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酚
第3課時
第二節　醇 酚
1.通過認識酚分子中羥基的連接方式，了解苯酚的主要性質，理解羥基和苯環
的相互影響，形成結構決定性質的核心理念。
2.通過苯酚性質的學習，了解苯酚及酚類的毒性及其對環境的危害。
1.苯酚的結構和性質。
2.羥基和苯環的相互影響。
[學習目標]
[重點難點]
情景引入
丁香酚
芝麻酚
生育酚
生活中的酚
含有羥基連接苯環上
嗎啡
罌粟花
目標一 苯酚的結構與物理性質
1.酚的概述
羥基(—OH)
定義
官能團
實例
羥基與苯環直接相連而形成的化合物
苯酚：
2-萘酚：
醫藥上使用的消毒劑“來蘇兒”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。
葡萄酒中有一種多酚類化合物“白藜蘆醇”，它具有較強的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗輻射的作用。
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 共面特點
2.苯酚的組成與結構
苯酚中羥基與苯環直接相連。苯酚是最簡單的酚類物質。
C6H6O
C6H5OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
3.苯酚的物理性質
43 ℃
無色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色
顏色：
氣味：
有特殊氣味
狀態：
晶體
熔點：
毒性：
對皮膚有腐蝕性
溶解性：
室溫下，在水中的溶解度是9.2 g，當溫度高于 65℃時，能與水互溶，易溶于有機溶劑。
1.正誤判斷
(1)分子中含有苯環和羥基的有機物一定是酚類(　　)
(2)萘( )有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑(　　)
(4)苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面內(　　)
×
√
√
√
導思
2.苯酚是有特殊氣味的無色晶體，易溶于熱水(65 ℃以上)和有機溶劑。
(1)久置的苯酚常顯粉紅色的原因是什么？
提示　部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。
(2)苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若皮膚上沾有苯酚應如何處理？
提示　立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
(3)如何洗去試管壁上附著的苯酚？
提示　用NaOH溶液或者酒精或者高于65 ℃的熱水清洗。
1.下列說法正確的是
A.苯酚和乙醇的官能團都是羥基，它們的化學性質相同
B.分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構體有3種
C.純凈的苯酚是粉紅色晶體
D.苯酚有毒，因此不能來制洗滌劑和軟膏
導練
√
2.下列物質與苯酚互為同系物的是
A. B.
C. D.
√
目標二 苯酚的化學性質
1.酸性
(1)實驗探究
實驗步驟
實驗現象
得到渾濁液體
液體變澄清
液體變渾濁
試管②： ＋NaOH―→
＋H2O
試管③： ＋HCl―→
＋NaCl
＋NaHCO3
試管④： ＋CO2＋H2O―→
(2)理論解釋：由于苯酚中的羥基和苯環直接相連，相互影響，使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑。
(3)實驗結論：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗稱石炭酸，且酸性：H2CO3>
> ，其酸性較弱，不能使指示劑變色。
醇羥基、酚羥基、羧基活性比較
Na NaOH NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
√
√
√
√
×
√
×
—OH上的H活性小結：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
2.取代反應
(1)實驗探究
＋3Br2―→ ＋3HBr
思考：羥基會不會影響苯環的活性呢？
有白色沉淀生成
思考：對比苯的溴代反應，得出什么結論？
在苯酚分子中，羥基和苯環相互影響，使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。
應用：苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
3.顯色反應
苯酚與FeCl3溶液作用使溶液顯紫色
現象：
應用：酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
4.酚的應用與危害
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。含酚類物質的廢水有毒，排放前必須經過處理。
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑
1.(1)苯酚與飽和溴水反應時，飽和溴水要略過量，為什么？
提示　若苯酚過量，生成的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚中，無沉淀生成。
(2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入濃溴水后過濾的方法嗎？
提示　向混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分離出上層液體。
不能，苯酚溶液中加入濃溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用過濾的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。
(3)可以用哪些試劑鑒別苯酚？
提示　苯酚與濃溴水反應時，出現白色沉淀；苯酚與FeCl3溶液作用能顯紫色。因此，可用濃溴水、FeCl3溶液鑒別苯酚。
導思
2.填寫下表，比較苯酚與苯的溴代反應
類別 苯 苯酚
結構簡式
溴 代 反 應 反應物
反應條件
產物
結論
原因
提示　
類別 苯 苯酚
結構簡式
溴 代 反 應 反應物 液溴 飽和溴水
反應條件 FeBr3作催化劑 不需要催化劑
產物
結論 苯酚與溴的取代反應比苯易進行 原因 酚羥基對苯環影響，使苯環上鄰、對位上的氫原子的活性增強，易被取代 1.(2022·廈門高二檢測)能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實是
A.苯酚能與飽和溴水發生取代反應，而乙醇不能
B.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能
C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇無毒
導練
√
說明羥基對苯環的影響使苯環在羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑
與羥基上的氫原子的活潑性無關
2.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A難溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環上的一溴代物有兩種結構。
(1)寫出A和B的結構簡式。
A：_____________，B：_________。
(2)寫出B與NaOH溶液發生反應的化學方程式：__________________________。
(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_____________________________________
_______；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋2Na―→
＋H2↑
1∶1∶1
基團間的相互影響
(1)苯環對支鏈的影響
①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應，而苯的同系物(與苯環直接相連的碳原子上有氫原子)可被其氧化成苯甲酸。
②苯環對羥基的影響，使得酚羥基在水溶液中能發生部分電離顯弱酸性。
(2)支鏈對苯環的影響
①甲基對苯環的影響，使得甲苯與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯。
②酚羥基對苯環的影響，使得苯酚與飽和溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚。
歸納總結
課堂小結
苯環的性質：
取代反應（三取代）
加成反應
OH
羥基的性質：
弱酸性
還原性
特征反應： 顯色反應
羥基活化苯環
苯環活化羥基
基團之間
相互影響
1.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是
① ＋2Na―→ ＋H2↑
② ＋3Br2―→ ＋3HBr
③ ＋NaOH―→ ＋H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
√
1
2
自我測試
—OH對苯環的影響結果是使苯環上羥基鄰、對位的H活潑性增強，更易發生取代反應。
2.沒食子兒茶素的結構簡式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關該物質的敘述正確的是
A.分子式為C15H12O5
B.1 mol該物質與4 mol NaOH恰好完全反應
C.該物質在濃硫酸作用下可發生消去反應
D.該物質可以和溴水發生取代反應和加成反應
自我測試
1
2
√
C15H14O5
3 mol
不能與溴水發生加成反應

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