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第四章生物大分子
第一節 糖類
課時一糖類的組成和性質
01.從糖類的官能團微觀探析糖類的結構
特點，了解糖類的分類，理解糖類的化學
性質，掌握糖類的特殊性
02.了解糖類在人體供能、儲能等方面的 作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康
之間的關系，科學合理地搭配飲食。
學習
目標
們生活中的面粉，看到的棉花、小草、樹皮中也含有大量的糖， 那么這些糖的成分一樣嗎 它們又有什么樣的區別
說起糖，大家恐怕都不會陌生，其實除了我們吃的這些糖，我
1. 組 成 ： 糖
糖類是綠色植物光合作用的產物，是生命活動的主要能量來源。 一般含碳、氫、氧三種元素。
有甜味 無甜味
1 . 上述糖分子中H和0元素原子個數比是多少 2.是不是糖都有甜味
纖維素 淀粉
(C H O ) n (C H O )n
2. 常見的糖類：
麥芽糖
葡萄糖
C H2 O
蔗糖
C H O
C H O
很多糖類分子中氫原子和氧原子數目比恰好為2:1,組成可以 用通式Cm(H O)n 表示，故糖類也被稱為碳水化合物。
◆符合Cm(H O),通式的不一定是糖。例如：乙酸C H O 、乳酸C H O 。
◆有的糖不一定符合Cm(H O) 通式。例如：脫氧核糖C H O 、鼠李糖C H O
因此將糖類稱為碳水化合物是不對的
◆有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加劑、甘油。
◆糖不一定都有甜味。淀粉、纖維素就沒有甜味。
甜味物質
碳水化合物
糖
糖類
糖類
單糖 寡糖(低聚糖)
多糖
概念 不能 水解的糖 1 mol糖水解后能產生 2～10_mol單糖的糖
1 mol糖水解后能產 生10 mol以上單糖的 糖
代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖
纖維素、_ 淀粉
分子式 C H 2O
(C H 0O )n
一、糖類的組成和分類
從結構上看，糖類是多羥基酮 多 羥 基 醛 或它們 的 脫 水 縮 合 物 0
單糖
(1)存在：
葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分 離得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、
葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性質：
無色晶體，熔點146℃,有甜味，但甜度不如
蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
1、葡萄糖
(2)化學性質
【實驗4-1】
a.葡萄糖與銀氨溶液
光亮的銀鏡
A W njhoyuLGO回
b.葡萄糖與新制Cu(OH) 懸濁液
磚紅色沉淀
實驗操作 I mL 10% 葡萄糖溶液 2 mL振蕩 銀氨溶液 70℃ 熱水 5滴5% CuSO 溶液 2 mL 10%- N a O H 溶 液
2 mL 10%
葡萄糖
溶液
實驗現象 試管內壁出現光亮的銀鏡 生成磚紅色沉淀
實驗結論 葡萄糖(C H O )分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性， 屬于還原糖
①實驗探究——還原性
葡萄糖的結構：
結合其他實驗證明，葡萄糖分子中有5個羥基，是一種多羥基醛。
結構簡式：HOCH —CH—CH—CH—CH- CHO
OH OH OH OH
醛的化學性質
醇的化學性質
可簡寫為：CH OH(CHOH) CHO
置換反應
氧化反應一→使高錳酸鉀溶液褪色
酯化反應
取代反應
與HX反應
消去反應
銀鏡反應
與新制Cu(OH) 懸濁液反應：
與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應
CH OH(CHOH) CHO+H NiCH OH(CHOH) CH OH
wwwsthjinoyLCO0o
氧化反應
加成反應
醛 基
羥 基
葡萄糖是種重要的營養物質，易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱
量，提供了維持生命活動所需要的能量。人生病不能正常飲食或低血糖時，醫生 一般會靜脈注射葡萄糖水溶液。
(2)葡萄糖的應用 wWsnjaoyuLE
①食品和醫藥工業
酒化酶
C H 2O →2C H OH+2CO 個
②工業上制鏡
③制酒工業
制酒工業
鍍銀工業
【資料卡片】糖尿病患者的糖代謝功能紊亂，其
血液和尿液中的葡萄糖含量會超出正常范圍。測 定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判斷病 情，可使用根據葡萄糖特征反應原理制備的試紙 進行測試。
加入銀氨溶液、加熱 形成光亮的銀鏡
加入新制 H) 懸濁液產生磚紅色沉淀
加熱
Cu(O
檢驗 葡萄糖
葡萄糖—
資料卡片 葡萄糖的環狀結構
