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第二章第二節(jié)第1課時(shí)
《烯烴》
人教版選擇性必修3
烴 代表物
結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 甲烷
CH
烯烴 乙烯
CH 三CH
炔烴 乙炔
HC CH
芳香烴 苯、甲苯
CH
結(jié)構(gòu) 一 性質(zhì)
四式：分子式
C H
乙烯的結(jié)構(gòu)
C 原子與C 原子之間以雙 鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相連接
相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為120 °
C原子均采取_sp 雜化 H
C 原子與H 原子之間以單鍵(σ鍵) 相連接
結(jié)構(gòu)簡式
CH =CH
H
120°
電子式
H H
H:C::C:H
H
σ鍵
σ鍵
H
乙烯的結(jié)構(gòu)
120°
C
120°
H
C=C
H
結(jié)構(gòu)式
π鍵
σ鍵
H
H
133 pm
色、味、態(tài)、毒、熔、溶、密
乙烯的性質(zhì)
試劑 乙烯
丙烯
溴 CH = CH +Br —→CH BrCH B r
氯化氫 CH = CH +Hci 催化型CH CH CI
水 CH,-CH +Hoc
P35-【思考與討論】
(1)根寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
乙烯的性質(zhì)
色、味、態(tài)、毒、熔、溶、密
物理性質(zhì)：無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小
乙烯 ┌氧化反應(yīng)：①燃燒：
②CH =CH KMnO (H+)co
化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng)：CH =CH +Br —→CH BrCH Br
催化劑
加聚反應(yīng)：nCH =CH H CH 2
單體 鏈節(jié) 聚合度
加聚反應(yīng)。
請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯 發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
P35-【思考與討論】
(2)含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的
n CH =CHCH —→
碳架異構(gòu) 碳骨架不同
位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同
官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)不同
順反異構(gòu)
對映異構(gòu) 即：手性異構(gòu)
●●●
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
同分異構(gòu)體的類型
同分異構(gòu)現(xiàn)象
烯烴的順反異構(gòu)
1.產(chǎn)生原因：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間
的排列方式不同 順-2-丁烯 反-2-丁烯
CH CH CH
H
C C H H C H CH
熔點(diǎn)/℃ —138.9 —105.5
沸點(diǎn)/℃ 3.7 0.9
密度/(g · cm-3) 0.621 0.604
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異
烯烴的順反異構(gòu)
2.形成順反異構(gòu)的條件：
(1)必須有雙鍵；
(2)每個(gè)雙鍵碳原子分別連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)
a
C b
a
b
無順、反異構(gòu)
有順、反異構(gòu)
C
b
a
a
a
位置異構(gòu)：CH -CH=CH-CH
官能團(tuán)異構(gòu)：
【練習(xí)】寫出C H 所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
碳鏈異構(gòu)：CH =CH—CH —CH
CH =C—CH
CH
CH
H
H
CH
C=
C= (
H
順反異構(gòu)
CH
H
CH
順 反
二烯烴
1、定 義： 分子含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴
2、代表物：CH =CH-CH=CH 1,3一丁二烯
3、類 別：依據(jù)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置
①累積二烯烴 C-C=C=C-C 不穩(wěn)定
②共軛二烯烴 C=C-C=C-C 穩(wěn) 定
③孤立二烯烴 C=C-C-C=C 性質(zhì)同單烯烴
4、鏈狀二烯烴的通式： C H n-2(n≥4)
高溫
過量溴的四氯化碳溶液(1:2加成)
1,2-加成
1,4-加成
完全加成
1,3-丁二烯的加成反應(yīng)(與Br )
少量溴的四氯化碳溶液(1:1加成)
低 溫
一定條件下
一定條件下
【拓展】共軛二烯烴的特征反應(yīng)- Diels—Alder成環(huán)反應(yīng)
十
十
一定條件下
一定條件下
練習(xí)Diels—Alder成環(huán)反應(yīng)
十
十

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