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(共44張PPT)
2025屆高考化學一輪復習一站式復習
第十二單元 有機化學基礎
第三節 烴的含氧衍生物
高考考情分析
一、分析近幾年高考試題，高考命題在本講有以下規律：
1.從考查題型和內容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現，考查內容主要有以下兩個方面：
（1）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的結構與性質關系；
（2）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分異構體等。
2.從命題思路上看，側重以陌生有機物的結構簡式為情境載體考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性質。
二、根據高考命題的特點和規律，復習時要注意以下幾個方面：
（1）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能團；
（2）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性質及檢驗；
（3）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分異構體的書寫規律；
（4）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之間的相互轉化。
PART 01
醇的結構與性質
基礎知識復習
1.醇的結構與性質
(1)醇的概念和分類
①醇是羥基與　　 或　　側鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為
　　　　。
烴基　
苯環　
CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)　
②分類
脂肪　
芳香　
基礎知識復習
(2)醇的物理性質
基礎知識復習
(3)醇的組成、結構和性質
①乙醇的組成、結構
名稱 分子式 結構式 結構簡式 官能團
乙醇
CH3CH2OH
C2H6O
—OH
②乙醇的物理性質
俗名
顏色
狀態
氣態
密度
溶解性
酒精
無色
液體
特殊氣味
比水小
與水任意比例互溶
基礎知識復習
③乙醇的化學性質
基礎知識復習
PART 02
酚的結構與性質
基礎知識復習
2.酚的結構與性質
(1)酚的概念
酚是羥基與苯環 　　相連而形成的化合物,最簡單的酚為　 。
直接　
苯酚　
分子式 結構簡式
(2)苯酚的組成、結構和性質
C6H6O
基礎知識復習
(3)苯酚的物理性質
①純凈的苯酚是　　 晶體,有　　 氣味,易被空氣氧化呈　 。
②苯酚常溫下在水中的溶解度　　,當溫度高于　　 時,能與水　　　　　 ,苯酚　溶于酒精。
③苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用　　 洗滌。
無色
特殊　
粉紅色　
不大
　65 ℃　
互溶　
易
酒精
基礎知識復習
(4)苯酚的化學性質
基礎知識復習
歸納總結——脂肪醇、芳香醇、酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能團 —OH —OH —OH
結構特點 —OH與不含苯環的烴基直接相連 —OH與苯環側鏈相連 —OH與苯環直接相連
主要化學 性質 (1)與活潑金屬反應;(2)取代反應;(3)消去反應(少數醇不可以);(4)氧化反應 (1)弱酸性;(2)取代反應;
(3)顯色反應;(4)氧化反應
特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)(少數醇不可以) 遇FeCl3溶液顯紫色
PART 03
醛、酮的結構與性質
基礎知識復習
3.醛、酮的結構與性質
(1)醛的概念及常見的醛
①　 與　　 相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。
烴基
　醛基
②甲醛、乙醛
氣體
刺激性氣味　
液體
刺激性氣味　
基礎知識復習
(2)醛的化學性質（乙醛為例）
基礎知識復習
(3)用途
①35%~40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸制生物標本）。
②劣質的裝飾材料中揮發出的甲醛是室內主要污染物之一。
③醛是重要的化工原料，廣泛用于合成纖維、醫藥、染料等行業。
基礎知識復習
(4)酮的性質
①概念:羰基與兩個烴基相連的化合物稱為酮。如：
。
②分子通式
一元酮的分子通式為 ，飽和一元脂肪酮的通式為CnH2nO(n≥3，n∈N)。
酮類物質的官能團是羰基( )。
③主要性質
酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應（之一點與醛類性質相似），酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化（這一點與醛類性質不同），據此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區分醛和酮。
基礎知識復習
(5)丙酮
丙酮（CH3COCH3）是組成最簡單的酮，常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料。
基礎知識復習
歸納總結——檢驗醛基的兩種方法
基礎知識復習
歸納總結——檢驗醛基的兩種方法
PART 04
羧酸、酯的結構與性質
基礎知識復習
4.羧酸、酯的結構與性質
(1)羧酸的組成、 結構
烴基或氫原子與羧基
基礎知識復習
(2)羧酸的代表——乙酸
基礎知識復習
基礎知識復習
醋酸
基礎知識復習
(3)酯的結構與性質
①定義:羧酸分子中的　　　被　　　取代后的產物,簡寫為RCOOR',
官能團為: 。
—OH　
②酯的物理性質
難
易
基礎知識復習
③酯的化學性質——水解反應
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下發生水解反應的化學方程式分別為:
　 。
基礎知識復習
總結—— 官能團和性質之間的關系
典型例題復習
【典例1】 某二元醇的結構簡式為 ,關于該有機化合物的說法錯誤的是(　　)
A.用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴
C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質
