示劑的變色范圍
——強弱探究
三、苯酚的化學性質
1. 苯酚的弱酸性
【資料卡片】
已知H2CO3的
Ka1=4.1×10-7
Ka2= 4.7×10-11
苯酚的Ka=1.3×10-10
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因 無
有
不反應
反應
反應溫和
反應較劇烈
苯環對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
思考：羥基會不會影響與其相連的苯環的活性呢？
性質對比：乙醇和苯酚的化學性質
實驗內容 向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現象
實驗現象
實驗原理
應用
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
三、苯酚的化學性質
2. 苯酚的取代反應
實驗內容 向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現象
實驗現象
實驗原理
應用
有白色沉淀產生
(２,４,６－三溴苯酚)
反應靈敏，用于苯酚的定性檢驗和定量測定
1molC6H5OH~3molBr2
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
三、苯酚的化學性質
2. 苯酚的取代反應
類別 苯 苯酚
結構簡式
溴化 反應 溴的狀態
條件
產物
結論 原因
-OH
液溴
濃溴水
需催化劑
不需催化劑
-Br
苯酚與溴的取代反應比苯易進行
酚羥基對苯環的影響使苯環上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代
一元取代
三元取代
思考與討論：苯和苯酚取代反應的比較
Br
OH
Br
Br
實驗內容 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象
實驗原理
三、苯酚的化學性質
3. 苯酚的顯色反應
實驗內容 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象
實驗原理
苯酚遇FeCl3溶液變紫色
6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
配合物
檢驗酚羥基存在的方法：
(1)與飽和溴水反應產生白色沉淀。
(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。
三、苯酚的化學性質
3. 苯酚的顯色反應
苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化、加成等反應。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
三、苯酚的化學性質
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑
四、苯酚的用途
苯酚的酸性
苯酚的取代反應
苯環影響—OH上的H
—OH影響苯環上的H
分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變，影響物質的化學性質。
官能團決定有機物的性質
基團相互影響
課堂小結 1’
1.下列物質中屬于酚類的是
B
2. 漆酚是我國特產漆的主要成分，則漆酚不具有的化學性質是
A. 可以跟FeCl3溶液發生顯色反應
B. 可以使酸性KMnO4溶液褪色
C. 可以跟Na2CO3溶液反應放出CO2
D. 可以跟溴水發生取代反應和加成反應
C
當堂檢測 12’
3. 莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物—達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于該有機化合物的說法正確的是
A.莽草酸能發生催化氧化反應生成含醛基的有機物
B. 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色
D. 1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4 mol
B
1mol雙酚A，能與___mol Br2發生反應，向雙酚A溶液滴加飽和溴水的現象是______________；滴加FeCl3溶液的現象是_____________。
4
出現白色沉淀
溶液變紫色
4. 在工業上雙酚A（如圖所示）被用來合成聚碳酸酯（PC）和環氧樹脂等材料。60年代以來就被用于制造塑料（奶）瓶、幼兒用的吸口杯、食品和飲料（奶粉）罐內側涂層。BPA無處不在，從礦泉水瓶、醫療器械到及食品包裝的內里，都有它的身影。但BPA也能導致內分泌失調，威脅著胎兒和兒童的健康。從2011年3月2日起，禁止生產含化學物質雙酚A（BPA）的嬰兒奶瓶。

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