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第二節 醇 酚
第1課時　醇
第三章　烴的衍生物
1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能
團的角度理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律(重點)。
2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測
醇類物質的性質(難點)。
[學習目標]
問題導入
什么是醇？有怎樣的結構特點？
一、醇的概述
醇的官能團
——羥基
醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物
1.醇的概念
飽和一元醇通式___________或_________(n≥1，n為整數)
CnH2n＋1OH
CnH2n＋2O
2.上述有機物中屬于酚的有______________。
思考交流
CH3CH2OH
①
CH3CHCH3
OH
②
CH2OH
③
OH
④
OH
CH3
⑤
羥基（—OH）與苯環直接相連的化合物稱為酚。
1.下列幾種有機物中屬于醇的有____________。
①②③⑥
④⑤
⑥
一、醇的概述
(1)按烴基種類分類
(2)按分子中含羥基的數目分類
脂肪醇
CH3CH2OH
芳香醇
OH
CH2
三元醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
二元醇
CH2CH2
OH
OH
一元醇
CH3CH2CH2
OH
一、醇的概述
2.醇的分類
編號位
選主鏈
寫名稱
——選最長碳鏈，且含羥基(—OH)
——從離羥基(—OH)最近的一端起編
——取代基位置— 取代基名稱 — 羥基位置— 母體名稱
(羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基個數用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
3.醇的命名
一、醇的概述
用系統命名法命名下列兩種醇。
3-甲基-2-丁醇
4
1
2
3
1,3-丁二醇
1 2 3 4
一、醇的概述
思考交流
三種常見醇
CH2—OH
CH2—OH
1,2-乙二醇
汽車用抗凍劑
二元醇
一元醇
無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。
CH3OH
甲醇
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
吸濕性護膚
三元醇
一、醇的概述
4.醇的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 （硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
★(1)飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點升高。
一、醇的概述
請仔細閱讀并對比以下表格中的數據，你能得出什么結論？
交流討論
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點
名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
★(2)相對分子質量相近醇沸點遠高于烷烴沸點。
一、醇的概述
交流討論
請仔細閱讀并對比以下表格中的數據，你能得出什么結論？
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
水溶性 g/100 g H2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
幾種醇在水中的溶解度
★ (4)醇的溶解度(水中):一般隨碳原子數增加而降低。
碳原子數↑，推電子基（—R）↑，羥基極性減小，根據“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小。
★ (3)甲醇、乙醇、丙醇: 與水任意比互溶；
醇與水分子間形成氫鍵
一、醇的概述
交流討論
解釋甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶的原因？
δ-
δ+
O
R
H
H
H
O
δ+
δ-
H
H
O
O
R
H
O
R
H
O
R
H
H
H
O
醇分子與水分子間形成氫鍵示意圖
甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小(相對分子質量大的醇中羥基所占的質量分數小，與水形成的氫鍵少)。
一、醇的概述
交流討論
(1)分子中含有—OH的有機物是醇
(2) 與 互為同系物
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇
(5)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3
×
√
√
×
×
1.正誤判斷
—OH應與飽和碳原子相連
酚羥基
醇羥基
75%
一、醇的概述
思考交流
2.請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。
一、醇的概述
思考交流
我們知道，乙醇能與鈉反應生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反應
鈉和乙醇
的反應
除上述化學性質外，乙醇還有哪些性質呢？
二、醇的化學性質——以乙醇為例
溫故知新
代表物——乙醇
填充模型
電負性：O＞H、O＞C，
C—O鍵、O—H鍵有較強極性，易斷裂
C—H
C—O
③
①
O—H
②
容易斷
容易斷
較易斷
①
②
③
二、醇的化學性質——以乙醇為例
乙醇的核磁共振氫譜
1.取代反應
(1)和 氫鹵酸（HX）反應：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(2)酯化反應：
①
②
③
斷鍵處
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
酸脫—OH，醇脫H
斷鍵處
① 處O—H鍵斷開
② 處C—O鍵斷開
二、醇的化學性質——以乙醇為例
(3)乙醇分子間脫水：
乙醚是一種無色、易揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基（—R）通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示。
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
二、醇的化學性質——以乙醇為例
①
②
③
R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗步驟
【實驗3-2】
溫度計水銀球置于反應混合液中
二、醇的化學性質——以乙醇為例
吸收乙醇和SO2
140 ℃時兩個乙醇分子間
會脫去一分子水生成乙醚
實驗探究
