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第三章 烴的衍生物 第二節醇酚一酚
內容索引
考點 一苯酚的物理性質、結構 考點二苯酚的化學性質
考點三 苯酚的用途
新課導入
上節課我們學習了乙醇和醇類有機物，知道 醇類物質的共性主要是由羥基決定的。醇分子里 都含有羥基官能團。但是當羥基與苯環直接連接 時，它就不再屬于醇，而是屬于酚類。這節課我 們就以苯酚為代表來學習酚類的性質。
考點 一 苯酚的物理性質、結構
1、苯酚的物理性質
狀態：無色晶體，有特殊氣味，在
空氣中易被氧化而呈粉紅色
熔點：43℃
溶解性：常溫時在水中溶解度不大(9.3g) 65℃以上時能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇等有機溶劑
毒性：有毒，有腐蝕性
注意：①苯酚要密封保存
②如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌
2、苯酚的結構
(1)分子式：C H O
(2)結構簡式： OH
OH
(3)官能團：(酚)羥基(—OH)
考點一苯酚的物理性質、結構
考點二苯酚的化學性質
實驗探究3-3
液體渾濁 溶液變澄
清
溶液變渾濁
加入
氫氧化鈉
溶液
苯酚
水溶液
加入 稀鹽酸
考點二苯酚的化學性質
1、弱酸性(俗稱：石炭酸)
苯環對-OH的影響：
苯環對羥基的影響使 得酚羥基的氫原子較 為活潑
OH 0-+H+
考點二苯酚的化學性質
1、弱酸性
紫色石蕊試液現象：無明顯現象
結論：苯酚溶液雖然顯酸性，但酸 性極弱，不能使酸堿指示劑變色。
苯酚濁溶液
現象：澄清溶液變渾濁
結論：H CO
ONa+CO +H O→
-ONa+CO +H O→
OH
-OH +Na CO
OH +NaHCO
考點二苯酚的化學性質
1、弱酸性
苯酚鈉溶液
2
苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO 的酸
性強。向苯酚鈉溶液中通入CO 時，無
苯酚濁溶液論CO 過量與否，產物均為NaHICO
現象：濁液變澄清
)-OH+Na CO →
結論：H CO >
1、弱酸性
Na CO 溶液
0
-ONa +NaHCO
—OH≥ HCO
考點二苯酚的化學性質
OH
-OH +Na CO
-OH|+NaHCO
考點二苯酚的化學性質
1、弱酸性
現象：澄清溶液變渾濁
結 論 ：H CO
2
苯酚鈉溶液
ONa+
ONa+
HO
H,0
考點二苯酚的化學性質
1、弱酸性(小結)
OH 0-+H+
《_)-ONa+CO + O→<_)-OH+NaHCO
C H OH
C H OH
酸性 無
有
NaOH 不反應
反應
Na 反應溫和
反應較劇烈
原因 苯環對羥基的影響使酚 羥基的氫原子較為活潑
考點二苯酚的化學性質
對比：乙醇和苯酚的化學性質
考點二苯酚的化學性質
練、完成下列方程式
—CH OH
OH
+Na CO
Br 白色沉淀
(1)此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
(2)受羥基影響，鄰對、位上的H更活潑，易被取代
OH
Br —Br
v+3HBr
2,4,6-三溴苯酚
考點二苯酚的化學性質
2、苯環上的取代反應
實驗：向苯酚的稀溶液中滴加濃溴水
OH
+ 3 Br
OH
-No +3H O
NO
考點二苯酚的化學性質
2、苯環上的取代反應
OH
+3HNO
濃 H SO O N-
考點二苯酚的化學性質
3、酚羥基的顯色反應
苯酚溶液 FeCl 溶液、溶液變紫色
6 -OH+Fe +→ [Fe(C H O) ] -+6H+
應用：苯酚與Fe +相互鑒定
注意：苯酚與Fe +在溶液中不共存
考點二苯酚的化學性質
4、易被氧化
與O 、KMnO4等氧化劑反應，溶液呈粉紅色
對苯醌
5、加成反應
環己醇
使苯環鄰、對 位上的氫原子 更活潑，易被 取代
O N-
考點二苯酚的化學性質
小結：苯酚分子中，苯環與羥基間的影響
羥基上的氫更易電離， -OH 使溶液顯弱酸性
酚的特征反應
-NO 遇Fe +呈現紫色
OH
NO
考點三苯酚的用途
苯酚的用途
農藥
”防腐劑
醫藥
染料
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
苯酚
消毒劑
→ (乙醇)
加入NaOH 溶液
(苯酚) 的水溶液 操作二：分液
水層(苯酚鈉)通入足量 CO (苯酚)
操作二：分液
有機層(苯)
苯酚的性質
練、苯酚的分離和回收方法
苯酚和苯加入NaOH溶液
的混合液 操作一：分液
操作一：蒸 餾 含苯酚鈉通入足量CO
苯酚和乙 醇混合液
苯酚的性質
練、由—C H 、—C H —、—CH —、—OH 四種
原子團一起組成屬于酚類的物質有( C )
A.1 種 B.2 種 C.3 種 D.4 種
練、寫出C H O 屬于芳香化合物可能的結構簡式
CH
CH CH CH OH OCH
OH
OH
OH
苯酚的性質
練、白黎蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤
其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能夠使1mol該 化合物起反應的Br 或H 的最大用量分別為( D)
B.3.5 mol 、7mol
C.3.5 mol 、6 mol
HO一 CH=CH—
A.1 mol 、1 mol
D.6 mol 、7 mol
OH
OH
苯酚的性質
練、丁香油酚的結構簡式如圖，推斷它不可能有的 化學性質是( B )
A. 既可燃燒又可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B. 可以與NaHCO 溶液反應放出CO
C.可以與三氯化鐵溶液發生顯色反應
D.可以與燒堿溶液發生反應

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