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(共22張PPT)
第三章烴的衍生物
第二節醇和酚
第二課時
【情景引入)
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶葉中多酚類物質的總稱，研究 表明，茶多酚等活性物質具解毒和抗輻射作用，能有效地阻止 放射性物質侵入骨髓，并可使鍶90和鈷60迅速排出體外，被健 康及醫學界譽為"輻射克星"。
茶多酚
EGCG
茶多酚
CH CH=CH
生育酷 泛度酷
生活中常見的酚
丁香酚
OCH
QH
一、組成最簡單的酚-苯酚
苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚。
苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點40.9℃。
苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消 毒劑。
苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，不慎 沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。
苯酚易被空氣氧化，呈粉紅色。
分子式 結構簡式 球棍模型 空間填充模型
1、苯酚的結構
C H O
狀態：晶體
苯酚
毒性：有毒，對
皮膚有腐蝕性
熔點：43℃
顏 色 ：無色、放置時間長 時因被空氣中氧氣氧化而 呈粉紅色
溶解性：室溫下，在水中 溶解度是9.2 g, 溫度高于 65℃ 時，能與水混溶，易 溶于有機溶劑
2、苯酚的物理性質
氣味：有特殊氣味
息 流 )
1.如何洗去試管壁上附著的苯酚
提 示 用NaOH容液或者用酒精或者高于65 C 的熱水清洗。
提示不是。盡管二者官能圓都是—0H,但所連
接的烴基不同，分別為酚類和芳香西類。
2.右述兩種分子組成上相差一個CH 原子團，二
者互為同系物嗎
我們是一 個家族嗎
3、苯酚的化學性質
苯 酚 醇
預測苯酚的化學性質
基團之間
相互影響
實驗步驟 蒸餾水 5%NaOH 溶液
或 苯酚晶體
實驗現象 得到渾濁 液體 液體變澄清 液體變渾濁
經基的影響
1.弱酸性
實驗探究
CO
酸
稀鹽
1. 比較苯酚與苯、苯酚與醇的化學性質。
2.從苯酚的結構特點出發，討論分子中基團之間的相互影響。 3.歸納總結苯酚的化學性質，嘗試寫出有關反應的化學方程 式。
ONa+H O
OH+NaCl
OH 十NaHCO
OH>HCO
—OH+NaOH-
ONa 十HCI
-ONa
+ CO +H O—
試管②:
試管③:
試管④:
根據實驗現象，完成下列反應的化學方程式：
酸性：H CO
不具有酸性
具有弱酸性
CH CH -O-H
活化影響
O-H
A 環 的 影 響
酸性
+3Br
用作苯酚的檢驗和定量測定
B、輕對迷環的景氦響
實驗探究
H
Br ↓+3HBr
2,4.6-三溴苯酚
r
B、輕基對果不的景響
【思考】對比下列化學方程式，找出差異之處，并分析原因。
Br +HBr
OH
Br ↓+3HBr
246三溴苯酚
Br
FeBr
+Br
液凜
+3Br
溴術
H
苯酚
溴水與苯酚
實催化劑
2,4,6- 三溴苯酚
苯
液溴與苯
B 作催化劑
溴苯
反應物
反應條件
反應產物
結論
苯酚比苯更 易發生溴代反應
歸納小結
能發生溴代反應
更易發生溴代反應
B、輕對果不的影響
H
OH+(n-1)H O
B、輕對迷環的景氦響
醛構脂(電木)
H
n
0顯色反應
用作酚的檢驗
1 滴FeCl 溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
酚皂
醫藥
軟膏
化妝品
染料
農藥
酚醛 樹脂
三、酚的用途
酚
1、生漆涂在物體表面，在空氣中干燥時會產生漆膜。漆酚是生漆
的主要化學成分，某漆酚不具有的化學性質是( D )
A.可與燒堿溶液反應
B.可與溴水發生取代反應
C.可與酸性高錳酸鉀溶液反應
D.可與NaHCO 溶液反應放出CO
識 OH
2.白藜蘆醇(HO— CH=CH— )廣泛存在于食物(如桑葚、花
OH
生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
請回答下列問題：
(1)下列關于白藜蘆醇的說法正確的是ABC ( 填字母)。
A.可使酸性KMnO 溶液褪色 B.可與FeCl 溶液發生顯色反應 C.可使溴的CCI 溶液褪色 D.可與NH HCO 溶液反應產生氣泡 E.屬于醇類
小 信 提 有機分子內原子或原子團的相互影響
(1)鏈烴基對其他基團的影響
甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應只能 生成一硝基苯。
(2)苯環對其他基團的影響
①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：R—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高 錳酸鉀溶液褪色。
(3)羥基對其他基團的影響
①羥基對C—H 的影響：使和羥基相連的C—H 更不穩定。
②羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對位上的氫原子更易被取代。

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