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第二章第二節(jié)
烯烴、炔烴
一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、烷烴的命名
第二章第二節(jié)
第一課時(shí) 烯烴
一、烯烴的結(jié)構(gòu)
二、烯烴的命名
三、烯烴的性質(zhì)
>它能使溴的四氯化碳溶液褪色；
>它的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平；
>1 mol該物質(zhì)完全燃燒生成2 mol CO 和2 mol H O,它的實(shí)驗(yàn)式是CH 。
它能用排水法收集；
猜猜它是誰
>它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
乙烯的球棍模型 乙烯的空間填充模型
新課導(dǎo)入
66
最簡單的烯烴------乙烯
乙烯的分子結(jié)構(gòu)
C H 分子式
H H
H:C:C:H
電子式
不能寫成
“CH CH ”
H H
H
結(jié)構(gòu)式
CH =CH
結(jié)構(gòu)簡式
碳原子雜化方式 共面原子數(shù) 共價(jià)鍵組成
鍵角
sp 雜化 6個(gè) 5個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵
約為120°
最簡單的烯烴------乙烯
乙烯的sp 雜化
H H
120° π鍵 6鍵 120° C
σ鍵 σ鍵
120°
H H
133 pm
口烯烴：
結(jié)構(gòu)特征：含有碳碳雙鍵的烴類有機(jī)物
> 分 類 ：
① 分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為“單烯烴”,其通式一般表示 為C,H (n≥2);
② 分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為“二烯烴”,如1,3-丁二烯；
烯烴的結(jié)構(gòu)
1-丁烯 1,3-丁二烯
碳碳雙鍵
口討論二：烯烴一定符合C H n通式嗎 通式滿足C,H n一定是烯烴嗎 請寫
出滿足單烯烴結(jié)構(gòu)特征，但通式不為C,H n的烯烴；
口討論一：你是如何辨識陌生有機(jī)物是否為烯烴
烴類中含有“碳碳雙鍵”,一根是σ鍵，一根是π鍵
環(huán)烯烴的通式 不符合C,H
環(huán)烷烴的通式
也是C,H2n
烯烴的結(jié)構(gòu)
1,3-環(huán)己二烯
蒽
萘
菲
芘
烯烴的結(jié)構(gòu)
口討論三：判斷丙烯(CH -CH=CH ) 分子中碳原子的雜化方式，分子中所有原 子都在同一平面上嗎
口討論四：右圖結(jié)構(gòu)中最少多少個(gè)原子共面 最多呢
雙鍵碳原子均采取sp 雜化，至少6個(gè)原子共面， 最多8個(gè)原子共面!
碳原子雜化方式：sp 和sp 雜化；由于存在sp 雜化 的碳原子，所有原子不可能在同一平面上!
H
C
H C
CH 3
C
H
H
C
H
H
H
H H

■命名規(guī)則：
選主鏈：將含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈；
編號定位：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；
命名：取代基位置-取代基名稱-雙鍵位置-主鏈名稱
① 碳碳雙鍵位置：只需標(biāo)記碳原子編號較小的數(shù)字；
② 用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”等表示雙鍵的個(gè)數(shù)
CH =CH-CH=CH
1,3-丁二烯
CH -CH=CH-CH
2-丁烯
烯烴的系統(tǒng)命名法
2-甲基-1-丁烯
烷烴與烯烴選主鏈的差異：
■烷烴：選定分子中最長的碳鏈作為主鏈；
■烯烴：將含有雙鍵的最長碳原子作為主鏈；
3-甲基戊烷 2-乙基-1-丁烯
烯烴的系統(tǒng)命名法
烷烴與烯烴編號定位的差異：
■烷烴：從距離取代基最近的一端給主鏈上的碳原子編號定位；;
■烯烴：距離碳碳雙鍵最近的一端開始編號；
2-甲基丁烷 3-甲基-1-丁烯
烯烴的系統(tǒng)命名法
【注意一】編號定位時(shí)，如果兩端離碳碳雙鍵的距離相同，則從離取代基較近 的一端開始編號；
【注意二】用阿拉伯?dāng)?shù)字表明碳碳雙鍵的位置，用漢字?jǐn)?shù)字表示碳碳雙鍵的數(shù)
目(只有1個(gè)碳碳雙鍵時(shí)不需要注明);
烯烴的系統(tǒng)命名法
2,4-二甲基-2,4-己二烯
2-甲基-3-己烯
【例2】判斷下列命名是否正確
(1)2-丙烯；(2)2-乙基丙烯；(3)2-乙基-1-丁烯
1-丙烯 2-甲基-1-丁烯
