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(共24張PPT)
第三章烴的衍生物 第 二 節(jié) 醇 酚
第一課時醇
1.認(rèn)識醇的概念、分類及物理性質(zhì)
2.通過對乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)， 學(xué)會書寫相關(guān)的反應(yīng)式。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
聚會時酒必不可少 但不是所有人酒量都好
酒
乙醇
+乙醇脫氫酶
乙醛 酶
+乙醛脫氫酶
乙酸
酒量好
不變色
二氧化碳+水
臉白 酒量很差
文
喝酒臉變色原理示意圖
活性 不強
活性 強
代 謝 代謝
臉白或
酒量差
文
缺少
六
臉紅
分解
90%
在肝臟代謝
酒精
乙醛脫氫酶
醛
乙
乙醇脫氫酶
水
乙酸一二氧化碳
區(qū)
酒精中毒
臉紅
熱量
乙醇
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為
羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為
酚
CH CHCH
OH
2-丙醇(異丙醇)
CH CH CH OH
1-丙醇(正丙醇)
【思考】對比有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，歸納什么是醇 什么是酚
CH CH OH 乙醇
OH
苯酚 鄰甲基苯酚
一.醇 酚
苯甲醇
西
學(xué)習(xí)任務(wù)一：醇
1.醇的分類
一 元醇如：CH OH甲醇
乙二醇
CH OH
CHOH 丙三醇
CH OH
脂肪醇CH OHCOH
芳香醇 — CH OH
不飽和醇CH =CHCH OH
1)羥基數(shù)目 二元醇
3)烴基中是否含苯環(huán)
2) 烴基是否飽和
CH OH CH OH
多元醇 —
飽和醇
一元醇
CH OH
甲醇
(木精、木醇)
劇毒
三元醇
CH CH CH
OH OHOH
二元醇
CH CH OH OH
丙三醇(甘油)
劑
汽車防凍劑
王業(yè)酒精有毒!
配制化妝品
用于能源領(lǐng)域如汽車燃料
醇的用途：
汽車用抗凍
吸 濕 性 ， 護 膚
2.
① 飽和一元醇的通式：CnH n+1 OH 或
CnH n+20
CH OH CH CH OH
CH O C H O
②飽和多元醇的通式： C nH n+20 m
Hos
簡寫為：R-OH
CH CH CH OH
C H O
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。
oc
3、醇的命名
①選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇
②編號時，從離羥基最近的一端開始編號
③命名時，以羥基作為官能團像烯烴一樣命名
需要注明羥基的位置
注 意 ：羥基不是取代基
2-丁醇(√) 2一羥基丁醇(×)
H u22,35=
二
練習(xí)：命名下列有機物
(2)
(3)
4、醇的物理性質(zhì)
(1)沸點
①相 對分 子質(zhì)量 相近的低級醇和烷烴相比，低級醇的沸高于運遠(yuǎn) 烷烴。
②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點_ 升高。
③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點 越高
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意 比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 小
問題與思考：
為什么相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴 為什么 甲醇、乙醇、丙醇均可與水任意比混溶
因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子 間的相互作用增強，至使沸點升高；
醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混 溶。
R R R
H H H H H
R R
圖3-6醇分子間形成氫鍵
(1).分子式 C H O
(2).電子式
oH
(3).結(jié)構(gòu)式
空間填充模型
圖3-7 乙醇的分子結(jié)構(gòu)模型
5、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)
1.分子組成和結(jié)構(gòu)
(4).結(jié)構(gòu)簡式 C H OH CH CH OH
四種表示形式
球棍模型
問題與思考：
醇的化學(xué)性質(zhì)由什么決定 在能發(fā)生哪些反應(yīng) 發(fā)生反應(yīng)時斷鍵方式
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引 電子的能力比氫原子和碳原子的_強 使 O-H 和 C-O的電子都向 偏移。 菌堰子醇在發(fā)生反應(yīng)時，O-H 容易斷裂，使羥基中的 被取代；同樣，
