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第一節(jié) 烷烴
烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第1課時(shí)
烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.通過(guò)微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡(jiǎn)單烷烴分子的結(jié)構(gòu)，以甲烷的結(jié)構(gòu)為模型，認(rèn)
識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。
2.能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測(cè)烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
3.通過(guò)對(duì)典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析，認(rèn)識(shí)烷烴同系物物理性質(zhì)的
遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
1.依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2.認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
[重點(diǎn)難點(diǎn)]
情境導(dǎo)入
烷烴：碳原子以碳碳單鍵相連，其余價(jià)鍵全部與氫原子相結(jié)合的烴。
鏈狀的烴稱為脂肪烴，烷烴是一類飽和脂肪烴。
生活中常見(jiàn)的烷烴
天然氣
液化石油氣
汽油、柴油
凡士林
石蠟
甲烷
乙烷
丙烷
【思考與討論】請(qǐng)根據(jù)圖中所示烷烴的分子結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子
式，并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。
目標(biāo)一 烷烴的結(jié)構(gòu)
正丁烷
正戊烷
1. 烷烴的結(jié)構(gòu)與組成
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子式 碳原子的 雜化方式 分子中
共價(jià)鍵的類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
sp3
σ鍵
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
C5H12
C4H10
C3H8
C2H6
CH4
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
2. 烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(6)鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
(1)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，碳原子都是sp3雜化。
(2)碳原子的4個(gè)sp3雜化軌道伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)，分別與C原子或H原子結(jié)合形成σ鍵。
(3)烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵，可以旋轉(zhuǎn)。
(4)烷烴分子中的所有原子不可能共平面。
(5)鏈狀烷烴的碳鏈為鋸齒形，不是直線形。
導(dǎo)思
1. 正誤判斷
(1)烷烴分子中化學(xué)鍵都是碳碳單鍵，且一定存在C—C σ鍵(　　)
(2)分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴(　　)
(3)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上，且均采取sp3雜化(　　)
×
×
×
導(dǎo)思
2. 烷烴分子中都含有非極性共價(jià)鍵嗎？
3. 計(jì)算1 mol C5H12含有C—C數(shù)目是多少？C—H數(shù)目是多少？共價(jià)鍵數(shù)目是多少？
提示　含有兩個(gè)及兩個(gè)以上碳原子的烷烴分子中都含有碳碳非極性共價(jià)鍵和碳?xì)錁O性共價(jià)鍵，但甲烷分子中只有極性共價(jià)鍵，沒(méi)有非極性共價(jià)鍵。
1 mol
提示
C—C 4NA個(gè)
C—H 12NA個(gè)
共價(jià)鍵16NA個(gè)
H—C—C—C—C—C—H
H　H H H H
H　H H H H
導(dǎo)練
1. (2022·成都高二月考)甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（ ）
A. CHCl3不存在同分異構(gòu)體
B. CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體
C. CH4中的C—H是極性鍵
D. CH4分子中四個(gè)鍵的鍵角、鍵長(zhǎng)都相等
B
導(dǎo)練
2. (2022·常州市第二中學(xué)高二月考)一溴甲烷被廣泛用于土壤消毒和消滅害蟲(chóng)，但在蒙特利爾條約中屬于逐步禁用的藥品。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）
A. 一溴甲烷的化學(xué)式是CH3Br
B. 可以利用加成反應(yīng)制備一溴甲烷
C. 一溴甲烷中只含共價(jià)鍵
D. 一溴甲烷不存在同分異構(gòu)體
B
甲烷分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)
目標(biāo)二 烷烴的性質(zhì)
因結(jié)構(gòu)相似，所以化學(xué)性質(zhì)相似；它們的某些物理性質(zhì)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而發(fā)生規(guī)律性的變化。
官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同
相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
1. 同系物
結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
2. 物理性質(zhì)
物理性質(zhì) 遞變規(guī)律
狀態(tài) 烷烴常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)
C1～C4氣態(tài)
C5～C16液態(tài) [新戊烷C(CH3)4在常溫常壓下是氣體]
C17以上為固態(tài)
熔、沸點(diǎn) ①隨碳原子數(shù)的增加，即烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量越大，烷烴的熔、沸點(diǎn)越高
②碳原子數(shù)相同(相對(duì)分子質(zhì)量相同)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低
密度 隨碳原子數(shù)的增多而逐漸增大，但都小于水的密度
溶解性 烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
3. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性
以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液為例
KMnO4溶液不褪色
溴的CCl4溶液不褪色
常溫下烷烴化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)。
之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是σ鍵，不易斷裂
(2)可燃性
鏈狀烷烴燃燒通式：
當(dāng)碳含量少時(shí)，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生
辛烷：
甲烷：
CH4+2O2 CO2+2H2O
點(diǎn)燃
(3) 取代反應(yīng)
烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。
H—C—C—H＋Cl—Cl H—C—C—Cl＋HCl
H H
H　H
H　H
H　H
光照
氯氣與乙烷在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物可能有哪些？
一氯乙烷(1種) 二氯乙烷(2種) 三氯乙烷(2種) 四氯乙烷(2種) 五氯乙烷(1種) 六氯乙烷(1種)
特別提醒
烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)
①在光照條件下；
②與純鹵素反應(yīng)；
③一上一下：下一個(gè)H，上一個(gè)X原子（F、Cl、Br）
④1 mol鹵素單質(zhì)只能取代1 mol H
⑤連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）
(4)分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解
甲烷高溫下可分解成碳和氫氣；長(zhǎng)鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴。
C16H34 C8H16 +C8H18
催化劑
加熱、加壓
C8H18 C4H10 +C4H8
催化劑
加熱、加壓
CH4 C + 2H2
催化劑
高溫
導(dǎo)思
1. 正誤判斷
(1)烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　)
(2)所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)(　　)
(3)光照條件下，1 mol Cl2與2 mol CH4充分反應(yīng)后得1 mol CH3Cl(　　)
(4)光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(　　)
(5)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L己烷所含共價(jià)鍵的數(shù)目為9.5NA(　　)
×
√
×
×
×
導(dǎo)思
2.戊烷的三種同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低的是哪一種？
3.北京奧運(yùn)會(huì)火炬選擇了丙烷作為燃料，為什么選擇丙烷而不是其他的烷烴呢？
提示　沸點(diǎn)最低的是新戊烷。一般地，同分異構(gòu)體中分子中主鏈上的支鏈越多，其沸點(diǎn)越低。新戊烷的支鏈最多，所以沸點(diǎn)最低。
提示　丙烷能適應(yīng)比較寬的溫度范圍，在零下 40 ℃時(shí)仍能產(chǎn)生 1 個(gè)以上飽和蒸氣壓，高于外界大氣壓，而可以燃燒。丙烷含碳量高，燃燒的火焰呈明亮的黃色，有良好的可視性，便于識(shí)別和電視轉(zhuǎn)播、新聞攝影的需要。
導(dǎo)練
1. 下列是四種烷烴分子的球棍模型或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中沸點(diǎn)最高的是（ ）
A. B. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH3
B
烷烴中碳原子個(gè)數(shù)越多，其熔、沸點(diǎn)越高，同分異構(gòu)體中支鏈越多，其熔、沸點(diǎn)越低
沸點(diǎn)高低順序是B>C>A>D
導(dǎo)練
2. 下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（ ）
A. 都能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 都能燃燒
C. 都難溶于水
D. 都能發(fā)生取代反應(yīng)
A
導(dǎo)練
3. 在光照條件下，CH4與Cl2能發(fā)生取代反應(yīng)。使1 mol CH4與Cl2反應(yīng)，待反
應(yīng)完全后測(cè)得四種有機(jī)取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶
n(CHCl3)∶n(CCl4)＝3∶2∶1∶4，則消耗的Cl2的物質(zhì)的量為（ ）
A. 1.0 mol B. 1.8 mol
C. 2.2 mol D. 2.6 mol
D
碳原子共為1 mol，n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝3∶2∶1∶4，得 n(CH3Cl)＝0.3 mol，n(CH2Cl2)＝0.2 mol，n(CHCl3)＝0.1 mol，n(CCl4)＝0.4 mol，則 n(Cl2)＝0.3 mol＋0.2 mol×2＋0.1 mol×3＋0.4 mol×4＝2.6 mol。
課堂小結(jié)
自我測(cè)試
1
2
1. 下列關(guān)于烷烴的敘述正確的是（ ）
A. 燃燒產(chǎn)物一定為二氧化碳和水
B. 烷烴分子中碳原子不可能在同一平面上
C. 在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都為單鍵
D. 任何烷烴分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比都是相同的
C
3
自我測(cè)試
1
2
2. 下列有關(guān)烷烴的敘述正確的是（ ）
①所有烷烴中，甲烷的沸點(diǎn)最低
②甲烷分子中最多有4個(gè)原子共平面
③光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
④所有的烷烴都可以在空氣中燃燒
A. ①②③ B. ①④
C. ②③④ D. ①②③④
B
3
1
2
3
自我測(cè)試
3. 分子中含有2～5個(gè)碳原子的直鏈烷烴沸點(diǎn)和燃燒熱的數(shù)據(jù)見(jiàn)下表：
烷烴名稱 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
沸點(diǎn)/℃ －89 －42 －0.5 36
燃燒熱/(kJ·mol－1) 1 559.8 2 219.9 2 877.6 3 535.6
根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列判斷錯(cuò)誤的是（ ）
A. 正庚烷在常溫、常壓下肯定不是氣體
B. 隨分子中碳原子數(shù)增加，烷烴的燃燒熱數(shù)值逐漸增大
C. 隨分子中碳原子數(shù)增加，烷烴沸點(diǎn)逐漸升高
D. 隨分子中碳原子數(shù)增加，烷烴沸點(diǎn)和燃燒熱都成比例增加
D

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