【例1】用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名：
CH -CH=C-CH -(
CH
CH
烯烴的系統(tǒng)命名法
3-乙基-2-己烯
CH
2
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點(diǎn)
相對密度
乙烯 CH =CH -103.7
0.566
丙烯 CH =CHCH -47.4
0.5193
1-丁烯 CH =CHCH CH -6.3
0.5951
1-戊烯 CH =CH(CH ) CH 30
0.6405
1-己烯 CH =CH(CH ) CH 63.3
0.6731
1-庚烯 CH =CH(CH ) CH 93.6
0.6970
口討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點(diǎn)、相對密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理
性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律
烯烴的物理性質(zhì)
溶解性：都難溶于水，可溶于苯等有機(jī)溶劑；
密度：隨碳原子個(gè)數(shù)遞增而增大，但都小于水；
沸點(diǎn)：隨碳原子個(gè)數(shù)遞增而增大，常溫下碳數(shù)≤4的烯烴為氣 態(tài)；
>甲烷為無色無味的氣體，而乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體!
烯烴的物理性質(zhì)
口討論五：結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點(diǎn)、相對密度數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理 性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律
相同點(diǎn)
差異性
烯烴的物理性質(zhì)
天然的水果催熟劑：乙烯
乙烯廣泛存在于植物的各種組織、器官中，是由蛋氨酸在供養(yǎng)充足的條件 下轉(zhuǎn)化而成的。乙烯可以促進(jìn)RNA 和蛋白質(zhì)的合成，在高等植物體內(nèi)，并使 細(xì)胞膜的透性增加，加速呼吸作用。 長途運(yùn)輸水果，為什么會(huì)在水果旁邊噴 有高錳酸鉀的硅藻土
乙烯是水果的催熟劑，乙烯與高錳酸鉀發(fā)生氧 化還原反應(yīng)，則利用KMnO 溶液除去乙烯，可 使水果緩慢成熟，以贏得長途運(yùn)輸時(shí)間!
乙烯催熟劑
不可食用
Ethylene ripener
Don'teat.
乙烯催熟劑 不可食用
Ethylene rpener
Don'teat
化學(xué)鍵
鍵能/(kJ ·mol- )
C-C
347.7
C=C
615
碳碳雙鍵的π鍵鍵能小 于σ鍵，屬于反應(yīng)活性 部位!
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)
口易氧化
口能加成 口能加聚
120°
π鍵
σ鍵 120°
133 pm
性質(zhì)
H
120°
H
H o鍵
σ鍵 H
決定
■氧化反應(yīng)：
單烯烴在氧氣中完全燃燒的通式：
烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)常用于烯烴的檢驗(yàn)!
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)
酸性
KMnO 溶液
通入
乙烯
烯烴被氧化的部分 CH = RCH=
氧化產(chǎn)物 CO 、H O O R C OH
O
R1 C R 2
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
烯烴與酸性KMnO 溶液的反應(yīng)規(guī)律
用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵可以縮短碳鏈!
【例3】烯烴被KMnO 氧化：已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生 成羧酸和酮，例如：
分子式為C H 0的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸 (CH CH CH COOH) 和3-己酮(CH CH COCH CH CH )。 推測該烯烴的結(jié) 構(gòu)簡式。
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
■加成反應(yīng)：
烯烴與溴水、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)屬于無條件加成；與鹵化氫、水、
氫氣的加成屬于有條件加成!
