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第二節　研究有機化合物的一般方法
第2課時　有機化合物分子式和分子結構的確定
第一章　有機化合物的結構特點與研究方法
[學習目標]
1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能
據此確定有機化合物的分子式。
2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構(重點)。
知識回顧
采用何種分離方法可以將下列各組混合物分離:
汽油和柴油； CCl4和水； Br2和水； 粗KNO3 (含NaCl雜質)
重結晶
分液
蒸餾
萃取
經過分離、提純，得到純凈的有機物后，如何確定它的分子式，如何測定其結構，了解其化學性質呢？
(2)元素定量分析——確定有機物的實驗式(最簡式)
①原理：
一、確定實驗式和分子式
1．確定實驗式
(1)元素定性分析——確定有機物的元素組成
燃燒
一定量有機物
簡單
無機物
無機物質量
各元素
質量分數
測定
推算
計算
各元素原子
最簡整數比
實驗式
(最簡式)
②元素定量分析方法
a.李比希法 b.元素分析儀
樣品
移動電爐
氧氣
電爐
CuO
無水CaCl2
KOH濃溶液
德國化學家李比希
(J. von Liebig，1803—1873)
吸收H2O
吸收CO2
a.李比希法
一定量僅含
C、H、O的有機物
氧化
均測吸收前后
質量差
C、H
質量分數
計算
剩余為O
質量分數
最簡式求法：
N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶
一、確定實驗式和分子式
b.元素分析儀
可以直接測出各元素原子的質量分數
典例分析
A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，則A的實驗式是 __________。
=1－44.1%－8.82%＝47.08%
則N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈5∶12∶4
C5H12O4
一、確定實驗式和分子式
2．確定分子式
(1)確定相對分子質量
①質譜法
a.原理
質譜儀
一、確定實驗式和分子式
質荷比：
質譜圖：質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標
Mr＝46
相對分子質量＝質荷比最大值＝最右邊的分子離子峰
與相對豐度無關
一、確定實驗式和分子式
2．確定分子式
(1)確定相對分子質量
①質譜法
b.質荷比與質譜圖
a. 標況密度法： M＝ρ×22.4 L·mol－1 (標準狀況)
b. 相對密度法： MA＝d×MB (相對密度——d )
例1. 標準狀況下1 L有機物A的質量為2 g，則其相對分子質量為 。
例2. 有機物A蒸氣與乙烯的相對密度為5，則其相對分子質量為 。
44.8
140
(2)確定分子式：分子式是實驗式的整數倍
一、確定實驗式和分子式
2．確定分子式
(1)確定相對分子質量
②計算法
1.正誤判斷
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產物中的CO2和H2O的物質的量之比
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質一定只含有碳、氫兩種元素
(3)有機物的實驗式、分子式一定不同
(4)元素分析法和質譜法能分別確定有機物的實驗式和相對分子質量
(5)質譜圖中最右邊的譜線表示的數值為該有機物的相對分子質量
×
×
×
√
√
一、確定實驗式和分子式
思考交流
2.取3.0 g有機物X，完全燃燒后生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30。
(1)該有機物的分子式為_______。
(2)若不知道X的蒸氣對氫氣的相對密度能否確定X的分子式？
C3H8O
能
H：0.4 g
C：1.8 g
則O：0.8 g
C飽和
Mr：60
一、確定實驗式和分子式
思考交流
二甲醚
乙醇
二、確定分子結構
化學：看是否與Na反應
物理：紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
等等
有機物A的分子式C2H6O，如何確定是乙醇，還是二甲醚？
有哪些方法可以區分它們？
1．紅外光譜
(1)原理：紅外線照射有機物，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同。
(2)作用：獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。
(3)實例：有機物A (C2H6O)可能為CH3CH2OH或CH3OCH3
H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
二、確定分子結構
2．核磁共振氫譜
(1)原理：電磁波照射化合物，不同化學環境中的氫原子吸收電磁波的頻率不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
(2)作用：獲得有機物中氫原子種類及數目
吸收峰數目＝氫原子種類數
吸收峰面積比＝氫原子數目比
(3)實例：有機物A(C2H6O) 核磁共振氫譜
核磁共振儀
如何看譜圖，判斷結構？
二、確定分子結構
讀譜要點：
信號個數→H原子種類
信號強度之比→H原子數目
3種H原子
個數比：3∶2∶1
上圖為H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
A有兩種同分異構體：CH3CH2OH或CH3OCH3
CH3OCH3
一種H原子
二、確定分子結構
2．核磁共振氫譜
(3)實例：有機物A(C2H6O) 核磁共振氫譜
3．X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用產生
衍射圖。
(2)作用：可獲得分子結構的鍵長、鍵角等，用于有機物晶體結構的測定。
X射線衍射儀
單晶衍射圖
二、確定分子結構
我國科學家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結構
1.(2023·甘肅高二統考)下列物質的核磁共振氫譜圖中，有5組吸收峰的是
A.　　　　　　　　　　　　　 B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH(CH3)2　　　　　　D.CH3COOCH2CH3
√
2.有機物Y的分子式C4H8O2，其紅外光譜圖如圖，則該有機物的結構可能為
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
√
二、確定分子結構
思考交流
2
4
3
3.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數。
A：只有一個峰，則只含有一種氫原子，
A的結構簡式：BrCH2CH2Br；
B的結構簡式只能是CH3CHBr2，
則其核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰。
二、確定分子結構
思考交流
自我測試
1.(2023·黑龍江鶴崗高二期中)現代化學測定有機物組成及結構的分析方法較多。下列有關說法正確的是
A.元素分析儀不僅可以測出試樣常見的組成元素及含量，還可以測定其分子
　的空間結構
B. 　　 的核磁共振氫譜圖中有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3
C.質譜儀是通過分析最小的碎片離子測出分子的相對質量
D.通過紅外光譜分析、核磁共振氫譜分析均可以區分乙醇和甲醚
√
自我測試
2.某有機化合物的相對分子質量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結構簡式。
CH3CH2OCH2CH3
自我測試
3.某烴蒸氣相對于H2的相對密度為36，現取3.6 g該烴完全燃燒，將全部產物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4 g，堿石灰增重11 g。
(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。
該烴相對分子質量：36×2＝72，則3.6 g該烴為0.05 mol。
該烴燃燒產物中：n(C)＝n(CO2)＝ ＝0.25 mol，
n(H)＝2n(H2O)＝ ×2＝0.6 mol，
n(烴)∶n(C)∶n(H)＝0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol＝1∶5∶12，碳原子全部飽和，
該烴的分子式為C5H12。
自我測試
(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出其結構簡式。
CH3—C—CH3
CH3
—
CH3
—
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