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(共43張PPT)
第二節醇 酚
第一課時 醇
思考交流
辨別醇和酚的結構
對比有機化合物的分子結構，歸納什么是醇 什么是酚
CH CH CH OH
1-丙醇
OH
環己醇 苯甲醇
2-丙醇
OH
苯酚
OH
萘酚
知識梳理
一、醇的結構特點
(1)定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
(2)官能團：羥基(—OH)
(3)結構 (R 、R 、R 為H 或烴基)
(4)飽和一元醇通式：C,H n+1OH 或 C,H n+20(n≥1), 可簡寫為R—OH。
甲醇CH OH一元醇 飽和醇
CH CH OH 乙
醇
CH -OH 乙二醇 CH -OH CH -OH 分子中所含 羥基的數目 不飽和醇 脂環醇
CH =CHCH OH 丙 烯
醇
OH 環己醇
丙三醇 CH-OH CH -OH 多元醇 芳香醇
CH OH 苯甲醇
按羥基所連 烴基種類
二、醇的分類
醇的分類
二元醇
三、醇的命名
(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數 目稱為某醇；
(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號；
(3)寫名稱——用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。
【練一練】
CH OH
2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇
甲醇有毒，誤服會損傷
是組成最簡單的一元醇，也稱木醇。 視神經，甚至致人死亡。
無色、具有揮發性的液體，沸點65℃O 右。有毒。 重要的化工原料，也可用作燃科。
生活中的化學
CH OH
甲醇
無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。熔點-16℃,沸點
197℃。能與水以任意比例互溶。是汽車防凍液的主要 成分、合成滌綸的主要原料。
CH —CH
OH OH 乙二醇
生活中的化學
冬季防凍 夏季防沸
俗稱甘油，無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。沸點
290℃。能與水以任意比例互溶，具有很強的吸水能力。 主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。
叫病心絞
降低血壓
充血性心力衰喝
治療充血性心力衰海
CH -CH-CH
OH OH OH 丙三醇
生活中的化學
思考交流
表3-1相對分子質量相近的醇與烷烴、烯烴的沸點
相對分子質量
32
30
28
46
44
42
結構簡式
CH OH
CH CH
CH =CH
CH CH OH
CH CH CH
CH CH—CH
沸點/℃
65
-89
-102
78
-42
-48
名稱
甲醇 乙烷 乙烯 乙醇 丙烷 丙烯
閱讀表格，你發現了什么規律
【思考】對比表格中的數據，你能得出什么結論 為什么
名稱 結構簡式 熔點/℃
沸點/℃
甲醇 CH OH -97
65
乙醇 CH CH OH -117
79
正丙醇 CH CH CH OH -126
97
正丁醇 CH CH CH CH OH -90
118
正戊醇 CH CH CH CH CH OH -79
138
十八醇(硬脂醇) CH (CH ) 7OH 59
211
表3-2幾種醇的熔點和沸點
名稱 結構簡式 相對分子量
沸點/℃
甲醇 CH OH 32
65
乙烷 CH CH 30
-89
乙醇 CH CH OH 46
78
丙烷 CH CH CH 44
-42
正丙醇 CH CH CH OH 60
97
正丁烷 CH CH CH CH 58
—0.5
【思考】對比分析表格中的數據，你能得出什么結論 為什么
表3-3相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
知識呈現
四、醇的物理性質
1.沸點
① 相對分子質量相近的低級醇和烷烴相比，低級醇的沸點遠遠 高于 __烷烴。
②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點 升高。
③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點 越高。
2.溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。
3.密度
醇的密度比水的密度小。
思考交流
1、相對分子質量相近的低級醇和烷烴相比，低級醇的沸點遠遠高于 烷烴。原因是什么
醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存 在著相互吸引作用，這種吸引作用稱之為氫鍵。
2、甲醇、乙醇和丙醇均可以與水任意比例互溶的原因
醇分子與水分子之間形成氫鍵。
CH -CH 一CH
OH OH OH
丙三醇