C- 斷裂，使 被取代或脫去，從而凝基_ 或_
消去反應(yīng) 取代反應(yīng)
[練習(xí)]其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng)，均可產(chǎn)生H ,
請寫出鎂與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。
2CH CH OH+Mg — →(CH CH O) Mg+H 個
乙醇鎂
乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1.與金屬Na 的反應(yīng)
m反應(yīng)類型： 取代反應(yīng)
2 C H OH + 2Na
現(xiàn)象：
H H
H—C- C— 0= H
H H
+H 個
2 C H ONa
(乙醇鈉)
2.消去反應(yīng)：
[實驗3-1] 現(xiàn) 象：成無色氣體，液體輕微變黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高 錳鉀溶液褪色。
①濃硫酸與乙醇體積比3:1
②溫度要迅速升高到170°C
③ NaOH 溶 液：除去混在乙烯中的CO 、SO 等氣體。
④碎瓷片防止暴沸 酸性高錳
⑤溫度計水銀球位置浸沒在液體中部，不能接觸底部。 氫氧化 酸鉀溶液
一 濃75C CH =CH I+H O
分子內(nèi)脫水 化碳溶液
圖3-9 乙醇的消去反應(yīng)
溴的四氯
鈉溶液
OH
CH
H
CH
問題與思考：下列兩種醇能發(fā)生消去反應(yīng)嗎 為什么
CH OH 不能發(fā)生消法反應(yīng)。
醇的消去反應(yīng)規(guī)律： (1)該醇至少有兩個碳原子；
(2)羥基鄰碳上有H(羥基鄰碳不能為季碳)。
思考與討論：(1)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同 溴乙烷是在強堿醇溶液、加熱下條件下斷裂C-Br、C-H , 生 成
CH =CH 、NaBr、H O; 乙醇是在濃硫酸、加熱到170℃條件下斷裂C-O、
C-H, 生成CH =CH 、H O。
(2)請寫出分子式為 C H O的有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。。
CH CH CH OH CH CH OCH
3.取代反應(yīng)：
(1)與鹵化氫取代 制取溴乙烷
(2)酯化反應(yīng)
(3)分子間脫水成醚 C H - OH+H-0-C H 40C G H -0-CH+H 0
乙醚
乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃,有特殊氣味，具有麻醉 作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多 種有機物。
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的 結(jié)構(gòu)可用R -O-R 來表示，R 和R '都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物 質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
問題與思考：焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠先把銅、 銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初!這是何原理
問題與思考：
(CH ) COH羥基碳上無氫，不能被催化氧化。醇催化氧化的規(guī)律是：羥基碳
上有氫。
(1)催化氧化：
4.氧化反應(yīng)：
醛
R--R
酮
(叔醇) 羥基碳上無氫，不能被催化氧化
R-CH -OH
(仲醇)
(伯醇)
(2)強氧化劑氧化：
[實驗3-3]實驗現(xiàn)象：溶液由橙色變?yōu)榫G色
強氧化劑酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化乙醇的過程分兩個階段：
有機氧化反應(yīng)：加氧脫氫的反應(yīng)
CH CH OH脫氫氧化CH CHO CH CHo 加氧氧化CH COOH
有機還原反應(yīng)：加氫脫氧的反應(yīng)
H⑤H②①
H-C -C-0-H
③
④H H
反應(yīng)
斷鍵位置
與金屬鈉反應(yīng)
①
Cu或Ag催化氧化
①③
濃硫酸加熱到170℃
②④
濃硫酸加熱到140℃
①②
濃硫酸條件下與乙酸加熱
①
與HX加熱反應(yīng)
②
分子間脫水成醚 與鹵化氫取代
與酸酯化取代
催化氧化
強氧化劑氧化 燃燒氧化
按烴基分：脂肪醇、芳香醇 羥基數(shù)分：一、二、三元醇
物性
消去反應(yīng)
取代反應(yīng)
氧化反應(yīng)
物性
代表物一乙醇
結(jié)構(gòu)
化性
與活潑金屬反應(yīng)
分類
命名
醇

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