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醇
第1課時
第二節　醇 酚
1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度
理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律。
2.通過乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的
性質。
1.乙醇的結構與性質。
2.乙醇(醇類)發生催化氧化反應的特征和規律。
[學習目標]
[重點難點]
情景導入
生活中的乙醇
目標一 醇的概述
對比有機化合物的分子結構，歸納什么是醇？什么是酚？
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
環己醇
苯酚
萘酚
OH
CH2OH
OH
OH
CH3 CH CH3
OH
1.醇的概念
羥基
定義
官能團
結構
羥基與飽和碳原子相連的化合物
(R1、R2、R3為H或烴基)
按羥基所連
烴基種類
飽和醇
不飽和醇
脂環醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH
丙烯醇
苯甲醇
環己醇
乙二醇
分子中所含羥基的數目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇
的
分
類
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可簡寫為R—OH。
飽和一元醇通式：
2.醇的分類
脂肪醇
由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇。
3.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇
乙二醇
丙三醇
無色、揮發性液體
易溶于水
化工原料，車用燃料
無色、黏稠的液體
易溶于水和乙醇
化工原料，汽車防凍液
化工原料，配制化妝品
甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
幾種醇的熔點和沸點
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
【思考】對比表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？
【思考】對比分析表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
(2)物理性質
①溶解度
②沸點
醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數的增加而降低，甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。
醇的沸點隨碳原子數的增加而升高。相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點，這是由于醇分子間存在氫鍵。
③密度
醇的密度比水的密度小。
氫鍵
正誤判斷
(1)分子中含有—OH的有機物是醇(　　)
(2)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
(3)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
(4)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3 (　　)
(5)相對分子質量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴，低級醇可與水以任意比例互溶，醇的這些物理性質都與羥基間或羥基與水分子間形成氫鍵有關(　　)
×
×
√
√
√
導思
1.下列關于醇類的說法錯誤的是
A.羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇
B.醇的通式為CnH2n＋1OH
C.乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制
化妝品
D.甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體，常用作車用燃料
導練
√
2.下列各組物質中互為同系物的是
A.乙二醇與丙三醇
B. 與
C.乙醇與2-丙醇
D. 與
√
R CH CH O H
極性鍵
δ+ δ- δ+
β α
H
H
分析醇分子結構中的官能團和化學鍵。
目標二 醇的化學性質(以乙醇為例)
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
1.取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸混合加熱
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
CH3CH2–OH＋H–Br CH3CH2Br＋H2O
△
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
濃H2SO4
140℃
乙醚
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。
醚的結構可用R—O—R′來表示。
無色、易揮發的液體，有特殊氣味，有麻醉作用，易溶于有機溶劑
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：
CH3–C–OH＋H–OCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O。
O
‖
2.消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置：
實驗操作：
①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，使液體溫度迅速升至170 ℃。
②將產生的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象：
酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
除雜
檢驗產物
(2)實驗結論
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發生了消去反應，生成乙烯。
CH2==CH2↑＋H2O
H—C—C—O—H
H H
H H
濃H2SO4
170℃
實驗室制乙烯常用此方法
(3)實驗注意事項
①濃硫酸和碎瓷片的作用是什么？
②溫度計水銀球的位置？
③混合液變黑的原因是什么？
④氫氧化鈉溶液的作用是什么？
⑤使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
濃硫酸：催化劑和脫水劑；
碎瓷片：防止暴沸。
反應液中
濃硫酸將無水乙醇氧化生成碳的單質
除去乙烯中混有的CO2、SO2，以及揮發出來的乙醇等氣體，C＋2H2SO4(濃) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O。
無水乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
3.氧化反應
(1)催化氧化
乙醇在銅或銀作催化劑、加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛。
反應過程為：①2Cu＋O2===2CuO
②CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu
由①＋②×2得：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
反應中Cu作催化劑，CuO為中間產物。
Cu
△
△
△
Cu絲黑色又變為紅色，液體有刺激性氣味
Cu絲紅色又變為黑色
(2)強氧化劑氧化
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其過程分為兩個階段：
(3)燃燒
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
（橙紅色） （暗綠色）
Mn2＋
酸性高錳酸鉀(K2Cr2O7)
（紫紅色） （無色）
(2)強氧化劑氧化
淡藍色火焰
4.置換反應
乙醇與金屬鈉發生置換反應：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
通過與金屬鈉的反應可測定醇分子中羥基的個數
H C C O H
H
H
H
H
H C C O Na
H
H
H
H
現象：反應緩慢，先沉后浮。不熔、不游、不響(對比Na與水的反應)。
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇鈉
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵的斷裂
化學鍵的生成
反應產物
1.溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，請填寫下表。
NaOH、乙醇溶液、加熱
濃硫酸、加熱到170 ℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C==C
C==C
CH2==CH2、NaBr、H2O
CH2==CH2、H2O
導思
2.正誤判斷
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗(　　)
(2)醇的分子間脫水和分子內脫水都屬于消去反應(　　)
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃ (　　)
(4)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應(　　)
(5)1-丙醇和2-丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同(　　)
×
×
√
√
√
課堂小結
1.只用水就能鑒別的一組物質是
A.苯　乙醇　四氯化碳
B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷
D.苯　己烷　甲苯
√
1
2
自我測試
乙醇、乙酸都與水互溶，無法用水鑒別
乙二醇、甘油都與水互溶，無法用水鑒別
三種物質都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別
2.有機物G常用作食品香料，以烴A為原料制備有機物G的路線如下：
自我測試
1
2
已知：A為最簡單的炔烴。
(1)F的名稱為________。
(2)E的結構簡式為____________，E→F的反應類型為__________。
乙二醇
CH2BrCH2Br
取代反應
(3)寫出D和F反應生成G的化學方程式：_________________________________
_____________________________。
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)在銅作催化劑、加熱條件下，C與氧氣反應的化學方程式為_____________
_______________________。
2CH3CH2OH＋

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