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(共32張PPT)
有機化合物中的共價鍵和同分異構現象
第2課時
第一節　有機化合物的結構特點
1.認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系。
2.認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。
1.判斷有機物中共價鍵類型。
2.能判斷有機物的同分異構體。
[學習目標]
[重點難點]
課 堂 引 入
甲烷不能發生加成反應，乙烯含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，二者碳碳共價鍵的類型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
1．有機化合物中共價鍵的類型
原子軌道的重疊方式
σ鍵和π鍵
目標一 有機化合物中的共價鍵
(1) σ鍵——“頭碰頭”重疊
σ鍵的特征是以形成化學鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉操作，共價鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱。
常見的σ鍵：
H
H
H
H
109°28′
四個氫原子的1s軌道和碳原子的四個sp3雜化軌道形成四個σ鍵
甲烷分子的成鍵分析
4 + →
H C CH4
p-p π鍵的形成的過程：
(2) π鍵——“肩并肩”重疊
②“肩并肩”重疊：軌道重疊程度小于σ鍵，π鍵沒有σ鍵穩定，比較容易斷裂而發生化學反應。
π鍵的特征：
①軌道重疊部分垂直于鍵軸呈鏡面對稱。通過π鍵連接的原子不能繞鍵軸旋轉，否則會導致π鍵的破壞。
兩個碳原子的sp2雜化軌道分別與2個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp2-s），與另一個碳原子的sp2雜化軌道形成一個C—C σ鍵（sp2-sp2）。 兩個碳原子未參與雜化的2p軌道形成1個π鍵。乙烯分子的空間結構為平面三角形。
σ鍵
π鍵
乙烯分子的成鍵分析
兩個碳原子的sp雜化軌道分別與1個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp-s），與另一個碳原子的sp雜化軌道形成1個C—C σ鍵（sp-sp）。碳原子未參與雜化的2p軌道兩兩形成2個π鍵。乙炔分子的空間結構為直線形。
σ
π
π
乙炔分子的成鍵分析
(3)根據成鍵原子形成共用電子對的數目可分為單鍵、雙鍵、三鍵。
(4)共價鍵類型與有機反應類型的關系
①甲烷含有C—H σ鍵，能發生取代反應。
②π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂，π鍵更活潑，如乙烯和乙炔含有π鍵，能發生加成反應。
有機化合物中的共價鍵
單鍵只含σ鍵
雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
2．共價鍵極性與有機反應
共價鍵極性越強，有機反應越容易發生。
(1)乙醇、水分別與鈉反應的比較
在反應時，乙醇分子和水分子中的O—H斷裂。同樣條件，水與鈉反應較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
(2)乙醇與氫溴酸的反應
＋H2O
反應中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O極性較強。
3．有機反應的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
1.某有機物分子的結構簡式為 ，該分子中有 個σ鍵， 個π鍵， (填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據共價鍵的類型和極性可推測該物質可發生 反應和 反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的
劇烈程度 。原因是_________________________________________________
。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氫氧鍵受酮羰基影響，
極性更強，更易斷裂
導思
2.請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。
提示　化學鍵：甲烷分子中的C—H σ鍵能發生取代反應；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵能發生加成反應。
官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應產物的官能團是碳溴鍵。
導思
1.正誤判斷
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ鍵，只能發生取代反應(　　)
(3)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑(　　)
(4)乙酸與鈉反應比水與鈉反應更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強
(　　)
×
×
√
√
導練
2.下列關于有機化合物中化學鍵的說法不正確的是
A.烷烴中的化學鍵均為σ鍵
B.CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱
C.乙烯分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵
√
導練
電負性：N ＞ C
HC≡C—CH3
6個σ鍵、2個π鍵
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 不同點 沸　點 【思考與討論】試分析以下三種分子模型，確定它們的分子式和相互關系。
分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
目標二 有機化合物的同分異構現象
CH3CH2CH2CH2CH3
1．同分異構現象和同分異構體
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
化合物具有相同的分子式，但結構不同的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
2．同分異構現象的類型
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
3．構造異構現象
異構類型 實例
位置異構
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
異構類型 實例
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
4．鍵線式
知識拓展
對映異構
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
1.具有相同相對分子質量的兩種化合物一定是同分異構體嗎？
提示　不一定。因為相對分子質量相同的兩種化合物，分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判斷是否為同分異構體的關鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結構。
導思
提示　不互為同分異構體，由于二者均為四面體結構，為同一種物質。
2. 與 是否互為同分異構體？說明理由。
提示　是，屬于官能團異構。CH3COOH與HCOOCH3的分子式相同，官能團分別為羧基和酯基。
3.CH3COOH與HCOOCH3是否互為同分異構體？若是，屬于哪種類型的同分異構體？
導思
1.正誤判斷
(1)分子式相同，各元素質量分數也相同的物質是同種物質(　　 )
(2)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化(　　 )
(3)同系物之間可以互為同分異構體(　　 )
(4)淀粉與纖維素是分子式為(C6H10O5)n的同分異構體(　　 )
(5)CH3CH2CH2Cl與CH3CHClCH3互為位置異構(　　 )
導練
×
×
×
×
√
2.已知下列有機化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。
(2)其中屬于碳架異構的是____________。
(3)其中屬于位置異構的是____________。
①②③⑤⑥
①
②
導練
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(4)其中屬于官能團異構的是____________。
(5)其中屬于同一種物質的是_________。
(6)②中1-丁烯的鍵線式為____________。
③⑤⑥
④
導練
1.(2022·煙臺高二月考)世界衛生組織(WHO)宣布，將新型冠狀病毒感染的肺炎疫情列為國際關注的突發公共衛生事件。防疫專家表示，醫用酒精、含氯消毒劑(如“84”消毒液)等可以有效殺滅病毒。關于酒精和含氯消毒劑的有關說法正確的是
A.乙醇分子中與羥基相連的C原子是sp2雜化，另一個C原子是sp3雜化
B.乙醇是非極性分子，可與水以任意比例互溶
C.1個HClO分子中含有2個σ鍵
D.1個乙醇分子中含有6個σ鍵，1個π鍵
√
1
2
自我測試
H—O—Cl
2.光氣(COCl2)，又稱碳酰氯，常溫下為無色氣體，有劇毒。光氣化學性質不穩定，反應活性較高，常用作合成農藥、藥物、染料及其他化工產品的中間體。氯仿(CHCl3)被氧化可產生光氣：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列說法正確的是
A.CHCl3的空間結構為正四面體
B.COCl2為平面形分子，中心C原子采用sp2雜化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外層都滿足8電子穩定結構
D.CHCl3是手性分子，存在對映異構體
自我測試
1
2
√
H原子：2電子
四面體
不存在手性碳原子

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