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第二章烴
第二節(jié)烯烴炔烴 第 一 課時(shí)烯烴
學(xué) 習(xí) 目 標(biāo)
1、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2、從化學(xué)鍵的視角分析順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的原因，并能識(shí)別烯烴 的順式和反式結(jié)構(gòu)。
自學(xué)指導(dǎo)
自學(xué)課本P34-36, 掌握以下知識(shí)：
1.烯烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；
2.烯烴的立體異構(gòu)現(xiàn)象 .
1.特點(diǎn)
碳原子均采取sp 雜化，碳原子與氫原子之
間以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子
之間以雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵) 相連接， 相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為120°, 分子中 的所有原子處在同一平面內(nèi)
120°
π鍵 σ鍵
20
133pm
H
σ鍵
σ鍵
H
一 . 乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
H
120°
H
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
2 . 物理性質(zhì)
純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
3 . 化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)： a.可燃性 C H +30 點(diǎn)燃→2CO +2H O
b.使酸性KMnO 溶液褪色，生成CO
②加成反應(yīng)：
a.CH =CH +Br → CH BrCH Br
c.CH =CH +H 化劑→ CH CH d .CH =CH +H O 化 劑 CH CH OH
③加聚反應(yīng)
CH =CHCH CH CH
1-戊烯
幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型
CH =CHCH CH
CH =CHCH
1-丁烯
CH =CH
丙烯
乙烯
二.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。
2.烯烴的官能團(tuán)為： 碳碳雙鍵 C=C
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳雙鍵碳原子均采取sp 雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子 一定在同 一 平面
3、分 類 ：( 說(shuō) 明：不注明時(shí)，烯烴指“單烯烴”)
單烯烴：只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。 CH =CH 乙 烯
二烯烴：含有二個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。 CH =CH-CH=CH
多烯烴：含有多個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。 1,3-丁二烯
練習(xí)1、有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中，正確的是 ( B )
A. 烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上
B.14 g乙烯和丙烯混合氣體中的氫原子數(shù)為2NA C. 分子式為C H 的烴分子中一定是鏈狀單烯烴 D.C Hg 的烴分子中一定有σ鍵和π鍵
碳原子數(shù)相同時(shí) ，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。
(3)密度：隨 C 數(shù)目的增加而增大；但相對(duì)密度都小于1
(4)溶解性：幾乎不溶于水；但可溶于有機(jī)溶劑
三、烯烴的性質(zhì)
1.物理性質(zhì)
(1)狀態(tài)：氣態(tài)→ 液態(tài)→ 固態(tài)。
(2)熔沸點(diǎn)：
隨C 數(shù)目的增加，熔沸點(diǎn)升高
標(biāo)準(zhǔn)狀況下C —C 呈氣態(tài)
試劑 乙烯
溴 CH =CH +Br → CH BrCH Br
CH CH=CH +Br →CH CHBrCH Br
水
思考與討論
①可燃性 CnH n+ 點(diǎn)燃→nCO +nH O 2
②使酸性KMnO 溶液褪色
鹵素單質(zhì)或其溶液— → 鹵代烴
氫氣 催 劑 烷 烴
鹵化氫 催化劑 鹵代烴
△
水 催 化 劑 醇
△
生成高分子化合物
△
化
氧化反應(yīng)
加 應(yīng)
加聚反應(yīng)
2.化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
3n
3.烯烴的加成
含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反
請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯(
應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：
③苯乙烯加聚反應(yīng)：
④nCH CH=CHCOOH 催化劑-fCH—CH Hn CH COOH
練習(xí)2、完成下列加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式
①氯乙烯加聚反應(yīng)：
四、烯烴的立體異構(gòu)
1. 順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
通過(guò)碳碳雙鍵 連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排 列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。
2、順?lè)串悩?gòu)體
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同 一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原 子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順--2--丁烯和反--2--丁烯的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式分別是 CH CH
=C
H H
-
3、順?lè)串悩?gòu)的條件
碳碳雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類型
4. 性質(zhì)順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物 理 性 質(zhì)有一定的差異。
反-2-丁烯
(bp 0.88℃)
順-2-丁烯
(bp 3.7℃)
有順?lè)串悩?gòu)的類型
資料卡片——二烯烴
1、二烯烴是分子含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。
2、鏈狀二烯烴的通式： CnH n-2 (n≥4)
代表物：1,3 - 丁二烯：CH =CH-CH=CH
2 - 甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)
3、類別：依據(jù)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置
①累積二烯烴 C-C=C=C-C 不穩(wěn)定
②共軛二烯烴 C=C-C=C-C 穩(wěn) 定
③孤立二烯烴 C=C-C-C=C [性質(zhì)同單烯烴]
①1,2-加成
① ② ③ 4) CH — CH—CH—CH CH ==CH—CH==CH +Cl Cl Cl
① 3) ④ CH — CH—CH—CH
②1,4-加成 CH ==CH—CH==CH +Cl —
Cl
③完全加成 CH ==CH—CH==CH +2Cl →CH Cl—CHCl—CHCl—CH Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條 件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。
4
4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 與烯烴相似： 氧化、加成、加聚
(1)加成反應(yīng)： 1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，
課堂練習(xí)
1. 根據(jù)乙烯推測(cè)2--丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是( )
A. 分子中四個(gè)碳原子在同一直線上
B. 分子中所有原子都在同一平面上
C. 與 HCl 發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物
D、不能發(fā)生加聚反應(yīng)
2、異戊二烯 )是合成橡膠的重要原料，關(guān)于
異戊二烯的說(shuō)法正確的是( A )
A.與1,3-丁二烯互為同系物
B.與液溴1:1加成的產(chǎn)物有2種
C.形成的聚合物中沒(méi)有雙鍵
D.難溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑
CH — C=CH—CH
3. 已 知 CH
的鍵線式可寫作 ,某有機(jī)化合物的鍵
A.5-- 乙基--2--己烯 B.2-- 甲基庚烯
C.3-- 甲基--5--庚烯 D.5-- 甲基--2--庚烯
其正確名稱是D )
線式為

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