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羧酸衍生物
第2課時
第四節　羧酸 羧酸衍生物
1.能從酯基和酰胺基成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結構特點和分類，理解
酯和酰胺的化學性質。
2.能結合乙酸乙酯和酰胺水解反應的原理，推出酯類、酰胺水解后的產物。
1.酯類化合物的結構與性質。
2.酰胺的結構與性質。
[學習目標]
[重點難點]
情境導入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
乙酸乙酯的分子結構空間填充模型
目標一 酯
1．酯的結構特點
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′。
酯基，符號是—COO—或
乙酸乙酯的核磁共振氫譜
吸收強度
δ
(2)官能團
(4)命名
根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯。
(3)通式
①酯的通式一般為RCOOR′或 ，其中R代表任意的烴基或氫原子，R′是任意烴基，R和R′都是烴基時，可以相同，也可以不同。
②飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2(n≥2)。
常見酯的結構簡式與氣味
名稱 結構簡式 氣味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、蘋果香、桃香
乙酸異戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠蘿香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠蘿香
丁酸異戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠蘿香、香蕉香、草莓香、桃香
異戊酸異戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香
2．酯的物理性質和存在
(1)物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。
(2)存在
酯類廣泛存在于自然界，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
3．酯的化學性質
酯可以發生水解反應，生成相應的羧酸和醇。
(1)實驗探究
①酸堿性對酯的水解的影響
實驗操作
試管中均先加入1 mL乙酸乙酯
實驗現象
實驗結論
a試管內酯層厚度基本不變
b試管內酯層厚度減小
c試管內酯層基本消失
乙酸乙酯在中性條件下基本不水解，酸性條件下水解速率比堿性條件下慢
實驗操作

實驗現象
實驗結論
②溫度對酯的水解的影響
a試管內酯層消失所用時間比b試管長
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酯的水解規律：
①酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯的水解趨于完全。
②溫度越高，酯水解程度越大。
（水解反應是吸熱反應）
(2)酯的水解
酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵。酯的水解反應是酯化反應的逆反應。其中在酸性條件下水解是可逆反應，但在堿性條件下，水解是不可逆的。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸性水解可逆
生成了羧酸鹽，使水解反應不可逆，用“→”，也屬于取代反應
乙酸乙酯水解的斷成鍵過程
1.正誤判斷
(1)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構體(　　)
(2)所有的酯類物質均有果香味，均可作香料(　　)
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧雙鍵，因此都能與H2發生加成反應
(　　)
×
√
×
導思
2.(1)寫出甲酸某酯的結構式，從結構式上判斷甲酸某酯的性質。
提示　
甲酸某酯既有酯的性質又有醛的性質。
(2)請寫出CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解的化學方程式。
1.在阿司匹林 的結構簡式中，①②③④⑤⑥分別
表示其分子中不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發生反應時斷鍵的位置是
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
導練
√
2.某有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該有機物的說法錯誤的是
A.該有機物的分子式為C19H12O8
B.1 mol該有機物最多可與8 mol H2發生加成反應
C.該有機物與稀硫酸混合加熱可生成2種有機物
D.1 mol該有機物與NaOH溶液反應，最多消耗7 mol NaOH
√
C19H14O8
2 mol苯環、2 mol碳碳雙鍵
2 mol酯基、2 mol酚羥基、1 mol羧基
消耗NaOH 4 2 1
酯化反應 酯的水解反應
反應關系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
酯化反應與酯的水解反應的比較
歸納總結
地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等，其主要成分是油脂。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發癌癥，對人體的危害極大。
目標二 油脂
1．油脂的組成
(1)油脂的成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。
油脂的結構可表示為
(R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同)。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸
高級脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
組成油脂的高級脂肪酸的種類較多，如：
(2)狀態
常溫下呈液態的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含較多不飽和高級脂肪酸的甘油酯。
常溫下呈固態的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂，是含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯。
油脂是高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有
不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學性質，許多還兼有烯烴的化學性質。
化學性質
物理性質
密度比水小；不溶于水，易溶于有機溶劑；有明顯的油膩感；是一種良好的有機溶劑。
2．油脂的性質
(1)水解反應
①酸性條件下水解：
(以硬脂酸甘油酯為例)
＋3H2O 3C17H35COOH＋
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工業上利用這一原理制取高級脂肪酸和甘油。
②堿性條件下水解：
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分。
3C17H35COONa＋
＋3NaOH
硬脂酸鈉
硬脂酸甘油酯
甘油
肥皂的主要成分
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
——油脂的加成反應
(2)油脂的氫化
人造奶油
油酸甘油酯與氫氣發生加成反應的化學方程式為
＋3H2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
