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第二節　　烯烴 炔烴
第1課時　 烯烴
第二章　　烴
[學習目標]
1.認識烯烴的結構特征。
2.了解烯烴物理性質的變化規律，熟知烯烴的化學性質(重點)。
3.認識烯烴的立體異構(難點)。
知識回顧
回憶乙烯分子的結構，乙烯的性質；試推測烯烴的結構及性質。
CH2==CH2
平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；
氧化、加成、加聚
知識回顧
回憶乙烯分子的結構，乙烯的性質；試推測烯烴的結構及性質
C 均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)，鍵角約為120°。
平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；
氧化、加成、加聚
一、烯烴的結構和性質
1. 烯烴的結構及命名
(1) 官能團：碳碳雙鍵， ；
(2) 烯烴的結構
①共價鍵：既有σ鍵，又有π鍵；
碳原子sp2，sp3雜化。
②空間結構：
單烯烴通式：CnH2n(n≥2) 。
6個原子同一平面
1. 烯烴的結構及命名
(3)烯烴的命名
選主鏈
定編號
寫位置
①命名方法
系統命名法——遵循最“長、多、近、簡、小”原則。
②命名步驟
——含有碳碳雙鍵的最長碳鏈
——從距離雙鍵最近一端編號
1 2 3 4 5 6
己二烯
——取代基由簡到繁，并標明碳碳雙鍵的位置和數目
2,4-二甲基-2,4-
一、烯烴的結構和性質
2. 物理性質
C≤4時，常溫呈氣態，其他呈液或固態；
C 越多，沸點越高；
同分異構體，支鏈越多沸點越低；
隨C的遞增，相對密度逐漸增大；
密度小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。
遞變規律與烷烴相似
一、烯烴的結構和性質
3. 化學性質——與乙烯相似
(1)氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②可燃性
特別注意：
紫紅色褪去
火焰明亮
伴有黑煙
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
點燃
乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產物是CO2。
一、烯烴的結構和性質
3. 化學性質——與乙烯相似
(2)加成反應
常見的加成試劑：X2、H2、HX、H2O (X=Cl、Br)
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3
CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3
CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3
CH2==CH2＋H2O ―→ C2H5OH
催化劑
加熱、加壓
CH2==CHCH3＋H2O ―→ CH3CHOHCH3
催化劑
加熱、加壓
CH2==CHCH3＋H2O ―→ CH2OHCH2CH3
催化劑
加熱、加壓
(主)
(使溴水褪色)
一、烯烴的結構和性質
3. 化學性質——與乙烯相似
(3)加聚反應
nCH2=CHCl [CH2CH]n
Cl
催化劑
聚氯乙烯(PVC)
nCH2=CHCH3 [CH2CH]n
CH3
催化劑
聚丙烯
nCH2=CCH3 [CH2C]n
CH3
CH3
催化劑
CH3
一、烯烴的結構和性質
特別提醒
(1)不對稱烯烴加成時，X原子(或帶負電的基團)主要加到H少的雙鍵C上。
(2)烯烴加聚是雙鍵中π鍵斷開后，若干個相同的基團單鍵連成高分子。
書寫時注意與雙鍵連接的其他原子或基團的位置，如
(3)鑒別烷烴和烯烴，酸性高錳酸鉀溶液、溴水均可；但除去甲烷中乙烯時，
只能通過溴水，因為乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產生新雜質CO2。
一、烯烴的結構和性質
1.正誤判斷
(1)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
(2)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生的反應類型相同
(3)乙烯主要通過石油的裂解獲得，其產量常用來衡量一個國家石油化工的
發展水平
(4)通入氫氣或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯
(5)分子式符合CnH2n的烴一定是烯烴
√
×
×
×
×
思考交流
一、烯烴的結構和性質
2.丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生產聚丙烯。
(1)丙烯分子中最多有幾個原子處于同一平面上？
丙烷分子中三個碳原子是否處在同一條直線上？
(2)丙烯在光照下能否與氯氣發生取代反應？
若能，請寫出生成一氯代物的化學方程式。
(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色嗎？
若能褪色，反應的類型相同嗎？
7個
否
CH2==CH—CH3＋Cl2 CH2==CH—CH2Cl＋HCl
思考交流
能
只有丙烯可以
丙烯使酸性KMnO4溶液褪色發生氧化反應，使溴水褪色發生加成反應。
一、烯烴的結構和性質
1.烯烴的立體異構
順反異構現象
(1)實例
(2)產生原因：
碳碳雙鍵不能繞鍵軸旋轉
(3)存在條件
二、烯烴的同分異構體
2-丁烯有以下兩種結構，它們是同一種物質嗎？
順-2-丁烯　　　 反-2-丁烯
R1≠R2且R3≠R4
有順反異構現象嗎？
1.烯烴的立體異構
順反異構現象
(4)分類
①順式結構：
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側。
②反式結構：
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側。
(5)性質特點
化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。
順-2-丁烯　　　 反-2-丁烯
順-2-丁烯 反-2-丁烯
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度 /(g·cm－3) 0.621 0.604
二、烯烴的同分異構體
2.官能團異構
單烯烴與等碳的環烷烴互為同分異構體
