資源簡介

(共24張PPT)
第二章烴
第二節芳香烴
第1課時 苯
環節一：創設情境，引入新課
◆認識芳香烴
柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產生芳香烴， 可溶解橡膠。
● 芳 香 烴：在烴類化合物中，含有一個或多個苯環的化合物。
●最簡單的芳香烴為苯。
米希爾里奇(德)
制得了苯，并對
其正式命名
熱拉爾(法)確
1834 定其分子量為78,
分子式為C H
◆苯的發現歷程
法拉第(英)煤 氣桶的剩余液體 中發現了苯，測 定其最簡式為CH
1825
凱庫勒(德)揭示 了苯為正六邊形單 雙鍵交替的結構
1861
環節一：創設情境，引入新課
1844
◆苯的物理性質
顏色、狀態、氣味
● 無色 液態
有特殊氣味
熔、沸點；揮發性
●5.5℃、80.1 ℃ 易揮發
密度、溶解性
● 不溶于水
密度小于水
環節二：展示實物，探究性質
溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來。
試劑 實驗現象 實驗結論
酸性高錳酸鉀 溶液
苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，
溴水
也不與溴水反應，苯分子具有不
同于烯烴和炔烴的特殊結構
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的分子結構
◆ 向兩支各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀
察現象。
鍵長/pm 154.1 133.7 139
每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm, 介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長之間。
結 論 ： 苯 分 子 中 的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵
(六個C-C 鍵完全相同)
◆實驗探究苯的分子結構
X 射線衍射法證實了苯分子結構是平面正六邊形
共價鍵 碳碳 單鍵 碳碳 雙鍵
苯環中的
碳碳鍵
120°
120( c于
C-
H
139 pm
c——H
109 pm
H
環節二：展示實物，探究性質
分子式 結構式 結構簡式 最簡式 空間結構
鍵角
C H 不合理 CH sp 雜化 平面正六邊形
120°
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的分子結構
每個碳原子還剩余一個未參與雜化的p軌道，分別垂
直于苯分子平面，六個p軌道相互平行重疊形成大π 鍵 ，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的分子結構
每個碳與氫原子及相鄰
碳原子以(單鍵)σ鍵結合， 連接成六元環
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
> 氧化反應
a. 可燃性 2C H +150 —點燃→ 12CO +6H O
火焰明亮，并伴有濃煙
b. 苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
難氧化
反應結束后，三頸燒瓶底部出現棕褐色油狀液體；
>錐形瓶內有白霧，向錐形瓶中加入AgNO 溶液，出現淺黃色沉淀不溶于硝酸；
向三頸燒瓶中加入NaOH 溶液，溶液分層，并產生紅褐色沉淀。
認I 以應
冷凝回流、導氣
冷凝水
出口
吸收HBr, 防 止
污染環境
◆實驗探究苯的化學性質
>取代反應
除去溶解在溴苯中的 液溴，以提純溴苯
反應現象：
>液體輕微沸騰；
環節二：展示實物，探究性質
或Fe粉
FeBr —Br+HBr 個
純液溴 溴苯
無色液體，不溶于水，密度比水大
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
> 取代反應——溴化反應
反應實質 苯環里的氫原子被溴分子里的溴原子(一Br)所取代的反應
冷凝水
進口
苯和- 液溴
鐵粉
堿石灰
蒸餾水
氫氧化鈉 溶液
冷凝水 出口
+Br
純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復本來的面目
反應中制取的是粗產品，剩余的Br 溶解在生成的溴苯中。
水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾(得到純凈的溴苯)
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
>取代反應——溴化反應
苯和液溴 ——取代——化學反應
苯和溴水——萃取 ——物理變化
硝基苯
濃硫酸： 作催化劑加快反應；吸水使反應有利于正向移動
反應實質： 苯環里的氫原子被硝酸分子里的硝基(一NO )所取代的反應
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
> 取代反應——硝化反應
無色、苦杏仁味的
油狀液體，密度大于水
0,
+H O
HO-NO
+HNO
濃硫酸、 △
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
>取代反應——磺化反應
苯與濃硫酸在70~80℃發生取代反應
+HO—SO H- SO H +H O
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，
可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。 磺化反應被廣泛應用于制備合成洗滌劑。
反應實質
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
> 加成反應
苯的大π鍵比較穩定，一般不易發生烯烴和炔烴所發生的加成反應
在Pt 、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H 發生加成反應，生成環己烷
催化劑
環節二：展示實物，探究性質
◆實驗探究苯的化學性質
①氧化反應
②取代反應
③加成反應
苯的大π鍵比較穩定，一般易取代，難加成。
◆實物展示苯的用途
服裝
環節二：展示實物，探究性質
纖維
藥品
制鞋
◆知識建構
苯e
物理性質
分子結構
化學性質e
氧化反應
取代反應
加成反應
環節五：歸納整理，練習鞏固
環節五：歸納整理，練習鞏固
◆習題追蹤
1.在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是( B )
A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴
B. 硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液
C.乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷
D.乙烯中混有SO 和CO , 將其先后通入NaOH和KMnO 溶液中洗氣
環節五：歸納整理，練習鞏固
◆習題追蹤
2.下列反應中，屬于取代反應的是( A ) A.苯在氯化鐵存在時與氯單質的反應 B.苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應
C. 苯在空氣中燃燒
D.苯與碘水混合振蕩
環節五：歸納整理，練習鞏固
◆習題追蹤
3.下列關于苯的敘述正確的是( D )
H /催化劑 ④
Br /FeBr 濃硝酸，濃硫酸150～60℃
① ③
O I燃燒 ②
A.反應①為加成反應
B.反應④中1 mol苯最多與3 mol H 發生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
環節五：歸納整理，練習鞏固
◆習題追蹤
4.科學家對物質性質的推斷一般要基于一些實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性 質不同的事實是( C )
A.苯分子是高度對稱的平面形分子
B. 苯不溶于水
C.苯不與酸性KMnO 溶液反應
D.1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發生加成反應
環節五：歸納整理，練習鞏固
◆習題追蹤
5.苯的分子結構實際上不具有單鍵和雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有 哪些
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，事實：
①苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同(鍵長相等)。
②苯不能使酸性KMnO 溶液褪色。
③苯在FeBr 存在的條件下與液溴發生取代反應。
是同一種物質。
和
④
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