資源簡(jiǎn)介

(共48張PPT)
第一節(jié)　合成高分子的基本方法
第五章　合成高分子
1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。
2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。
3.能用常見(jiàn)的單體寫(xiě)出簡(jiǎn)單聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(重點(diǎn))。
4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力(重、難點(diǎn))。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
什么是高分子？
問(wèn)題導(dǎo)入
通用高分子：
塑料、合成纖維、合成橡膠
天然高分子:
淀粉、纖維、天然橡膠
施陶丁格
功能高分子：
高吸水性樹(shù)脂、高分子分離膜、醫(yī)用高分子等
功能化
智能化
現(xiàn)代化
新課導(dǎo)入
“在人類歷史上，幾乎沒(méi)有什么科學(xué)像高分子科學(xué)這樣對(duì)人類社會(huì)做出如此巨大的貢獻(xiàn)。”
一、加成聚合反應(yīng)
1. 有機(jī)高分子
高分子 一般有機(jī)化合物
相對(duì)分子 質(zhì)量
結(jié)構(gòu)
類別
若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成
具有單一結(jié)構(gòu)
有一個(gè)明確的數(shù)值，一般在1000以下
是一個(gè)平均值，通常在104以上
混合物(n的值不確定)無(wú)固定熔沸點(diǎn)
純凈物，有固定熔沸點(diǎn)
新知學(xué)習(xí)
生活中無(wú)處不在的高分子材料
天然高分子：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等
合成高分子： 合成纖維、合成塑料、合成橡膠等
一、加成聚合反應(yīng)
聚乙烯防滲膜
合成橡膠手套
聚丙烯熔噴層
聚乳酸縫合線
一、加成聚合反應(yīng)
如何獲得聚乙烯？發(fā)生的反應(yīng)類型是什么？
聚乙烯的局部模型
加成聚合反應(yīng)
n
[ CH2—CH2 ] n
CH2—CH2
—
催化劑
交流討論
一、加成聚合反應(yīng)
2. 加成聚合反應(yīng)
在一定條件下，通過(guò)相互加成的方式連接成鏈狀的高分子的反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。
如：
n CH2==CH [ CH2—CH ] n
Cl
—
Cl
—
氯乙烯
聚氯乙烯
單體
聚合度
—CH2—CH—
Cl
鏈節(jié)
最小重復(fù)結(jié)構(gòu)單元
聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量
＝鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量 × n
新知學(xué)習(xí)
加聚物
含有鏈節(jié)的數(shù)目
一、加成聚合反應(yīng)
3. 加聚反應(yīng)常見(jiàn)的類型
(1)①一種單體的加聚(烯烴或炔烴加聚)
nCH2==CH2 [ CH2—CH2 ] n
nCH≡CH [ CH==CH ] n
②二烯烴加聚
nCH2==CH—CH==CH2 [CH2—CH==CH—CH2 ] n
(2)混聚：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)
nCH2==CH2+ n CH==CH2 [CH2—CH2—CH—CH2 ] n
CH3
—
CH3
—
新知學(xué)習(xí)
一、加成聚合反應(yīng)
1. 聚苯乙烯( )是一種無(wú)色透明的塑料，常用來(lái)制作各種需要承受開(kāi)水溫度的一次性容器，以及一次性泡沫飯盒等。
(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)、單體分別是什么？
鏈節(jié)
單體
n
聚合度
(2)由苯乙烯生成聚苯乙烯的反應(yīng)類型是什么？
加聚反應(yīng)
(3)若聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度是多少？
n＝＝500
思考交流
一、加成聚合反應(yīng)
2. 寫(xiě)出下列單體發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1) ：__________________________________________。
nCH2==C—CH==CH2 [CH2—C==CH—CH2 ] n
CH3
—
CH3
—
(2)CH2==CH2＋CH3—CH==CH—CH3：
_______________________________________________________________。
(3)CH2==CH2＋CH2==CH—CH==CH2：______________________________
_______________________________________________________________。
nCH2==CH2+ nCH3—CH==CH—CH3 [CH2—CH2—CH—CH ] n
CH3
—
CH3
—
[CH2—CH2—CH2—CH==CH—CH2 ] n
nCH2==CH2+ nCH2==CH—CH==CH2
思考交流
一、加成聚合反應(yīng)
3. 寫(xiě)出下列高分子的單體。
(1) ：_________________。
—CH—CH2—
COOH
—
一去二變
CH==CH2
COOH
—
一去
二變