重要的營養物質和食物
工業上硬化油——油脂的氫化
生產甘油和高級脂肪酸——油脂酸性水解
制取甘油和肥皂——油脂的皂化反應
3．油脂的應用
導練
1.正誤判斷
(1)油脂屬于酯類，均難溶于水(　　)
(2)豆油、汽油、牛油均屬于油脂(　　)
(3)所有的油脂在酸性條件下或堿性條件下都能發生水解反應(　　)
(4)可以用NaOH溶液區別植物油和礦物油(　　)
(5)能發生氫化反應的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(6)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)
×
√
√
√
√
×
區別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
特別提醒
2.生活中常用燒堿來清洗抽油煙機上的油漬(主要成分是油脂)，下列說法不正確的是
A.油脂屬于天然高分子
B.熱的燒堿溶液去油漬效果更好
C.清洗時，油脂在堿性條件下發生水解反應
D.油脂在堿性條件下發生水解反應，又稱為皂化反應
√
油脂在堿性條件下發生水解反應(皂化反應)，水解吸熱，所以熱的燒堿溶液可以促進油脂水解，去油漬效果更好。
目標三 酰胺
常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點，最近幾年煙酰胺火遍了全網，作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品，
它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖 。
1．胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
(2)官能團：氨基(—NH2)
(3)代表物：
CH3—NH2(甲胺)
(苯胺)
(4)化學性質：胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸反應生成有機銨鹽。
如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。
＋HCl―→
苯胺　　　　　　　 苯胺鹽酸鹽
(5)用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)酰胺的結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，其結構一般表示為
其中
叫做酰基，
叫做酰胺基。
常見的酰胺：乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、
N，N-二甲基甲酰胺 等。
酰胺的結構簡式為
(R、R′可以是H或烴基)
R—C—NR′
O
‖
(2)酰胺的性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
如RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應：
①與HCl溶液反應：
②與NaOH溶液反應：
水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
△
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
如，N，N-二甲基甲酰胺可用于合成農藥、醫藥等。
用途
溶劑
化工原料
如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑
(3)酰胺的應用
注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素
結構特點
請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。
N、H
C、N、H
C、N、O、H
N、H、Cl
NH3
三角錐形
R—NH2
含有氨基
含有酰胺基
含有銨根離子
導思
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
化學性質
用途
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱條件下可以發生水解反應
受熱易分解，與堿共熱產生氨氣
制冷劑，生產硝酸和尿素
合成醫藥、農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和化工原料
導練
下列說法不正確的是
A.胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以認為是烴中氫原子被氨基取代的產物
D.酰胺中一定含酰基
√
胺分子中不含氧原子，不是烴的含氧衍生物
酯
油脂
化學性質：水解反應(酸性、堿性條件)
屬類：高級脂肪酸的甘油酯，酯類
胺
化學性質：堿性(生成鹽)
通式：R—NH2
酰胺
課堂小結
化學性質：水解(取代)反應(酸性、堿性)
官能團：
化學性質：水解反應(酸性、堿性)
通式：
1.能區別地溝油與礦物油的方法是
A.點燃，能燃燒的是礦物油
B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C.加入水中，浮在水面上的是地溝油
D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，最后液體不分層的是地溝油
1
2
自我測試
√
3
4
均可燃燒
均為混合物，均沒有固定的沸點
密度均小于水，均難溶于水
地溝油的主要成分為油脂，可在堿性條件下水解，因此地溝油與NaOH溶液共熱后不再分層，礦物油為烴的混合物，不能與NaOH溶液反應，因此溶液分層
2.(2022·南京高二月考)丙烯酰胺是一種重要的有機合成中間體，其結構簡式
為 。下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解
D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色
自我測試
1
2
√
3
4
自我測試
1
2
3.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：
下列有關敘述正確的是
A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團
B.可用FeCl3溶液區別乙酰水楊酸和對乙
酰氨基酚
C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚都能與
NaHCO3溶液反應
D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終
生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉
√
3
4
酯基、酰胺基
自我測試
1
2
4.A、B、C、D、E均為有機物，它們具有如圖所示的轉化關系：
已知：C能與NaHCO3發生反應，C、D相對分子質量相等，E能發生銀鏡反應，相對分子質量為74。請回答下列問題：
(1)寫出C的名稱：____。E中含有的官能團(寫結構簡式)：_______、_______。寫出有機物B可能發生的兩種反應類型：_______________________________
___________________________。
甲酸
—CHO
—COOR
酯化反應、催化氧化反應、加成反應、消去反應(寫出兩種即可)
3
4
E中含有醛基
C中含有羧基
酯化反應
46
HCOOCH2CH3
HCOOH
CH3CH2OH
自我測試
1
2
(2)寫出反應②的化學方程式：_______________________________________；
該反應加熱的目的是_______________________________________________。
(3)A的結構簡式為__________________。
加快反應速率，蒸出產物使平衡右移，提高酯的產量
3
4
HCOOCH2CH3
HCOOH
CH3CH2OH

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