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結 構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平衡，其 中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單 元多以環狀結構的形式存在。
aD 吡喃葡萄糖 鏈狀葡萄糖 βD吡喃葡萄糖
2. 果糖
存 在 ：在水果和蜂蜜中含量較高
物理性質：純凈的果糖為無色晶 體 ，易溶 于 水 ，吸濕性強， 比蔗糖甜度高
;羥基酮
于酮糖
1葡萄糖互為同分異構體
C H 2O
結構簡式：
分子式：
核糖：C H O H 0 脫氧核糖：C H O
C
H 一 OH
H 一 OH
OH OH
H OH
OH 0 OH 0
OH OH H C —OH OH
二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖。
3. 核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質核糖核酸(RNA) 與脫氧核糖核酸 (DNA) 的重要組成部分。
H 0
C
H 一 -H
H 一 OH
H 一 OH
H C —OH
>最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結構簡式為：
CH -cH-CHO
>連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子H 也叫手性碳原
子，如甘油醛分子中注*號的碳原子。
>有手性碳原子的分子存在對映異構體。人們把這樣的分子稱為手性分子。
D-甘油醛 L-甘油醛
糖類分子與手性
二糖
(1)分子式：C H O
(2)物理性質：無色晶體，熔點186℃,
(3)化學性質：
①水解反應 C H 2O +H O 酸 或 酶C H O +C H 2O 蔗糖 葡萄糖 果糖
蔗糖水解
蔗糖 水解液 中和液 產生
呈弱堿性
稀NaOH
如何檢驗蔗糖水
解后產生葡萄糖
1 .蔗糖
仟問學堂
0
白色晶體，易溶于水，有甜味，甜度約為蔗糖的
飴糖就是麥芽糖的粗制品。
主要存在于發芽的谷粒和麥芽中。
化學性質：
①水解反應 C H 2O +H O 酸或酶、2C H O
麥芽糖 葡萄糖
分子式：C H O 1
2 . 麥 芽 糖
0
實 驗 步 驟 5%CuSO 溶液5滴 10%NaOH 溶液2mL 10%蔗糖 溶液2 mL 5%CuSO 溶液5滴 10%NaOH 溶液2 mL
10%麥芽糖
溶液2mL
現象 無 明 顯 現 象 試 管 中 出 現 磚 紅 色 沉 淀
結論 蔗糖不屬于還原糖 ， 麥芽糖屬于還原糖
糖類的還原性
葡萄糖屬于還原糖，蔗糖和麥芽槽是否屬于還原糖
根據檢驗葡萄糖還原性的方法，設計實驗方案進行探究
糖類還原性是指糖類中的醛基被氧化的性質。某些糖類有較強的
還原性，能被銀氨溶液或新制Cu(OH) 氧化。若糖類不能發生銀鏡反應 或不與新制Cu(OH) 反應，則該糖不具有還原性，為非還原糖，如蔗糖。
資料卡片
乳糖
乳糖也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可 用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產。乳糖經發酵產生的乳酸是酸 奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內缺乏乳糖酶導致乳糖消化 吸收障礙，飲用牛奶后容易出現腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。
多糖
1.淀粉 (C H oO )。
(1)存在：
淀粉是綠色植物光合作用的產物，是植物儲存營養 物質的一種形式，在種子、塊根和塊莖中含量豐富。天 然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高 的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。
1.淀粉 (C H O )n
(2)物理性質：
白色粉末狀物質，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水 中，淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊
1.淀粉
綠色植物光合作用的產物；
存在：植物種子或塊根中，如大米、小麥、馬鈴薯等
天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高 的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。
支鏈淀粉
直鏈淀粉
①淀粉的物理性質：
淀粉有直鏈淀粉和支鏈淀粉兩類。前者為無分支的螺旋結構；后者以24~30個葡萄糖殘基 以α-1,4-糖苷鍵首尾相連而成，在支鏈處為α-1,6-糖苷鍵。
直鏈淀粉遇碘呈監色，支鏈淀粉遇碘呈紫紅色。這并非是淀粉與碘發生了化學反應，產 生相互作用，而是淀粉螺旋中央空穴恰能容下碘分子，通過范德華力，兩者形成一種藍 黑色絡合物。具有可逆熱色性
淀粉遇單質碘變藍
②淀粉的化學性質：
●淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
●在淀粉中葡萄糖單元存在醇羥基，可以發生酯化反應。
●在酸或酶催化下，淀粉最終生成葡萄糖。
(C H O )n+nH O 或酶nC H 2O
淀粉 葡萄糖
5 min后
熱水
淀粉水解反應
新制的 Cu(OH
淀粉 溶液
NaOH
溶液
稀硫酸
新制的
Cu(OH)
有磚紅色沉 淀生成
NaOH
溶液
5min后
熱水
催化劑
n C H 2O
葡萄糖
淀粉水解生成的葡萄糖，與新制的Cu(OH) 共熱生成氧化亞銅(Cu O)
稀硫酸
淀粉
溶液
(C H 0O )n+nH O
淀粉
淀粉水解反應
現象A 現象B或現象C
結論
溶液呈藍色 B:未產生磚紅色沉淀C:未產生銀鏡
未水解
溶液呈藍色 B:產生磚紅色沉淀C:產生銀鏡
部分水解
溶液不呈藍色 B:產生磚紅色沉淀C:產生銀鏡
完全水解
如何判斷淀粉的水解程度(完全水解、部分水解、未水解)
新制Cu(OH)
銀氨溶液 水浴加熱
現象A
中和液
碘水
NaOH
溶液
現 象B
現象C
淀粉 h 0 → 水解液
△
③淀粉用途：
淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡 萄糖等為原料，經發酵可以得到多種產品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以 及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經酯化后可用于生產食品添加劑、表面活性劑和 可降解塑料等。
2 . 纖維素
>物理性質： 白色、沒有甜味的具有纖維狀結構的物質。 不溶于水和一般的有機溶劑。
> 存 在 ：纖維素存在于一些植物中(例如棉花、
木材、麻中)。纖維素參與構成植物的細胞壁， 是自然界分布最廣泛的一種多糖。
2.纖維素
(3)化學性質：
①在酸或酶催化下最終水解成葡萄糖
酸或酶
n C H 2O
葡萄糖
②不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
(C H 0O )n+nH O
纖維素
+3n CH COOH 濃硫酸
纖維素醋酸酯(俗稱醋酸纖維)
③纖維素的葡萄糖單元仍有三個羥基，所以也可表示為[C H O (OH) ]n, 能發生 酯化(或硝化)。
OH (C H O )—OH
OH
0oCCH
0OCCH 00CCH n
(C H O -
十 3nH O
2.纖維素
(3)化學性質：
③纖維素的葡萄糖單元仍有三個羥基，所以也可表示為[C H O (OH) ], 能發生 酯化(或硝化)。
十 3nH O
纖維素硝酸酯(俗稱硝酸纖維)
(3)化學性質：
2.纖維素
1.人體內的葡萄糖是從哪里來呢
人體攝入其他糖類(如蔗糖、麥芽糖、淀粉)在酶的 催化作用下逐步水解，最終可生成葡萄糖。
2.某廣告宣稱新型糕點只含面粉、植物油和雞蛋，不含糖，是糖尿病患者的理想
食品，你認為這種說法對嗎
唾液淀粉酶
胰、腸淀粉酶
胰麥芽糖酶
腸麥芽糖酶
你知道嗎
麥芽糖
葡萄糖
淀粉
食物中的纖維素有
利于人體的消化。
制造黏膠纖維：其中的長纖 維稱人造絲，短纖維稱人造 棉，都可用于紡織工業。
制造纖維素乙酸酯(醋酸纖維): 不易燃燒，可用于生產塑料、過 濾膜、膠片等。
棉和麻的纖維大
量用于紡織工業。
木材、稻草、秸桿、 蔗渣等用于造紙。
制造纖維素硝酸酯(硝酸纖 維):極易燃燒?？捎糜谏?產火藥、塑料和涂料等。
纖維素 的用途
> 用途
2
3
6
5
4
1
淀粉
纖維素
分子 結構 分子通式 (C H10O )n
相對分子質量 可達到幾十萬
可達到幾百萬
分子結構關系 都是由葡萄糖結構單元(C H 0O )構成的天然有機高分子， 但分子內葡萄糖結構單元數目不同，不是同分異構體。
化學 性質 共性 無還原性 水解最終生成葡萄糖
特性 遇碘變藍
分子中含有醇羥基，能與醋酸、 硝酸等發生酯化反應
淀粉和纖維素
3. 多糖的知識拓展 — — 甲殼質
> 甲殼質是由乙酰氨基葡萄糖相互結合形成的一 種多糖，它是許多低等動物，特別是節肢動物 外殼的重要成分，是一種來源豐富的可再生資 源。
>殼聚糖是甲殼質在堿溶液中脫去乙?；?，生成 以氨基葡萄糖為單體的高聚物?？扇苡谒崛芤海?具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。
1.葡萄糖所不具有的性質是( D )
A. 和H 發生加成反應 醛基
B. 和銀氨溶液發生氧化反應 醛基
C. 和酸發生酯化反應 羥 基
D. 和NaOH 溶液反應
隨堂練習
隨堂練習
2. 以下試劑不可以鑒別乙酸、葡萄糖溶液，這種試劑是( D )
A. 新制Cu(OH) 藍色絮狀沉淀消失磚紅色沉淀
B.Na CO 溶液 放出二氧化碳 不反應
C. 石蕊試液 變紅 不變色
D. 氫氧化鈉溶液 無明顯現象 不反應
隨堂練習
3.有關葡萄糖與果糖的下列說法中，不正確的是( D )
A. 兩者互為同分異構體
B. 兩者都易溶于水
C. 兩者都能發生酯化反應
D. 葡萄糖比果糖要甜 葡萄糖甜度比蔗糖低，果糖甜度比蔗糖高
THANK Y0U
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