1. 鏈節(jié)的主鏈為兩個(gè)C原子：
加聚物的單體判斷方法：
HOOCCH==CH2
思考交流
(2) ：__________________________。
CH2==CH—CH3、
一、加成聚合反應(yīng)
2. 鏈節(jié)的主鏈有四個(gè)C原子:
一去二切三變
加聚物的單體判斷方法：
一去
二切
三變
CH2==CH—CH3
思考交流
(3) ：
________________________________________________。
一、加成聚合反應(yīng)
“單變雙，雙變單”
CH2==CH—CH==CH2、 、
思考交流
—CH==CH2
CH2==CH
H3C—
N
一、加成聚合反應(yīng)
加聚物單體的判斷方法
歸納總結(jié)
(1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)
一、加成聚合反應(yīng)
加聚物單體的判斷方法
歸納總結(jié)
(2)加聚產(chǎn)物與單體的相互推斷
①由單體推斷加聚產(chǎn)物
單體由官能團(tuán)(一般是碳碳雙鍵或碳碳三鍵)和非官能團(tuán)兩部分組成。將單體中含有不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的碳鏈單獨(dú)列成一行作為主鏈，斷開(kāi)不飽和鍵，展放在方括號(hào)([　 ])內(nèi)，其他部分作為支鏈。
例如：
一、加成聚合反應(yīng)
加聚物單體的判斷方法
②由加聚產(chǎn)物推斷單體——“彎箭頭”法
a. 主鏈中每?jī)蓚€(gè)碳原子一組，從每組碳原子外側(cè)向組內(nèi)畫(huà)出成對(duì)的彎箭頭，箭頭指向處增加一條鍵，箭頭出發(fā)處斷一條鍵，可迅速找出單體。
b. 斷鍵規(guī)律：見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳，無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳
例如：
單體:
CH2==CH2
CH2==CH—CH==CH—CH3
歸納總結(jié)
HO—CH—COOH
—
CH3
聚乳酸縫合線
如何由乳酸為原料獲得聚乳酸？
二、縮合聚合反應(yīng)
酸脫-OH醇脫-H
酯化反應(yīng)
—O—CH—C—
—
CH3
O
=
……
—O—CH—C—
—
CH3
O
=
H [ O—CH—C] nOH
—
CH3
O
=
聚乳酸
+(n-1)H2O
n
縮合聚合反應(yīng)
思考討論
二、縮合聚合反應(yīng)
1. 縮合聚合反應(yīng)
由單體分子間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)(簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng))。
單體
端基原子
端基原子團(tuán)
鏈節(jié)
HO—CH—COOH
—
CH3
H [ O—CH—C] nOH
—
CH3
O
=
+(n-1)H2O
n
新知學(xué)習(xí)
二、縮合聚合反應(yīng)
觀察己二酸、乙二醇的官能團(tuán)特點(diǎn)，能否通過(guò)酯化反應(yīng)生成鏈狀的高分子？如能寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
應(yīng)用體驗(yàn)
催化劑
+
HOCH2CH2OH
n
n
O O
HOC(CH2)4COH
=
=
HO [ C(CH2)4COCH2CH2O] nH
O
O
=
+(2n-1)H2O
=
二、縮合聚合反應(yīng)
2. 縮合聚合反應(yīng)特點(diǎn)
(1)縮聚反應(yīng)的單體常含有2個(gè) 或2個(gè)以上能相互作用的原子或原子團(tuán)。
(2)生成縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)的生成。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為n-1；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為2n-1 。
新知學(xué)習(xí)
二、縮合聚合反應(yīng)
3. 常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)
(1)一種單體縮聚
①羥基酸縮聚
②氨基酸縮聚
H [ O—(CH2)5—C] nOH
O
=
+(n-1)H2O
nHO(CH2)5COOH
6-羥基己酸
nH2N—CH2—COOH
H [ N—CH2—C] nOH
O
=
+(n-1)H2O
(酸脫羥基氨脫氫)
(酸脫羥基醇脫氫)
新知學(xué)習(xí)
—
H
二、縮合聚合反應(yīng)
(2)兩種單體縮聚
①二元酸與二元醇縮聚
對(duì)苯二甲酸
聚對(duì)苯二甲酸丁二酯
＋(2n－1)H2O
O O
HO [C— —C—O—(CH2)4—O] nH
新知學(xué)習(xí)
二、縮合聚合反應(yīng)
②二元酸與二胺縮聚
己二酸
聚己二酰己二胺
＋(2n－1)H2O
O O H
HO [C—(CH2)4—C—N—(CH2)6—NH] nH
新知學(xué)習(xí)
二、縮合聚合反應(yīng)
縮聚反應(yīng)的單體一般至少有兩個(gè)官能團(tuán)，一般通過(guò)脫水實(shí)現(xiàn)縮聚
官能團(tuán)組合 脫水縮合方式 兩種單體 一種單體
—OH和—COOH
—NH2和—COOH
二元酸和二元胺
二元酸和二元醇
羥基酸
氨基酸
n 1
2n 1
方程式中水的系數(shù)
酯化反應(yīng)
成肽反應(yīng)
歸納總結(jié)
二、縮合聚合反應(yīng)
1.正誤判斷
(1)縮聚反應(yīng)生成高分子的同時(shí)，還有H2O等小分子物質(zhì)生成