>與水：
>與鹵素單質(zhì)：CH =CH +Br — →BrCH CH Br
66
常用于烯烴的檢驗(yàn)!
口討論六：寫出丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和
化學(xué)鍵的變化。(提示：丙烯與HC1、丙烯與水的反應(yīng)都可能有兩種產(chǎn)物。)
OH
正丙醇
Br
Br
Cl
2-氯丙烷
CI
1-氯丙烷
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
secondary
Bi
mainly
secondary
H O cat./heat 異丙醇
1,2-二溴丙烷
cat./heat
mainly
+ HCI
OH
反馬氏規(guī)則：在光照或過氧化物存在下，氫原子主要加在連
有較少氫原子的雙鍵碳原子上。 δ
CH - CH— CH
甲基的推電子作用示意圖
CH -8H=δH,+H-&—→CH - H-CH
2-氯丙烷
C
Cl
不對稱烯烴與含氫化合物(HX、H O 等)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫
原子主要加到連有較多氫原子的雙鍵碳原子上。
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
馬氏規(guī)則
馬爾科夫尼科夫 (1837年-1904年)
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
■ 加成聚合(加聚)反應(yīng)：
加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一，人們?nèi)粘Ｉ钪薪?jīng)常接觸到的 聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS 工程塑料、順丁橡膠等材料，以及一些重 要新型材料如導(dǎo)電高聚物等都是通過加聚反應(yīng)得到的。
聚乙烯塑料
合成橡膠
■ 加成聚合(加聚)反應(yīng)：
催化劑
nCH =CH
單體
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
聚合度
[CH —
聚乙烯
鏈節(jié)
CH
1
2 n
口討論七：含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加
聚反應(yīng)。請根據(jù)乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出氯乙烯、丙烯、異丁烯發(fā) 生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
異丁烯 聚異丁烯(PIB)
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
丙烯 聚 內(nèi) 烯(PP)
【例4】反應(yīng)類型的判斷：以下反應(yīng)屬于哪一類反應(yīng) 加成反應(yīng)
R cat. S
R SH 十 R R
*取代反應(yīng)： 在一定條件下，烯烴分子中飽和碳原子上的C-H 鍵可 發(fā)生斷裂，與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。
l2 十 HCI
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
500-600°C CI
口討論九：要除去乙烷中的乙烯，應(yīng)選擇何種試劑
酸性高錳酸鉀溶液 濃溴水
氫氣 稀溴水
溴的四氯化碳溶液
口討論八：如何鑒別乙烷和乙烯
酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液!
氧化褪色
加成褪色
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
口討論八：如何鑒別乙烷和乙烯
酸性高錳酸鉀溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液!
口討論九：要除去乙烷中的乙烯，應(yīng)選擇何種試劑
酸性高錳酸鉀溶液(引入CO ) 濃溴水(揮發(fā)出Br ) 氫氣(無法保證用量) >稀溴水
溴的四氯化碳溶液(會(huì)溶解乙烷)
氧化褪色
加成褪色
—→
乙烷
(乙烯)
→
乙烷
口產(chǎn)生原因：形成雙鍵的兩個(gè)碳原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致與它們相連的原子
或原子團(tuán)的空間排列方式不同，產(chǎn)生異構(gòu)現(xiàn)象；
口存在條件：
①有阻礙碳碳鍵旋轉(zhuǎn)的雙鍵；
②碳碳雙鍵兩端連接的原子或原子團(tuán)不同；
【例5】判斷以下有機(jī)物是否互為同分異構(gòu)體 ① Br H CI H ② Br CI Br C C CI H Br H H H H
H
CI
二者為同一種物質(zhì) 二者互為順反異構(gòu)體
烯烴的立體異構(gòu)
1-丁烯
