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第3課時
第二節(jié)　烯烴 炔烴
乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.認識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。
2.通過對乙炔的學習，掌握炔烴的性質(zhì)和變化規(guī)律。
3.通過實驗設(shè)計理解乙炔的實驗室制備原理。
1.能根據(jù)已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法。
2.認識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。
[學習目標]
[重點難點]
符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴一定是炔烴嗎？
不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴還有可能是二烯烴
目標一 乙烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．炔烴
(1)定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。
(2)通式：炔烴分子中只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為CnH2n－2(n≥2)。
(3)炔烴的命名——與烯烴相似
①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；
②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；
③寫名稱：按照“取代基位號-取代基數(shù)目＋取代基名稱-三鍵位號-某炔”寫出名稱。
CH3C≡C—CH—CHCH3
CH3
CH3
CH3CHC≡C—CHC≡CH
CH3
CH3
CH≡CCH2CHCH3
CH3
4-甲基-1-戊炔
4,5-二甲基-2-己炔
3,6-二甲基-1,4-庚二炔
舉一反三
給出一個炔烴的名字，你能否寫出它的結(jié)構(gòu)簡式
如“6-甲基-4-乙基-1-庚炔”，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。
由有機物名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式的步驟：
①先寫主鏈碳骨架(標官能團)
②再寫取代基
③后用氫原子補全碳四鍵。
技巧歸納
CH3—CH—CH2—C—CH2—C≡CH
CH3
CH2CH3
2．物理性質(zhì)
(1)乙炔的物理性質(zhì)
無色、無臭的氣體；密度比空氣略小；微溶于水，易溶于有機溶劑。
(2)炔烴的物理性質(zhì)
隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點依次升高，密度依次增大(密度小于水)；C2～C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；不溶于水，易溶于有機溶劑。
3．乙炔的結(jié)構(gòu)
乙炔（俗稱電石氣）是最簡單的炔烴
乙炔的結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子和碳原子間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。
炔烴的結(jié)構(gòu)特點：除乙炔外，雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。
C—C C==C C≡C
347.7 kJ/mol
615 kJ/mol
812 kJ/mol
C≡C的鍵能并不是C—C的三倍，也不是C==C和C—C之和。說明三鍵中有2個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有1個鍵較穩(wěn)定。
通過以下數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么？
根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)，乙炔應(yīng)該具有怎樣的化學性質(zhì)？
乙烯和乙炔化學性質(zhì)相似
①可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，點燃前要驗純！
含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別
4．乙炔的化學性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色
說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
CO2
R—COOH
CH≡
酸性KMnO4
RC≡
酸性KMnO4
炔烴與酸性KMnO4作用的產(chǎn)物：
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)
（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）
(2)加成反應(yīng)
1,2-二溴乙烯
H—C C—H＋Br—Br ―→
H—C C—H
—
Br
—
Br
1,1,2,2-四溴乙烷
H—C C—H＋Br—Br ―→
—
Br
—
Br
H—C—C—H
—
Br
—
Br
—
Br
—
Br
少量氫氣：
足量氫氣：
與氯化氫反應(yīng)：
與水反應(yīng)：
O
=
CH3—C—H
(乙醛）
（乙烯醇）
CH≡CH＋H2 CH2==CH2
催化劑
△
CH≡CH＋2H2 CH3CH3
催化劑
△
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl(氯乙烯)
催化劑
△
CH≡CH＋H2O
催化劑
△
CH2==CH—OH
不穩(wěn)定
分子重組
(3)加聚反應(yīng)
nCH≡CH ?CH==CH?