3.碳架異構與碳碳雙鍵的位置異構、順反異構
烯烴C4H8，若不考慮順反異構有幾種結構？
若考慮順反異構則有幾種？
3種
4種
C4H8
C─C─C─C
C─C=C─C
C
C─C─C
烯烴同分異構體書寫
先碳架異構
再雙鍵位置異構
最后順反異構
─
─
二、烯烴的同分異構體
思考交流
1.(1)寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構體的結構簡式(不包括順反異構)，
并說出書寫方法。
CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、 、 。
先寫碳架異構，再寫位置異構，補齊H即可。
(2)上述戊烯的同分異構體中具有順反異構的是 _______________________________，
請寫出其順式結構和反式結構：
____________________、 ______________________。
CH3—CH==CH—CH2—CH3
順式結構
反式結構
二、烯烴的同分異構體
思考交流
2.某烯烴(只含1個雙鍵)與H2加成后的產物是 ，
則該烯烴可能的結構簡式有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
√
標注碳碳雙鍵的位置
①
②
③
二、烯烴的同分異構體
自我測試
1.已知2-丁烯的結構簡式為CH3CH==CHCH3，下列說法不正確的是
A.與乙烯互為同系物
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.同分異構體共有兩種
D.分子中所有碳原子位于同一平面
√
2.下列物質中不存在順反異構體的是
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
√
同分異構體有CH2==CHCH2CH3，CH2==C(CH3)2，
和
共4種
自我測試
3.已知 和 互為同分異構體，則分子式為C3H5Cl
的鏈狀同分異構體有
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
C3H5Cl的鏈狀同分異構體有CH2==CHCH2Cl(不存在順反異構體)、CH3CH==CH—Cl(存在順反異構體)、 (不存在順反異構體)
自我測試
4.按要求填寫下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋____ ― → ，反應類型：_________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2 _____________＋HCl，反應類型：_________。
Cl2
加成反應
取代反應
(3)____________ ，反應類型：________。
nCH2==CHCl
加聚反應
本節內容結束
1.烯烴的結構及命名
烯烴是含碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳雙鍵，結構簡
式為________。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。
目標一 答案
(1)乙烯的結構
①分子結構示意圖
②共價鍵：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子間形成σ鍵，兩個碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)。
③空間結構：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°。
目標一 答案
(2)烯烴的結構
①共價鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化。烯烴中的共價鍵既有σ鍵，又有π鍵。
②空間結構：碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子一定在一個平面內。
(3)烯烴的命名
①命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號時起始點必須離碳碳雙鍵最近，寫名稱時必須標明官能團的位置。
目標一 答案
②命名步驟
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
目標一 答案
如 的名稱為
目標一 答案
2.物理性質
物理性質 遞變規律
狀態 當碳原子數小于或等于4時，烯烴在常溫下呈氣態，其他的烯烴常溫下呈液態或固態
溶解性 難溶于水，易溶于有機溶劑
沸點 隨碳原子數的遞增，沸點逐漸升高；碳原子數相同的烯烴，支鏈越多，沸點越低
密度 隨碳原子數的遞增，相對密度逐漸增大；烯烴的密度小于水的密度
目標一 答案
3.化學性質——與乙烯相似
(1)氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②可燃性
燃燒通式為___________________________。
因烯烴中碳元素的質量分數較大，燃燒時常伴有黑煙。
目標一 答案
(2)加成反應
烯烴可以發生類似乙烯的加成反應。
寫出乙烯、丙烯與下列物質反應的化學方程式(提示：丙烯與氯化氫、丙烯與水的反應都可能有兩種產物)
試劑 乙烯 丙烯
溴 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氫 CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3
CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3
目標一 答案
水 CH2==CH2＋H2O C2H5OH CH2==CHCH3＋H2O
CH3CHOHCH3
CH2==CHCH3＋H2O CH2OHCH2CH3
目標一 答案
(3)加聚反應
含有碳碳雙鍵的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應，試寫出以下有機物發生加聚反應的化學方程式：
① ―→______________；
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
目標一 答案
②nCH2==CHCH3 ______________；
③ ______________。
目標一 答案

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