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第2課時(shí)
第二節(jié)　烯烴 炔烴
二烯烴的性質(zhì)、烯烴的命名與同分異構(gòu)體的書(shū)寫
1.掌握二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
2.了解烯烴的系統(tǒng)命名，并能根據(jù)系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的烯烴進(jìn)行命名。
3.掌握烯烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫。
烯烴的系統(tǒng)命名及同分異構(gòu)體的書(shū)寫。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
[重點(diǎn)難點(diǎn)]
1．二烯烴的結(jié)構(gòu)
(1)概念：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴
(2)鏈狀二烯烴的通式：
(3)常見(jiàn)的二烯烴
共軛二烯烴
CH2==CH—CH==CH2(1,3-丁二烯)
CnH2n－2(n≥3)
目標(biāo)一 二烯烴
2．二烯烴的加成反應(yīng)
(1) 1∶1加成
1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，哪種反應(yīng)占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件。
升高溫度有利于1,4-加成，降低溫度有利于1,2-加成。
3,4-二溴-1-丁烯
1,4-二溴-2-丁烯
CH2==CH—CH==CH2與Br2 按1∶1加成可能的反應(yīng)：
CH2==CH—CH==CH2 + Br2
1,2-加成
1,4-加成
(2)全加成
CH2==CH—CH==CH2與足量Br2的完全加成：
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→ 。
(3)乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)
①nCH2==CH—CH==CH2 ?CH2—CH==CH—CH2?
聚1,3-丁二烯
1,3-丁二烯
異戊二烯
（2-甲基-1,3-丁二烯）
聚異戊二烯
（天然橡膠）
3．二烯烴的加聚反應(yīng)
②
1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二溴代烴有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
導(dǎo)練
√
＋ Br2
1,2-加成
BrCH2C(CH3)BrCH==CH2
CH2==C(CH3)CHBrCH2Br
1,4-加成
BrCH2C(CH3)==CHCH2Br
2.現(xiàn)有兩種烯烴：CH2==CH2和 。它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)，
則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的
①?CH2—CH2? ③
② ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
√
1．命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小”原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號(hào)時(shí)起點(diǎn)必須離碳碳雙鍵最近，寫名稱時(shí)必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。
目標(biāo)二 烯烴的命名
第一步：選主鏈(含官能團(tuán))，稱為“某烯”。
(最長(zhǎng)、最多)
丁烯
2．命名步驟
將含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。
例：CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
(近→簡(jiǎn)→小)
2 3 4
1
第二步：編號(hào)位(近官能團(tuán))，定位置(包括官能團(tuán)和支鏈)。
把主鏈里離碳碳雙鍵最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定雙鍵以及支鏈的位置。
例：CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
第三步：寫名稱(標(biāo)官能團(tuán))，要規(guī)范。
把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同基合并算。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(只需要標(biāo)明雙鍵碳原子標(biāo)號(hào)最小的數(shù)字)用“二、三”表示雙鍵的數(shù)目(只有一個(gè)雙鍵時(shí)不需標(biāo)明雙鍵數(shù)目)。
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3—CH—CH2—CH—CH==CH2
CH3
CH3
—
—
CH3—C==CH—C==CH—CH3
CH3
CH3
—
—
1.有機(jī)化合物 的命名正確的是
A.3,4-二甲基-3-己烯
B.2,3-二乙基-3-丁烯
C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯
D.2,3-二乙基-2-丁烯
導(dǎo)練
√
2.某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是
A.3,3-二甲基-1-丁烯
B.2,1-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯
D.2,2-二甲基-3-丁烯
√
烯烴的同分異構(gòu)
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
順?lè)串悩?gòu)
目標(biāo)三 烯烴的同分異構(gòu)體
1．官能團(tuán)異構(gòu)
單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。
2．碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)
書(shū)寫烯烴的同分異構(gòu)體時(shí)，先寫碳架異構(gòu)，再寫碳碳雙鍵的位置異構(gòu)。
寫出分子式為C4H8并含有碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)。
CH2==CH—CH2—CH3
CH3—CH==CH—CH3
C==C—C—C
C—C==C—C
C—C—C—C
C—C—C
C
—
C==C—C
C
—
CH2==C—CH3
CH3
—
3．烯烴的立體異構(gòu)
(1)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
有順?lè)串悩?gòu)的類型
無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類型
C==C
a
b
a
b
①定義：通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。
②產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件
a.具有碳碳雙鍵；
b.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同
的原子或原子團(tuán)。
C==C
a
b
a
d
C==C
a
a
a
b
C==C
a
b
d
d
③分類
兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。
順-2-丁烯
反-2-丁烯
(2)性質(zhì)
熔點(diǎn)/℃ －138.9 －105.5
沸點(diǎn)/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
順-2-丁烯
反-2-丁烯
互為順?lè)串悩?gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。
1.下列有機(jī)物分子中，可形成順?lè)串悩?gòu)體的是
A.CH2==CHCH3 B.CH2==CHCH2CH3
C.CH3CH==C(CH3)2 D.CH3CH==CHCl
導(dǎo)練
√
產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件
a.具有碳碳雙鍵；
b.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
2.含有一個(gè)雙鍵的烯烴，加氫后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，此烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮
立體異構(gòu))
A.4種 B.6種 C.8種 D.10種
√
1.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有
A.2種 B.3種
C.4種 D.6種
1
2
自我測(cè)試
√
3
4
2.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其命名正確的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
自我測(cè)試
1
2
√
3
4
3.某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，用系統(tǒng)命名法命名其名稱為
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
自我測(cè)試
1
2
3
4
√
4.給有機(jī)物正確的命名有助于理解其結(jié)構(gòu)，教材中出現(xiàn)了幾種烯烴的命名：
自我測(cè)試
1
2
3
4
1-丁烯 2-丁烯 1,3-丁二烯
CH2==CH—CH2—CH3 CH3—CH==CH—CH3 CH2==CH—CH==CH2
請(qǐng)結(jié)合烷烴的命名規(guī)則，充分理解烯烴的命名，并完成下面問(wèn)題。
(1)對(duì)下列烯烴的命名正確的是
A.2-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
√
(2)分子式為C6H12的某烯烴，所有的碳原子都在同一平面上，則該烯烴的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________，該烴的名稱是_________________。
自我測(cè)試
1
2
3
4
2,3-二甲基-2-丁烯

展開(kāi)更多......

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