(2)縮聚反應(yīng)的原子利用率為100%
(3)縮聚反應(yīng)多為可逆反應(yīng)，為提高產(chǎn)率，可及時(shí)移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物
(4)縮聚反應(yīng)聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同
√
同時(shí)生成小分子
<100%
×
√
√
思考交流
二、縮合聚合反應(yīng)
2.(1)具有什么特征的物質(zhì)可以發(fā)生縮聚反應(yīng)？反應(yīng)原理是什么？
縮聚反應(yīng)中每一種單體至少有雙官能團(tuán)，且可以反應(yīng)縮去小分子。
常見(jiàn)雙官能團(tuán)：
—NH2
—COOH
—OH
聚酯類和水
聚酰胺類和水
反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇（氨）脫氫
思考交流
二、縮合聚合反應(yīng)
(2)利用球棍模型分別模擬一種單體(HOOCCH2OH)和兩種單體(HOOCCOOH和HOCH2CH2OH)的縮聚過(guò)程，體會(huì)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，并總結(jié)出脫去的小分子數(shù)目與單體的關(guān)系。
HO [C—CH2—O] nH
O
=
+(n-1)H2O
n HOOCCH2OH
n HOOCCOOH+n HOCH2CH2OH
HO [ CCOCH2CH2O] nH
O
O
=
+(2n-1)H2O
=
催化劑
催化劑
思考交流
二、縮合聚合反應(yīng)
3.找出下列高分子的單體，并按要求填空。
(1)錦綸( )的單體為_(kāi)_______________，反應(yīng)類型為_(kāi)____________。
H2N(CH2)5COOH
縮聚反應(yīng)
其單體必為一種
去掉中括號(hào)和n即可
思考交流
二、縮合聚合反應(yīng)
(2)滌綸( )的單體為
_____________________________________，制備滌綸的化學(xué)方程式為
_________________________________________________________
_________________________________________________________。
、HOCH2CH2OH
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
酯基
酸加羥基、醇加氫
其單體必為兩種
斷開(kāi)酯基
COOH
HOOC
COOH
n HOOC
催化劑
O O
HO [C— —C—OCH2CH2—O] nH
思考交流
二、縮合聚合反應(yīng)
縮聚物單體的判斷方法
(1)若聚合物為 或 ，其單體必為一種，去掉中括號(hào)和n即可。
如 的單體為 ；
的單體是 。
歸納總結(jié)
(2)當(dāng)鏈節(jié)中含有 或 結(jié)構(gòu)時(shí)，其單體至少是兩種，此時(shí)常用“切割法”，去掉中括號(hào)和n后，斷開(kāi)羰基與氧原子或氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基碳上連上羥基，在氧原子或氮原子上連上氫原子。
二、縮合聚合反應(yīng)
HO(CH2)4OH
②
H2NCH2COOH
①
歸納總結(jié)
加聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
單體
聚合物
比較項(xiàng)目 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
單體官能團(tuán)
聚合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
至少含有兩種以上的官能團(tuán)，如：羧基和羥基；羧基和氨基…
含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵
鏈節(jié)中存在肽鍵或者酯基
鏈節(jié)中一般無(wú)碳碳雙鍵
課堂小結(jié)
自我測(cè)試
1.下列說(shuō)法正確的是
A.油脂是高級(jí)脂肪酸甘油三酯，其相對(duì)分子質(zhì)量較大，所以是有機(jī)高分子
B.聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，所以聚乙烯和乙烯的化學(xué)性質(zhì)相同
C.聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，但是聚乙烯的基本結(jié)構(gòu)和乙烯的
　結(jié)構(gòu)不同
D.一塊無(wú)色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是純凈物，有固定的相對(duì)
　分子質(zhì)量
√
油脂的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)小于104
小分子
乙烯加聚時(shí)，碳碳雙鍵打開(kāi)，聚乙烯中無(wú)碳碳雙鍵
聚合度不同，所以塑料不是純凈物，而是混合物
自我測(cè)試
2.完成下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)乳酸( 　　 )的縮聚：
___________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
(2)乙二酸與乙二醇的縮聚：
____________________________________________________________。
n
＋(2n－1)H2O
＋n
nCH3—CH—COOH
OH
催化劑
催化劑