①產生氣體： 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色
實驗現象：
②燒瓶內液體顏色逐漸加深，最后變黑色
實驗結論：
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，乙醇分子脫去一個水分子生成乙烯，發生了消去反應。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考交流
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
濃硫酸
170℃
2.消去反應
濃硫酸的作用：
催化劑、脫水劑
相鄰兩個碳原子脫去H2O，形成雙鍵。
反應原理：
對醇結構要求：
需有β—H（鄰碳有氫）
② 處C—O鍵斷開
⑤ 處C—H鍵斷開
（分子內脫水）
【思考】所有的醇都可以發生分子內脫水嗎？
二、醇的化學性質——以乙醇為例
3.氧化反應
醛基
(2)催化氧化
【思考】乙醇的催化氧化反應中，乙醇斷開哪些鍵？
① 處C-O鍵斷開
③處C—H鍵斷開
(1)燃燒反應
①
②
③
二、醇的化學性質——以乙醇為例
【思考】溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同？
鹵代烴與醇的消去反應比較 類別 鹵代烴(CH3CH2Br)的消去 醇(CH3CH2OH)的消去
反應條件
化學鍵斷裂
化學鍵生成
反應產物
NaOH醇溶液、加熱 濃硫酸、加熱（170℃）
C－Br C－H C－O C－H
碳碳雙鍵 碳碳雙鍵
CH2=CH2 NaBr H2O CH2=CH2 H2O
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考討論
【思考】所有的醇都可以發生催化氧化嗎？
對醇結構要求：
需有α—H（連羥基的碳上有氫）
RCH2OH被催化氧化生成醛
2個α—H
1個α—H
R1CHOH
R2
被催化氧化生成酮
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考討論
(3) 被強氧化劑氧化
乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)
酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)
二、醇的化學性質——以乙醇為例
CO2
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
二、醇的化學性質——以乙醇為例
資料卡片
有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做
氧化反應。
有機化學中的氧化反應與還原反應
如： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
與氧化反應相反，通常在有機化學反應中，有機化合物分子中加入氫原
子或失去氧原子的反應是還原反應。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考討論
4.置換反應
斷鍵處
鈉置換的是羥基氫
可測定醇分子中羥基個數
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇鈉
①
②
③
① 處O—H鍵斷開
(2 mol—OH→1 mol H2)
【思考】根據鈉與乙醇、水反應的現象，比較羥基氫的活潑性。
乙醇與鈉反應沒有鈉與水反應劇烈，說明羥基氫的活潑性：乙醇 水
＜
與活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2
二、醇的化學性質——以乙醇為例
1.正誤判斷
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗
(2)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中
(4)乙醇催化氧化生成乙醛的反應中，乙醇發生了氧化反應
(5)醉酒主要是因為人體缺少乙醛脫氫酶
×
√
×
√
√
乙醇與水均與水反應生成氫氣
分子內脫水屬于消去反應
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考交流
2.某二元醇的結構簡式為 ，關于該有機物的說法錯誤的是
A.用系統命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C.該有機物可通過催化氧化反應得到醛類物質
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L H2(標準狀況)
√
7
1
2
3
4
5
6
2號位羥基消去，形成2種不同位置的雙鍵，5號位羥基消去可形成3種不同位置的雙鍵，故可得3×2＝6種不同結構的二烯烴
2—OH~H2
2號C有1個α—H，可被氧化為酮
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考交流
3.分析以下幾種醇的結構并回答下列問題。
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是 (填序號，下同)。
②③⑤
(2)能被氧化生成酮的是 。
(3)能發生消去反應的是 。
①
①②④⑤
2個α—H
1個α—H
β—H
α
α
α
α
α 2
α 1
β1
β 2
β
β
β 1
β 2
β 3
β1
β 2
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考交流
3.分析以下幾種醇的結構并回答下列問題。
①
②CH3CH2CH2OH　③
④
⑤
α
α
α
α
α 2
α 1
β1
β 2
β
β
β 1
β 2
β 3
β1
β 2
二、醇的化學性質——以乙醇為例
思考交流
(4)寫出①發生消去反應生成的有機物的結構簡式：
_______________________________________________。
(5)寫出⑤催化氧化反應的化學方程式：_______________________________。
CH3CH==CHCH3、CH3CH2CH==CH2
總結：醇發生化學反應時的斷鍵位置規律
反應 斷鍵位置
與金屬鈉反應
濃硫酸條件下與乙酸加熱
與HX加熱反應
濃硫酸加熱到140 ℃
濃硫酸加熱到170 ℃
催化氧化
①
①③
②⑤
①②
②
①
二、醇的化學性質——以乙醇為例
歸納總結
取代反應
消去反應
氧化反應
醇
物理性質和應用
乙醇
溴乙烷、乙醚
乙烯
乙醛
性質 結構 相互影響
官能團
烴基
體現
反映
課堂小結
自我測試
1.結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似，互為同系物
都能與水分子形成氫鍵且烴基較小
√
沸點相差較大
乙醇分子中含一個—OH，乙二醇分子中含兩個—OH，官能團個數不同
丙三醇羥基數目更多，分子之間可以形成更多的氫鍵
自我測試
2.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是
A.二甘醇的沸點比乙醇低