催化劑
聚乙炔
(制備導(dǎo)電高分子材料)
2000年的諾貝爾化學獎授予美國物理學家黑格、化學家麥克迪爾米德和日本化學家白川英樹，以表彰他們在導(dǎo)電聚合物研究領(lǐng)域的開創(chuàng)性貢獻。
[思考與討論]　1,3-丁二烯型加聚產(chǎn)物(如?CH2—CH==CH—CH2?)中也含雙鍵，那怎么區(qū)分呢？
若高聚物中雙鍵各自周圍被1個碳原子包裹著，則為1,3-丁二烯型；否則為乙炔型。
5．乙炔的用途
(1)氧炔焰用于切割或焊接金屬。
(2)制取聚氯乙烯塑料。
(3)制取乙醛以及導(dǎo)電高分子材料聚乙炔等。
CH2==CHCl
CH CH＋HCl
催化劑
△
nCH2==CH
Cl
一定條件
CH2—CH
Cl
n
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
_________________________________________________________________。
CH≡C—CH2—CH2—CH3
CH3C≡CCH2CH3
秘訣：“思維有序”：碳架異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)
導(dǎo)思
2.請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學方程式，并分析該反應(yīng)中化學鍵和官能團的變化。
答案　CH≡CCH2CH3＋2H2 CH3CH2CH2CH3，反應(yīng)中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。
3.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡
式為_______________________________________。
、
1.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是
A.能燃燒生成二氧化碳和水
B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)
D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯
導(dǎo)練
√
2.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
C4H6為CH2==CH—CH==CH2時，與乙炔不互為同系物
√
鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的比較
歸納總結(jié)
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2，且只含一個官能團) CnH2n－2(n≥2，且只含一個官能團)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點 全部為單鍵； 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；
不飽和鏈烴
歸納總結(jié)
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化 學 性 質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代 － －
加成反應(yīng) － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) － 能發(fā)生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 目標二 乙烴的實驗室制法
1．實驗室制取
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載
【實驗原理】
【實驗試劑】
發(fā)生裝置：固體＋液體―→氣體
【實驗裝置】
H—OH
H—OH
Ca2+ [C≡C]2-
+
+ Ca(OH)2
H—C C—H↑
收集裝置：排水法
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
電石(CaC2)、飽和氯化鈉溶液和CuSO4溶液
2．實驗步驟
(1) 在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。
(2) 打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液。
(3) 將產(chǎn)生的氣體通入硫酸銅溶液后，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。
(4) 換上尖嘴導(dǎo)管，先檢驗氣體純度，再點燃乙炔，觀察現(xiàn)象。
3．實驗記錄
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
劇烈反應(yīng)，有氣體生成
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有濃煙
4．思考討論
(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？
電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應(yīng)速率。
(2)CuSO4溶液的作用是什么？
除去乙炔中H2S、PH3等氣體：Cu2＋＋H2S===CuS↓＋2H＋。
(3)能否去掉裝置②？
不能，H2S也具有還原性，會干擾實驗。
(4)裝置③的作用是什么？
提示　檢驗乙炔的還原性。
(5)操作⑤的目的是什么？
提示　除去未反應(yīng)的乙炔。
(6)導(dǎo)氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？
提示　防止CaC2與水反應(yīng)時產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。
(7)能否用啟普發(fā)生器制乙炔？
不能。
①CaC2吸水性強，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用隨停；
②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。
①檢查裝置氣密性
②CaC2要密封保存，防止吸水失效
③用鑷子夾取電石，不能用手拿
④圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥
⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿燒瓶內(nèi)壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶
注意事項
1.如圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實驗裝置圖，有關(guān)說法不正確的是
導(dǎo)練
A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產(chǎn)生的乙炔更為純凈
B.c中溶液(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質(zhì)
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f 處產(chǎn)生明亮、伴有濃煙的火焰
√
蒸餾水代替飽和食鹽水會使反應(yīng)速率加快，不容易控制
除去雜質(zhì)硫化氫
d：加成反應(yīng)，e：氧化反應(yīng)
2.如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是
A.將生成的氣體直接通入溴水中，溴水褪色，說明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性
C.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率
D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高
√
生成的氣體中含乙炔、硫化氫
課 堂 小 結(jié)
炔
烴
結(jié)構(gòu)：含—C≡C—，C采取sp雜化
化學性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
① 燃燒：CnH2n－2＋O2 nCO2＋(n－1)H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色
nCH≡CH ?CH==CH?
催化劑
＋Br2/H2/HCl
制法：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
乙炔的實驗室制法
裝置：固＋液
命名：同烯烴
1.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是
A.先加Cl2，再加Br2
B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr
D.先加HCl，再加Br2
1
2
自我測試
√
CH≡CH CH2==CHCl CH2Br—CHBrCl
＋ HCl
＋ Br2
2.乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物：
自我測試
1
2
下列說法正確的是
A.1 mol乙烯基乙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B.正四面體烷二氯取代產(chǎn)物只有1種
C.環(huán)辛四烯的核磁共振氫譜有2組峰
D.環(huán)辛四烯與苯互為同系物
√
3 mol Cl2
1組峰
結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物

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