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(共26張PPT)
第二節(jié)烯烴炔烴
第1課時烯烴
抗疫“明星”——口罩
制造口罩的原料之一
丙烯 CH -CH=CH
香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果
一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦!
20世紀(jì)60年代，科學(xué)家通過氣
相層析技術(shù)的讓人們知道果實成熟 時釋放出的乙烯能夠，促進(jìn)了其他 果實的成熟
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1.了解烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。
2.從化學(xué)鍵的不飽和性等微觀角度認(rèn)識烯烴的結(jié)構(gòu)特點和 化學(xué)性質(zhì)。
3.了解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，會判斷烯烴是否存在同分異構(gòu)體。
知識點一
知識點一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點
(1)烯烴的官能團(tuán)是碳碳又 。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，
其通式一般表示為C,H n 。
H
120°
H 分子中的碳原子均采取sp _
相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ_鍵和1個π_鍵)相連接，相鄰
兩個鍵之間的夾角約為_120° ,分子中的所有原子都位于同 一 平面。
133 pm
雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ_鍵)
知識點一
(2)最簡單的烯烴——乙烯的分子結(jié)構(gòu)
鍵 σ 鍵
120°
π鍵
H
o鍵
σ
120°
H
(3)烯烴的結(jié)構(gòu)
①碳碳雙鍵兩端的碳原子采取 s p _雜化，其余具有四條單鍵的碳原子采取 sp 雜化。
②碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子 6個原子一定在一個平面內(nèi)。
【思考】丙烯(CH =CHCH ) 分子中至少有6 .個原子共面，
最多有7 個原子共面。
C—C可以旋轉(zhuǎn)
知識點一
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH =CH -103.7 0.566
丙烯 CH =CHCH -47.4 0.5193
1-丁烯 CH =CHCH CH -6.3 0.5951
1-戊烯 CH =CH(CH ) CH 30 0.6405
1-己烯 CH =CH(CH ) CH 63.3 0.6731
1-庚烯 CH =CH(CH ) CH 93.6 0.6970
根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，總結(jié)烯烴的相關(guān)物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。
知識點一
物理性質(zhì)
遞變規(guī)律
狀態(tài)
當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時，烯烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的 烯烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)
溶解性
難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
沸點
隨碳原子數(shù)的遞增，沸點逐漸 升高；碳原子數(shù)相同的烯烴，
支鏈越多，沸點 越低
密度
隨碳原子數(shù)的遞增，相對密度逐漸 增大 ；烯烴的密度 小于
水的密度
2.烯烴的物理性質(zhì)
知 識 點 一
知識點一 3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng) CH ==CH KMnOsco 1
除去乙烯呢
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，常用于
的檢驗；
C.H+32 o 點燃 nCO +nHO
②可燃性:單烯烴燃燒的通式為
與Br 2加成 CH CH==CH +Br —→CH CHBrCH B r
與H 加成
與HCl加成
CH CH CH Cl
或CH CH CICH
與H O加成 催化劑 CH CH CH OH CH CH==CH +H O 加熱、加壓或CH CH CH
(2)加成反應(yīng)
烯烴可與X 、HX(X 表示鹵素原子)、H 、H O 等在一定條件下發(fā)生加成反 應(yīng)。例如，
知識點一
OH
知識點一
(3)加聚反應(yīng)
烯烴可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)。如丙烯生成聚丙烯：
CH
CH CH
鏈節(jié) 聚合度
催化劑
nCH CH=CH
單體
知識點一
4.二烯烴的加成反應(yīng)
分子中含有兩 個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴，如1,3-丁二烯。
1,3-丁二烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時，有以下兩種方式：
(1)L,2- 加成：
CH ==CH—CHBr—CH Br 。
____
(2)[,4-加成：CH ==CH—CH==CH +Br
CH Br—CH==CH—CH Br Br, 過量呢
[特別提醒] 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，到底哪一 種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件。
一定條件下
一定條件下
【拓展】共軛二烯烴的特征反應(yīng)- Diels—Alder 成環(huán)反應(yīng)
十
十
知識點一
3 . β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示， 一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)
物(不考慮立體異構(gòu))理論上最多有( )
A .2種
C,4種
B.3 種
D.6 種
知識點一
同分異構(gòu)體的類型
構(gòu)造異構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
立體異構(gòu)
碳骨架不同
官能團(tuán)位置不同
官能團(tuán)不同
即：手性異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
順反異構(gòu)
對映異構(gòu)
知識點二
CH CH CH
H
H H H CH
熔點/℃ —138.9 —105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g ·cm-3) 0.621 0.604
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異
于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間 順-2-丁烯 反-2-丁烯
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)
1 .產(chǎn)生原因： 由
的排列方式不同
烯烴的順反異構(gòu)
知識點二
烯烴的順反異構(gòu)
2.形成順反異構(gòu)的條件：
(1)必須有雙鍵；
(2)每個雙鍵碳原子分別連接兩個不同的 原子或原子團(tuán)
有順、反異構(gòu) 無順、反異構(gòu)
知識點二
知識點二
【練習(xí)】寫 出烯烴C H 所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 順 反 異 構(gòu)
碳鏈異構(gòu)：CH =CH—CH —CH
位置異構(gòu)： CH -CH=CH-CH
CH = CH

-
CH
H
H
CH
CH
H
順 反
CH
H
C= C
C= C
知識點二
知識點二烯烴的立體異構(gòu)及命名
2.烯烴的命名
(1)命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”
原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號時起始點必須離碳碳雙鍵
最 近，寫名稱時必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。
知識點二
CH GH 3
如 CH CH CH CHeH —CH 的名稱為
CH CH
主鏈名稱
雙鍵位置
—取代基名稱 一取代基個數(shù)
取代基位置
請為這兩種烴命名。
提示：甲：3-甲基己烷；乙：2-乙基-1-戊烯。
【問題探究】
1 .現(xiàn)有兩種烴，甲為
知 識 點 二
2.請寫出分子式為C H 0 且屬于烯烴的同分異構(gòu)體(包括立體異構(gòu)),并用系
統(tǒng)命名法命名。
提示：CH ==CH—CH —CH —CH 1-戊烯；
CH —CH==CH—CH —CH 2- 戊烯；
CH ==C(CH )—CH —CH 2- 甲基-1-丁烯；
CH —CH==C(CH )22- 甲基-2-丁烯；
CH ==CH—CH(CH )23- 甲基-1-丁烯。
知識點二
CH ==C(CH )—CH —CH 2- 甲基-1-丁烯；
CH —CH==C(CH )22- 甲基-2-丁烯；
CH ==CH—CH(CH ) 3- 甲基-1-丁烯。
順-2-戊烯；
反-2-戊烯；
提 示 ：CH ==CH—CH —CH —CH 1- 戊烯；
H
C=C
CH —CH
C]
CH
H
知識點二
化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
2.加成反應(yīng)
3. 加聚反應(yīng)
立體異構(gòu)
(ab)C=C(ab),a 、b 代表原子
烯烴
烯烴的性質(zhì)
1.官能團(tuán)：碳碳雙鍵
2.單烯烴的通式：C,H n
3.碳原子越多，沸點越高
乙烯的結(jié)構(gòu)特點
或者原子團(tuán)
共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
烯烴的總結(jié)
謝謝
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