B.能溶于水，不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反應生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加熱能發生消去反應
√
二甘醇有2個羥基，分子間可形成更多的氫鍵，沸點高
二甘醇、乙醇、水分子間均可形成分子間氫鍵，能互溶
α
β
α
β
2—OH~H2
有β-H
本節內容結束
1.醇的概念
(1)定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物。
(2)官能團：羥基。
目標一 答案
2.醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
一元醇：CH3OH(甲醇)
二元醇： (乙二醇)
多元醇： [丙三醇(甘油)]
其中由鏈狀烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：
CnH2n＋1OH(n≥1)，可簡寫為R—OH。
目標一 答案
(2)根據烴基種類，可以分為
脂肪醇
脂環醇：
飽和醇：CH3CH2OH (乙醇)
不飽和醇：CH2==CHCH2OH(丙烯醇)
(環己醇)
芳香醇： (苯甲醇)
目標一 答案
3.醇的命名
如 的名稱為3-甲基-2-丁醇；
的名稱為1,3-丁二醇。
目標一 答案
4.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有揮發性的液體 易溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 易溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
特別提醒　甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
目標一 答案
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a.飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加而降低；
b.羥基個數越多，溶解度越大。
②沸點
a.相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴；
b.飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高；
c.碳原子數目相同，羥基的個數越多沸點越高。
目標一 答案
強于
氧原子
取代
消去
目標二 答案
1.取代反應 (1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸混合加熱：
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應：
乙醚是一種無色、易揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
。
C2H5—Br＋H2O
C2H5—O—C2H5
目標二 答案
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：________________________
_____________________________。
CH3CH2OH＋CH3COOH
目標二 答案
2.消去反應
(1)實驗探究
①實驗裝置：
②實驗操作：ⅰ.在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170 ℃；
ⅱ.將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。
目標二 答案
③實驗現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。
④實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：
CH2==CH2↑＋H2O
。
目標二 答案
思考　①乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
提示　主要雜質氣體為SO2、CO2和乙醇蒸氣；濃H2SO4與C反應生成CO2、SO2；乙醇揮發。
②若去掉NaOH溶液，是否還能用KMnO4(H＋)驗證乙烯的生成？為什么？
提示　不能，因乙烯中的雜質氣體SO2、乙醇蒸氣能使KMnO4(H＋)溶液褪色。
③使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
提示　乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
目標二 答案
④寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸 _____________________
氫氧化鈉溶液 ________________________________________
酸性KMnO4溶液 ____________________
溴的CCl4溶液 ____________________
作催化劑和脫水劑
除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
驗證乙烯的還原性
驗證乙烯的不飽和性
目標二 答案
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能發生消去反應。
目標二 答案
②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為 或
。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成HC≡CH。
目標二 答案
3.氧化反應
(1)催化氧化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙
醛，化學方程式：_______________________________________。
②醇的催化氧化規律
a.斷鍵方式：羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子(即α-C)上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
目標二 答案
b.產物類別：
目標二 答案
(2)強氧化劑氧化
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，溶液由橙色變成綠色，其氧化過程可分為兩個階段：
目標二 答案
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式：_____________________________。
4.置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：2C2H5OH＋2Na—→2C2H5ONa＋H2↑。
目標二 答案

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