立體異構(gòu)
H
順-2-丁烯
H
CH 反-2-丁烯
口討論十：丁烯有幾種鏈狀的同分異構(gòu)體
烯烴的立體異構(gòu)
構(gòu)造異構(gòu)
H C
H
2-甲基丙烯
2-丁烯
CH
H
H
口順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè)；
口反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的兩側(cè)；
口二者聯(lián)系：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異；
H3 CH 3 H C
H
結(jié)構(gòu) 順-2-丁烯
反-2-丁烯
熔點(diǎn)/(℃) -138.9
-105.5
沸點(diǎn)/(℃) 3.7
0.9
密度/(g ·cm-3) 0.621
0.604
烯烴的立體異構(gòu)
H
CH3
【 例 5 】順反異構(gòu)的判斷：以下物質(zhì)是否存在順反異構(gòu)
①CH CH CH ;× ②CH =CH ; ×
③CH =CH-CH ; × ④CH -CH=CH-CH √
【 例 6 】烯烴的同分異構(gòu)：有機(jī)物A分子式為C H10,與丙烯互為同系物， 則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有多少種(含順反異構(gòu)) 6種
烯烴的立體異構(gòu)
第二章第二節(jié) 第二課時(shí)二烯烴
一、二烯烴加成
二、二烯烴加聚
三、二烯烴成環(huán)
烯烴被氧化的部分 CH = RCH=
氧化產(chǎn)物 CO 、H O O R C OH
O
R R2
烯烴的氧化
烯烴與酸性KMnO 溶液的反應(yīng)規(guī)律
【例1】已知某種烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。 現(xiàn)有分子式為C H 4的某烯烴，它與H 加成后生成2,3-二甲基戊烷，它經(jīng) 臭氧氧化后，在鋅存在下水解得到乙醛和一種酮，據(jù)此推知該烯烴的結(jié) 構(gòu)簡式為( C )
A. B. )
烯烴的氧化
3,4-二溴-1-丁烯
1,2,3,4-四溴丁烷
口討論一：1,3-丁二烯(CH =CH-CH=CH )與Br 的加成產(chǎn)物可能有幾種
1,4-加成
全加成
二烯烴的加成
1,2-加成
【例2】如下有機(jī)物與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二溴
代物有( D )種(考慮順反異構(gòu)) A.1 種 B.2 種 C.3 種 D.4 種
二烯烴的加成
口討論二：1,4-戊二烯(CH =CH-CH -CH=CH ) 與Br 的加成產(chǎn)物可能有幾種
1,2-加成
二烯烴的加成
全加成
二烯烴的加成
口討論三：一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮順反異構(gòu)), 理論上最多有多少種
共四種：
①②③④;①②⑤⑥;
③④⑤⑥;①④⑤⑥;
【例3】某烴的結(jié)構(gòu)如下圖所示，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1:
1)所得產(chǎn)物有( C )種(不考慮立體異構(gòu))。
A.3 種
B.4 種
C.5 種
D.6 種
二烯烴的加成
二烯烴加聚時(shí)，斷π鍵，成新鍵(雙變單，單變雙)!
口若加聚產(chǎn)物中出現(xiàn)了雙鍵，則單體可能有共軛二烯烴或炔烴：
口若加聚產(chǎn)物中都是單鍵，則單體都是單烯烴(或鹵代單烯烴):
二烯烴的加聚
兩端半鍵反著放，雙變單，單變雙，超過四鍵就分家!
口討論四：根據(jù)下列聚合物的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)單體的結(jié)構(gòu)!
二烯烴的加聚
CH
口第爾斯- 阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder reaction,D-A反應(yīng)):
共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴)與含碳 碳雙鍵(或碳碳三鍵)的化合物在一定條件下反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了 環(huán)狀碳骨架；
反應(yīng)規(guī)律：雙鍵或三鍵加成1,4位上的碳原子，同時(shí)拆開π鍵
一定條件
一定條件
二烯烴的成環(huán)
十
十
口討論五：根據(jù)第爾斯-阿爾德反應(yīng)規(guī)律，寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。
一定條件
一定條件
二烯烴的成環(huán)
一定條件 H COOC
COOCH
十

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