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有機合成路線的設計與實施
第2課時
第五節 有機合成
1.能利用碳骨架的構建及官能團轉化過程中的反應規律進行有機物的推斷與合成。
2.落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識模型，
并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法，能用“綠色化學”的理念指
導合成路線的選擇。
1.有機合成中正、逆合成分析法。
2.有機合成路線的分析與設計。
[學習目標]
[重點難點]
情境導入
“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。
人類合成自然界中不存在的有機物，滿足人們生活需要。
達菲合成流程圖
世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。
目標一 正合成分析法
有機合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構建和官能團轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的成本和較高的產率，通過簡便而對環境友好的操作得到目標產物。
1. 常見有機物的轉化
鹵代烴
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
2. 正合成分析法
(1)單官能團合成
NaOH水溶液
醇、濃硫酸
二元醇
二元醛
二元羧酸
鏈酯、環酯、聚酯
X2
CH2＝CH2
X CH2CH2 X
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
(2)雙官能團合成
NaOH水溶液
醇、濃硫酸
(3)芳香族化合物合成
芳香酯
光照
Cl2
[O]
[O]
②
①
Cl2
FeCl3
NaOH水溶液
NaOH水溶液
Cl
OH
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
醇、濃硫酸
1. (2022·青島期末)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為不可行的是（ ）
A.用氯苯合成環己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
導練
1. (2022·青島期末)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為不可行的是（ ）
D
乙烷在光照條件下與Cl2發生取代反應，其產物有多種，無法控制反應只生成CH2ClCH2Cl
導練
2. 分析下列合成路線，可推知B物質應為下列物質中的（ ）
CH2==CH—CH==CH2 A―→B―→C―→
A. B.
C. D.
導練
D
3. 寫出以2-丁烯為原料制備下列物質反應的化學方程式，并分析反應過程中官能團的轉化，體會鹵代烴在有機合成中的作用。
(1)2-氯丁烷
(2)2-丁醇
導練
碳碳雙鍵轉化為碳氯鍵
碳碳雙鍵轉化為羥基
3. 寫出以2-丁烯為原料制備下列物質反應的化學方程式，并分析反應過程中官能團的轉化，體會鹵代烴在有機合成中的作用。
(3)2,3-二氯丁烷
(4)2,3-丁二醇
CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3　
導練
碳碳雙鍵轉化為碳氯鍵
CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3
CH3CHClCHClCH3＋2NaOH CH3CHOHCHOHCH3＋2NaCl　
碳碳雙鍵轉化為碳氯鍵
碳氯鍵轉化為羥基
1. 逆合成分析法
目標二 逆合成分析法
逆合成分析示意圖
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
①_____________________________________________________，
(1)分析如下：
CH2==CH2＋Cl2―→
CH2—CH2
Cl Cl
——乙烯合成草酸二乙酯
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
②_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋2NaOH ＋2NaCl
CH2—CH2
Cl Cl
CH2—CH2
OH OH
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
③_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋O2 ＋2H2O
CH2—CH2
OH OH
H—C—C—H
O O
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
④_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋O2
H—C—C—H
O O
HO—C—C—OH
O O
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
⑤_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
2. 逆合成分析法的應用
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
⑥_____________________________________________________，
(1)分析如下：
——乙烯合成草酸二乙酯
＋2CH3CH2OH ＋2H2O
HO—C—C—OH
O O
C2H5O—C—C—OC2H5
O O
(2)合成路線如下：
3. 合成路線設計應遵循的原則
(5)要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
(4)污染排放少。
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒。
(1)合成步驟較少，副反應少，反應產率高。
4. 有機合成的發展及價值
發展：從生物體內提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物。
1965年中國科學家首次用人工方法合成了結晶牛胰島素
價值：為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步。
一座年產萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產量。
合成纖維
一座年產8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產量。
合成橡膠
導練
1.由溴乙烷制 ，下列流程合理的是（ ）
①加成反應　②取代反應　③消去反應　④氧化反應　⑤還原反應
A.②③①⑤② B.③①②④②
C.③①②④⑤ D.②④⑤②②
B
CH3CH2Br CH2==CH2
2.以 和 為原料合成 ，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應條件)。
已知：① ；
導練
本題可用逆合成分析法解答，其逆合成分析思路為
1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經過下列步驟中的（ ）
①與NaOH的水溶液共熱　②與NaOH的乙醇溶液共熱　③與濃硫酸共熱到170 ℃　④在催化劑存在的情況下與氯氣反應　⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱　⑥與新制的Cu(OH)2共熱　⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
1
2
自我測試
采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應發生的條件，可知C項設計合理。
C
2.(2022·山東煙臺檢測)
，下列有關該合成路線的說法正確的是（ ）
A.反應①的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
B.A分子中所有碳原子不可能共平面
C.B和C分子中均含有1個手性碳原子
D.反應③為加成反應
自我測試
1
2
C
鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱
分子中所有碳原子可能共平面
鹵代烴的水解反應
手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子
由逆合成分析法可知，C為
與溴水發生加成反應
A
B
鹵代烴的水解

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