CH -CH
OH OH
乙二醇
沸點
溶解性
氫鍵 影響
醇分子間形成氫鍵
相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。這是由于 醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，甲醇、乙醇 和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成了氫鍵。
要點點撥
(2)醇的沸點規律
①飽和一元醇，碳原子數越多，醇的沸點越高。
②相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點越高。
(3)醇的溶解性規律
①甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。
②醇在水中的溶解度一般隨碳原子數的增加而減小。
③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的水溶性越好。
思維建模
預測有機化合物可能發生的化學反應的程序
分析結構
預測反應類型
選擇反應試劑
般程序
思考交流
分析醇分子結構中的官能團和化學鍵。
δ+ δ-
R — H + 0 H
H H
極性鍵
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的 能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此， 醇在發生反應時，O—H 容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣C—O 也易 斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
β
思考交流
分析醇分子結構，并預測反應類型。
氫氧鍵：脫掉氫原子
取代反應、氧化反應
碳氧鍵：脫掉羥基
取代反應、消去反應
H
β αl
羥基氫的反應
H H
H
H
取代
反應
消去反應
氧化反應
R
乙醇 水
原因
鈉的 位置 沉到乙醇底部 浮在水面上
鈉的密度比水的小，比乙醇的大
劇烈 程度 比較緩和 比較劇烈
烷基具有推電子作用，使乙醇分子中氫
氧鍵的極性小于水分子中氫氧鍵的極性
五、醇的化學性質
(一)羥基中氫的反應
(1)與活潑金屬的反應
2 C H OH +2 Na ——→ 2 C H ONa +H 個
反應時乙醇分子斷裂的化學鍵為0—H
H H
H-C-c-O-Na
H H
通過與金屬鈉的反應可測定醇分子中羥基的個數
醇鈉
五、醇的化學性質
(一)羥基中氫的反應
(2)與羧酸的反應--酯化反應
18
0 H H ——— CH CH
同位素示蹤法
cm-0 CH
0
CH 一C-
五 、醇的化學性質
(二)羥基的反應
(1)取代反應
CH CH OH +HBr
CH CH CH OH +HC1
CH CH Br +H O
CH CH CH Cl +H O
反 應 機 理 ： 鹵原子取代了羥基，羥基和氫結合生成水
此類反應通式： R- OH +H- X→ R- X +H O
醇可以與氫鹵酸發生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂， 鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。
乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發生取代反應，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的
方法之一。
堿性條件、—X被—OH 取代
鹵代烷 醇
酸性條件、—OH被—X取代
(2)消去反應(分子內脫水成烯)
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃,發生了消去反應，生成乙烯。
【實驗3-2】
①如圖所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積 比約為1:3)的混合液20 mL;
②放入幾片碎瓷片，以防止混合液在受熱時暴沸；
③加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃;
④將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再通 入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察 實驗現象。
酸性高錳 酸鉀溶液
氫氧化
鈉溶液
溴的四氯 化碳溶液
[探究]3-2乙醇的消去反應
溫度計
乙醇和 濃硫酸
混合液 碎瓷片
10%氫 氧化鈉 溶液
溴的四 氯化碳 溶液
酸性 KMn0 溶液
思考交流
1、濃硫酸的作用是什么 催化劑和脫水劑。
2、溫度計水銀球的位置 水銀球插入混合溶液里液面以下。
3、為何使液體溫度迅速升到170℃
防止溫度過低，發生副反應。
4、混合液顏色如何變化 為什么