O
—
—
H [O—CH—C] nOH
CH3
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
O O
HO [C—COCH2CH2O] nH
—
—
—
—
自我測(cè)試
(3)間苯二甲酸( )和間苯二胺( )的縮聚：
________________________________________________________
_________________。
＋(2n－1)H2O
催化劑
COOH
COOH
n
NH2
NH2
n
＋
O O H H
HO [C— —C—N— —N] nH
自我測(cè)試
3.下列化合物中：
A.HO(CH2)3COOH　 B.　　　　　　　　　　 　C.CH3CH==CH—CN
D.　　　　　　　 　　 E.HOOC(CH2)4COOH
(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是______(填字母)，加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
____________。
(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是___(填字母)，縮聚物
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________。
C
A
碳碳雙鍵
2個(gè)官能團(tuán)
一個(gè)羧基和一個(gè)羥基酯化
CH3 CN
—
—
[CH—CH] n
O
—
—
H [O(CH2)3—C] nOH
自我測(cè)試
B.　　　　　　　　　　 　 E.HOOC(CH2)4COOH
(3)B和E反應(yīng)生成縮聚物的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________
____________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH
＋(2n－1)H2O
酸脫羥基、醇脫氫
催化劑
CH2OH＋
nHOCH2
H [OCH2— —CH2OC—(CH2)4—C] nOH
O
—
—
O
—
—
本節(jié)內(nèi)容結(jié)束
目標(biāo)一 答案
1.有機(jī)高分子
高分子的相對(duì)分子質(zhì)量比一般有機(jī)化合物大得多，通常在 以上。
104
雙鍵
兩個(gè)(或兩個(gè)
以上)官能團(tuán)
目標(biāo)一 答案
2.加成聚合反應(yīng)
在一定條件下，通過(guò)相互 的方式連接成鏈狀的高分子的反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。例如：
單體： ；加成聚合物(簡(jiǎn)稱加聚物)： ；
鏈節(jié)(又稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元)： ；
聚合度：含有鏈節(jié)的 ，以n表示；
聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量＝ 。
加成
氯乙烯
聚氯乙烯
數(shù)目
鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n
目標(biāo)一 答案
3.加聚反應(yīng)常見(jiàn)的類型
(1)①一種單體的加聚(烯烴或炔烴加聚)
②二烯烴加聚
?CH2—CH2?
?CH==CH?
?CH2—CH==CH—CH2?
目標(biāo)一 答案
(2)混聚：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)
或 。
目標(biāo)二 答案
1.縮合聚合反應(yīng)
由單體分子間通過(guò) 生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)(簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng))。
己二酸
________________________
。
其中 為鏈節(jié)， 。
__________ ________
縮合反應(yīng)
聚己二酸乙二酯
＋(2n－1)H2O
端基原子團(tuán)
端基原子
目標(biāo)二 答案
2.縮合聚合反應(yīng)特點(diǎn)
(1)縮聚反應(yīng)的單體常含有 或 能相互作用的原子或原子團(tuán)。
(2)生成縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)的同時(shí)，還伴有 副產(chǎn)物(如H2O等)的生成。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為 ；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為_(kāi)_______。
兩個(gè)
兩個(gè)以上
小分子
n－1
2n－1
目標(biāo)二 答案
3.常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)
(1)一種單體縮聚
①羥基酸縮聚
6-羥基己酸
___________________________________。
②氨基酸縮聚
nH2N—CH2—COOH 。
聚-6-羥基己酸酯
＋(n－1)H2O
＋(n－1)H2O
目標(biāo)二 答案
(2)兩種單體縮聚
①二元酸與二元醇縮聚
對(duì)苯二甲酸
。
聚對(duì)苯二甲酸丁二酯
＋(2n－1)H2O
目標(biāo)二 答案
②二元酸與二胺縮聚
己二酸
。
聚己二酰己二胺
＋(2n－1)H2O

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