D.1 mol該有機化合物能與足量金屬Na反應產生22.4 L(標準狀況) H2
典型例題復習
答案 C　
解析 為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數,甲基在5號碳原子上,2個羥基分別在2號、5號碳原子上,用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A項正確;
中羥基碳的鄰位碳上有H,就可以發生消去反應形成雙鍵,右邊的羥基發生消去反應形成雙鍵的位置有2個,左邊的羥基發生消去反應形成雙鍵的位置有3個,定一議二,形成的二烯烴有6種不同結構,B項正確;羥基碳上至少有2個H才能通過催化氧化得到醛類物質,左邊的羥基碳上無氫,右邊的羥基碳上只有1個氫,不能得到醛類物質,C項錯誤;1 mol該有機化合物含2 mol羥基,2 mol羥基能與足量金屬Na反應產生氫氣1 mol,標準狀況下為22.4 L,D項正確。
典型例題復習
【典例2】某有機化合物M的結構簡式為 ,下列說法正確的是(　　)
A.M的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B.M的消去反應產物有3種
C.M的一氯代物有5種
D.M不能發生氧化反應
典型例題復習
答案 C　
解析 根據系統命名法,其正確命名應為2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A項錯誤;與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子中只有兩個碳原子上連有氫原子,所以消去反應產物只有2種,B項錯誤;該有機化合物有如圖所示5種環境的氫
原子 ,所以一氯代物有5種,C項正確;雖然與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,但該物質可以燃燒,燃燒也屬于氧化反應,D項錯誤。
典型例題復習
【典例3】 金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結構簡式如下:
下列關于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(　　)
A.可與氫氣發生加成反應
B.分子含21個碳原子
C.能與乙酸發生酯化反應
D.不能與金屬鈉反應
典型例題復習
答案 D　
解析 金絲桃苷分子中含有的苯環、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發生加成反應,A項正確;根據金絲桃苷的結構簡式可知,其分子內含有21個碳原子,B項正確;金絲桃苷分子內含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發生酯化反應,也可與金屬鈉發生反應生成氫氣,C項正確,D項錯誤。
典型例題復習
【典例4】中醫藥是中華民族的瑰寶,厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結構簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是(　　)
A.厚樸酚與溴水既可發生加成反應又可發生取代反應
B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構體
C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面
D.厚樸酚分子中不含手性碳原子
典型例題復習
答案 B　
解析 厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵,既可與溴水發生加成反應又可發生取代反應,A項正確;圖b結構與厚樸酚相同,和厚樸酚為同一物質,B項錯誤;厚樸酚分子中,苯環中所有碳原子共平面,碳碳雙鍵及所連碳原子共平面,則所有碳原子可能共平面,C項正確;手性碳原子是指與四個各不相同原子或原子團相連的碳原子,由結構圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子,D項正確。
典型例題復習
【典例5】 下列操作能達到相應實驗目的的是(　　)
典型例題復習
答案 A　
解析 酚遇FeCl3溶液顯紫色,A項正確;消毒液的主要成分為NaClO,具有漂白性,故不能用pH試紙測定,B項錯誤;三溴苯酚溶于苯,無法過濾,C項錯誤;酯化反應實驗中先加入乙醇,再加入濃硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D項錯誤。
典型例題復習
【典例6】 化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體,下列有關化合物M的說法中正確的是(　　)
A.分子中含有三種官能團
B.可與乙醇、乙酸反應
C.所有碳原子一定處于同一平面
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀
溶液褪色,且原理相同
典型例題復習
答案 B　
解析 該有機化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團,A項錯誤;含有羥基可以和乙酸發生酯化反應,含有羧基可以和乙醇發生酯化反應,B項正確;雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面,該物質含有多個雙鍵結構,即有多個平面結構,各平面之間由單鍵相連,單鍵可以旋轉,所以所有碳原子不一定處于同一平面,C項錯誤;含有雙鍵可以與溴發生加成反應使溴水褪色,雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其褪色,原理不同,D項錯誤。
典型例題復習
【典例7】 (雙選）茚地那韋被用于新型冠狀病毒肺炎的治療,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.茚地那韋屬于芳香族化合物
B.虛線框內的所有碳、氧原子均處于同一平面
C.茚地那韋可與氯化鐵溶液發生顯色反應
D.茚地那韋在堿性條件下完全水解,最終可生成
三種有機化合物
典型例題復習
答案 AD　
解析 茚地那韋含有苯環,屬于芳香族化合物,A項正確;苯環12個原子均共面,環烷烴的碳原子不共面,故虛線框內不是所有碳、氧原子均處于同一平面,B項錯誤;能與氯化鐵溶液發生顯色反應則含有酚羥基,茚地那韋無酚羥基,C項錯誤;茚地那韋含有兩個肽鍵,可發生水解反應,生成三種有機化合物,D項正確。
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