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有機(jī)化合物的分離、提純
第2課時
烷烴的命名和同分異構(gòu)體的書寫
第一節(jié) 烷烴
1.了解烷烴的習(xí)慣命名法及其規(guī)則。
2.了解烴基的概念，學(xué)會書寫烴基。
3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，并能根據(jù)系統(tǒng)命名法對簡單的烷烴進(jìn)行命名。
4.烷烴同分異構(gòu)體的書寫。
烷烴同系物的系統(tǒng)命名及同分異構(gòu)體的書寫。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
[重點(diǎn)難點(diǎn)]
情境導(dǎo)入
烷烴是如何命名的呢？
目標(biāo)一 烷烴的命名
1. 烴基
(1)概念：烴分子中去掉一個氫原子后剩余的基團(tuán)，用—R表示。
(2)烷基：烷烴分子失去一個氫原子所剩余的基團(tuán)。
甲烷分子去掉1個氫原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1個氫原子是乙基(—CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此丙基有兩種不同的結(jié)構(gòu)
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
異丙基
(3)烴基的特點(diǎn)：烷基組成通式為—CnH2n＋1，烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。
2．習(xí)慣命名法
(3)帶支鏈的烷烴：用正、異、新表示
(1)1~10個C原子直鏈烷烴：
稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)10個以上C原子的直鏈烷烴用漢字表示。
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
C11H24
十一烷
正戊烷
無支鏈
異戊烷
帶一支鏈
新戊烷
帶兩支鏈
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
3．系統(tǒng)命名法
命名步驟：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 選主鏈，稱“某烷”
己烷
——主鏈最長
——支鏈最多
出現(xiàn)多條等長的最長碳鏈，怎么辦呢？
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
選主鏈原則：
——最長最多
(2)編序號，定支鏈
選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，確定支鏈所在的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
——起點(diǎn)離支鏈最近
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近，怎么辦？
1 2 3 4 5 6
——同樣近時，簡單優(yōu)先
3-甲基
3-乙基
√
從左向右編號
6 5 4 3 2 1
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡單(—CH3)怎么辦？
——同樣近同樣簡時，編號之和最小
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
編序號原則：
——近，
簡，
小
(3)寫名稱：
4-甲基
2-甲基 　
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基，簡到繁，相同基，合并算(標(biāo)數(shù)目)
取代基寫在前，標(biāo)位置，短線連
二甲基己烷
2,4
烷烴命名“五注意”：
⑤若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。
①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位號沒有“1”，數(shù)字“2”“3”“4”等相鄰時，必須用“，”相隔，不能用“、”。
②相同取代基合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個數(shù)，“一”省略不寫。
③表示取代基的位次和最小。
④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時，必須用“-”隔開。
2，2，6 — 三 甲基 —3 —乙基 庚烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主鏈
取代基名稱
取代基數(shù)目
取代基位置
7 6 5 4 3 2 1
導(dǎo)思
1. 正誤判斷
(1)失去一個氫原子的鏈狀烷基的通式為—CnH2n＋1(　　)
(2)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基
(　　)
(3)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種(　　)
(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷(　　)
√
×
√
×
導(dǎo)思
2. 根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，寫出4種丁基(—C4H9)的結(jié)構(gòu)簡式。
注　甲基1種，乙基1種，丙基2種，丁基4種，戊基8種。
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—
—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
導(dǎo)練
1. 用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物：
(1) ____________________。
(2) _____________________。
3-乙基戊烷
2,5-二甲基-3-乙基庚烷
1 2 3 4 5
5 4 3
2 1
7 6
導(dǎo)練
(3) _________________。
(4) ______________________。
3-甲基-6-乙基辛烷
2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
8 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
導(dǎo)練
2. 請用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。
(1) __________________。
(2) _____________________。
2-甲基-5-乙基庚烷
3,3-二甲基-5-乙基庚烷
導(dǎo)練
3. “辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100。如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為（ ）
A. 1,1,3,3-四甲基丁烷
B. 2,2,4,4-四甲基丁烷
C. 2,4,4-三甲基戊烷
D. 2,2,4-三甲基戊烷
D
目標(biāo)二 減鏈法書寫烷烴的同分異構(gòu)體
成直鏈，一條線；主鏈由長到短
摘多碳，整到散；多支鏈、同鄰間
找對稱軸
摘一碳，掛中間；往邊移，不到端
規(guī)則：
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳原子上
先將所有的碳原子連接成一條直鏈
將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點(diǎn)碳原子上
由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈
當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應(yīng)按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接
注意　甲基不能放到端碳位置上；乙基不能放到端碳和第二個碳原子上；丙基、異丙基不能放到端碳、第二個和第三個碳原子上。
C6H14同分異構(gòu)體的書寫：
① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
③ CH3—CH2—CH2—CH3
減鏈法
—CH3
2個—CH3
1個—CH2 —CH3
① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH2—CH—CH2—CH3
—CH3
|
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
|
CH3
找對稱軸
支鏈由心到邊
C6H14同分異構(gòu)體的書寫：
③ CH3—C—CH2—CH3
2個—CH3
1個—CH2 —CH3
|
CH3
CH3
|
CH3—CH—CH—CH3
|
CH3
|
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH2—CH3
③ CH3—CH2—CH2—CH3
位置： 同、
鄰、
間（無 ）
×
導(dǎo)思
“戊基有8種同分異構(gòu)體”是如何確定的？
根據(jù)等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫種數(shù)分別為3、4、1，因此戊基共有8種。
方法一：
戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團(tuán)。
戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、
(異戊烷)和 (新戊烷)。
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
導(dǎo)思
方法二：類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法直接書寫：C—C—C—C—C—、
、 、 、 、
、 、 ，共8種。
C—C—C—C—
C
C—C—C—C—
C
C—C—C—C—
C
C—C—C—
C—C
C
C—C—C—
C
C
C—C—C—
C
C—C—C—
C C
歸納總結(jié)
減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體可概括為兩注意，四順序。
導(dǎo)練
1. 某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為86，跟Cl2反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種，則它的結(jié)構(gòu)簡式、名稱都正確的是（ ）
A. CH3(CH2)4CH3　己烷
B. (CH3)2CHCH(CH3)2　2,3-二甲基丁烷
C. (C2H5)2CHCH3　2-乙基丁烷
D. CH3CH2C(CH3)3　2,2-二甲基丁烷
B
導(dǎo)練
2. 某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為100，分子內(nèi)共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名。
3-甲基己烷
2-甲基己烷
3-乙基戊烷
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
C2H5
自我測試
1
2
3
1. 下列是給某烷烴命名時選取主鏈及給碳原子編號的四種方法，正確的是（ ）
B
自我測試
1
2
2. 某烷烴的一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，該烷烴的名稱是（ ）
A. 正壬烷 B. 2,6-二甲基庚烷
C. 2,2,4,4-四甲基戊烷 D. 2,3,4-三甲基己烷
C
3
1
2
3
自我測試
3. 已知化合物的分子式為C5H12，下列有關(guān)該化合物判斷不正確的是（ ）
A. 如果一氯代物只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是C(CH3)4
B. 如果一氯代物只有四種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是(CH3)2CHCH2CH3
C. 如果二氯代物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡式必定是C(CH3)4
D. 分子式為C5H10的所有烯烴類同分異構(gòu)體加氫產(chǎn)物正好是C5H12的所有
同分異構(gòu)體
D

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