混合液逐漸變黑；乙醇在濃硫酸作用下生成碳單質。
5、裝置中的氫氧化鈉溶液的作用是什么
吸收反應生成的二氧化硫和揮發出來的乙醇。
規律小結
醇的消去反應的規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
1. 醇發生消去反應的必備條件：有β-C, 且β-C原子上必須連有氫原子。 否則不能發生消去反應。
如 ：CH OH 、 不能發生消去反應生成烯烴。
規律小結
醇的消去反應的規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
2.若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C , 且β-C 原子上均有氫原子時，發 生消去反應可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應產物為CH CH=CHCH 或
CH CH H=CH2
名稱 CH CH OH
CH CH Br
反應條件
化學鍵的斷裂
生成物
思考交流
溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
(3)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃,有特殊氣味，有麻醉作用。 乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
【醚類物質】
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。
醚的結構可用R—O—R '來表示，R 和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。 > 飽和一元醚的通式：C,H n+20(n≥2)
五、醇的化學性質
(三)醇的氧化
在有機化學反應中：
通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。
通常把有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
(1)燃燒
0現象：淡藍色火焰
0 紅 色Cu絲變為黑色
o Cu 絲黑色又變為紅色， 液體有刺激性氣味
其它醇也能夠發生催化氧化反應生成醛嗎
(2)催化氧化
○
規律小結
醇的催化氧化反應的規律
醇發生催化氧化的斷鍵位置：
1.醇發生催化氧化的必備條件：α-C原子上必須連有氫原子。
2 .醇發生催化氧化的產物的類別，取決于α-C原子上的氫原子的個數。
2~ 原子 生成醛，如
生成酮，如
沒有氫原子不能被催化氧化，如
氫原 子數
(3)強氧化劑氧化
CH CH OH氧化CH CHo氧化CH;COOH
乙醇 乙醛 乙酸
Z 醇與酸性重鉻酸鉀
溶液的反應
(2)酸性高錳酸鉀(K Cr O )
MnO4 —→Mn + (紫紅色) ( 無 色)
(1)酸性重鉻酸鉀(K Cr O )
Cr O -—→Cr +
(橙紅色) (暗綠色)
資料卡片：教材61頁
“為什么有些人喝酒后會臉紅”
反應類型 反應物 反應條件
斷鍵位置
置換反應 乙醇、活潑金屬
①
取代反應 鹵代 乙醇、濃HX △
②
分子間脫水 乙醇 濃硫酸，140 ℃
①②
酯化 乙醇、羧酸 濃硫酸，△
①
消去反應 乙醇 濃硫酸，170℃
②⑤
氧化反應 催化氧化 乙醇、O Cu或Ag,△
①③
燃燒 乙醇、O 點燃
全部
歸納小結
乙醇的化學反應與斷鍵位置
H H
H— C- C- +H
H H
【思維建模】
研究有機化合物化學性質的一般方法
①羥基的反應
取代反應、消去反應 ②羥基中氫的反應
取代反應、氧化反應 ③氧化反應
分析結構
(官能團、化學鍵)
預測性質 與反應類型
取代 反應
0
確定性質
性質驗證
H
β
α
羥基氫的反應
H H
H
H
氧化反應
消去反應
決定
R
決定 預測性質 引起 官能團轉化
與反應類型
烯烴
羥基氫的反應 醇 羥基的反應 鹵代烴
醚迷
分析結構
(官能團、化學鍵)
醇鈉
醛酮
酯
歸納與提升
有機合成
課堂檢測
1、下列四種有機物的分子式均為C H O。
②CH CH CH CH OH
(1)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是_②③(填序號，下同)。
(2)能被氧化成酮的是①。
(3)寫出①發生消去反應生成的有機物的結構簡式：CH —CH==CHCH 、 CH CH CH==CH __。
課堂檢測
2、下列各物質中既能發生消去反應又能發生催化氧化反應，但催化氧化的產物
不是醛的是( C )
課堂檢測
3、乙醇分子中不同的化學鍵，如圖：
關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是( D )
A. 乙醇和鈉反應，鍵①斷裂
B. 在銅催化下和O 反應，鍵①③斷裂
C. 乙醇制乙烯時，鍵②⑤斷裂
D. 與乙酸發生酯化反應時，鍵②斷裂

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