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第二章第二節第2課時
炔烴
新課導入
乙炔的發現
1836年，英國著名化學家漢弗萊戴維的堂弟，化學家埃德蒙 ·戴維在加熱木炭和碳酸 鉀取金屬鉀的過程中，將殘渣(含碳化鉀)投入水中后產生了一種氣體，并發生爆
炸。他分析后確定這一氣體的化學組成是C H (當時使用的碳的相對原子質量為6), 稱它為“一種新的氫的二碳化物”。早在1825年，英國科學家法拉第從加壓蒸餾鯨魚
油產生的氣體中獲得了一種碳和氫的化合物，測得其化學組成是C H, 并將其命名 為“氫的二碳化物”。實際上，法拉第發現的是苯(C H ), 埃德蒙 ·戴維發現的是乙 炔(C H )。
● ● ●
乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴
乙炔是無色、無味的氣體
微溶于水
易溶于有機溶劑。
乙炔的物理性質
乙炔
H—C=C—H
結構式 球棍模型 圖2-4 乙炔的結構式和分子結構模型
σ 鍵
圖2-5 乙炔分子中的σ鍵和π鍵示意圖
乙炔的結構
乙炔
空間填充模型
π 鍵
乙炔分子為直線形結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為180°。乙炔分子中的碳原子均采 取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子和碳原子之間以三 鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。
>分子式：C H
> 結構簡式：CH=CH
> 電 子 式 ：H×C::CH > 結構式： H C=C H
乙炔的結構
乙炔
實驗室可用電石(CaC ) 與水反應制取乙炔，反應的化學方程式為：
CaC +2H O→Ca(OH) +CH=CH
(1)電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，可用飽和氯化鈉溶液代替水作反 應試劑。
(2)反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收，以防止 其干擾探究乙炔化學性質的實驗。
(3)乙炔屬于可燃性氣體，點燃前要檢驗純度，防止爆炸。
乙炔的實驗室制法
乙炔
1.實驗目的：實驗室制取乙烯并且探究乙烯的性質
2.實驗原理：CaC +2H O→Ca(OH) +CH=CH
3.實驗藥品：電石(CaC )、飽和食鹽水
4.實驗步驟
飽和
食鹽水
⑤
CuSO 溴的CCl
KMnO 溶液
① ② ③ 酸性
溶液
乙炔的實驗室制法
電 石 溶液
乙炔
5.實驗步驟
· 在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。
· 打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液，
· 將產生的氣體通入硫酸銅溶液后，
· 再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。
· 換上尖嘴導管，先檢驗氣體純度，再點燃乙炔，觀察 現象
用飽和食鹽水，
而不直接滴加水，
目的是減緩反應
速率
乙炔
乙炔的實驗室制法
飽和
食鹽水
電石
①
CuSO
溶 液 KMnO
② ③ 酸性
溶液
⑤
溴的CCl4 溶液
劇烈反應，有氣體生成
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有濃煙
乙炔的實驗室制法
乙炔
①碳化鈣吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用、隨停。
②反應過程中放出大量的熱，易使啟普發生器炸裂。
③生成的Ca(OH) 呈糊狀易堵塞球形漏斗。
問題1 導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么
用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC 和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產 生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
問題2 制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的實驗裝置，原因是
什么
乙炔的實驗室制法
乙炔
裝置①,反應裝置，作用：產生乙炔。
裝置②,除雜裝置，作用：除去雜質H S、PH 。 裝置③,檢驗裝置，作用：檢驗乙炔是否產生。
裝置④,反應裝置，作用：乙炔與溴的四氯化碳溶液反應。 裝置⑤,尾氣處理裝置，作用：去除未反應的乙炔。
問題3 簡述實驗中各裝置的作用。
乙炔的實驗室制法
乙炔
乙炔的化學性質
氧化反應
①燃燒
現 象 ：火焰明亮，冒出濃煙
化學方程式：
A.乙炔燃燒時產生濃烈黑煙的原
因是因為乙炔的含碳量很高，沒 有完全燃燒。
B.乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度 可達3000℃以上，故常用它來焊
②使KMnO 酸性溶液褪色。
接或切割金屬
乙炔
加成反應
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
乙炔的化學性質
1,1,2,2—四溴乙烷
二溴乙烯
乙炔
1,2
加聚反應
在一定的條件下，乙炔可以發生加聚反應，生成聚乙炔。
nCH=CH催化劑+CH=CH
乙炔的工業制法
2CH 1500℃ CH=CH+3H
乙炔的化學性質
乙炔
(1)乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來
制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
(2)乙炔燃燒時產生的氧炔焰可用來切割或焊
接金屬。
乙炔的用途
乙炔
炔 烴
炔烴的定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴 官能團：碳碳三鍵(—C=C—)
>根據常見的炔烴，推測炔烴的通式：C,H n-2(n≥2)
炔烴的結構特點：分子里含有碳碳三鍵；除乙炔外，雜化方式為sp、sp3;碳
碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。
炔烴
炔烴的物理性質
> (1)常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡
到液態、固態。
> (2)隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點
越低。
> (3)隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大。
> (4)密度均比水小，均難溶于水。
> 炔烴的化學性質
炔烴能發生氧化反應、加成反應、加聚反應
烷烴
通十
西 L
烯烴
C.H2n+2(n≥1)
結構特點
炔烴
C H n(n≥2)
C,H n-2(n≥2)
全部單鍵，飽和
有碳碳雙鍵，不飽和
代表物
CH
有碳碳三鍵，不飽和
CH =CH
物理性質
CH=CH
(1)烴一般是無色物質，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑，密度比水的小。
(2)分子中碳原子數≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體，其他脂肪烴在常溫常壓下
是液體或固體。
(3)沸點的變化規律：①組成與結構相似的物質(即同系物),相對分子質量越大，其沸
點越高。②相對分子質量相近或相同的物質(如同分異構體),支鏈越多，其沸點越 低。③組成與結構不相似的物質當相對分子質量相同或相近時，分子的極性越大 其沸點越高。
烷烴、烯烴、炔烴
主要化學 性質
與溴(CCl )
不反應
加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色
與高錳酸鉀 (H SO
不反應
被氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色
反應類型
取代
加成、聚合
加成
炔烴
CH=CCH CH +2H →CH CH CH CH 該反應為加成反應。 反應中碳原子之間形成的π鍵斷裂，形成4個C—Hσ鍵。
請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和
官能團的變化。
CH=CCH CH CH CH CH=CCH CH CH=CCH(CH )CH
請寫出戊炔所有屬于炔怪的同分異構體的結構簡式。
學生活動
炔烴
CH=CCH CH(CH )CH CH C=CCH(CH )CH
某炔怪通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔經可能的結構簡式。
4-甲基-1-戊炔
4-甲基-2-戊炔
學生活動
炔烴
通式 CnH2n-2
氧化反應
化學性質 加成反應
加聚反應
燃燒使酸性高錳酸鉀褪色
與氫氣、鹵素單質、水等發生加成反應
本節小結
結構
實驗室制備
炔烴
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