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(共43張PPT)
羧 酸
第1課時
第四節　羧酸 羧酸衍生物
1.能從羧基成鍵方式的角度，了解羧酸的結構特點和分類，理解羧酸的化學性
質及官能團與反應類型之間的關系。
2.能根據酯化反應的原理優化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產率。
1.羧酸的結構和性質。
2.乙酸乙酯的制備。
[學習目標]
[重點難點]
甲酸(蟻酸)
自然界和日常生活中的有機酸
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
情境導入
乙酸（醋酸）
CH3COOH
HCOOH
(3)分子通式：
目標一 羧酸的結構和物理性質
1．羧酸的結構及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基( )相連而構成的有機化合物。
(2)官能團：羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可寫為R COOH
飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
根據烴基所含碳原子數
甲酸、乙酸
低級脂肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(軟脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亞油酸)
高級脂肪酸
脂肪酸
芳香酸
根據與羧基相連的烴基
羧酸
(4)羧酸的分類
(苯甲酸)
CH3CH2COOH
(丙酸)
HOOC—COOH
(乙二酸)
根據羧酸分子中羧基的數目
一元羧酸
多元羧酸
羧酸
二元羧酸
(5)羧酸的系統命名法
①選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
②編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
③定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
3,4-二甲基戊酸　
3-甲基丁酸　
例如：
自然界的許多動植物中含有有機酸。有些有機酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫羥基酸。如乳酸、檸檬酸、蘋果酸等。
乳酸(2-羥基丙酸)
CH3—CH—COOH
OH
(檸檬酸)
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
2．常見的羧酸
H—C—OH
O
‖
甲酸
物理性質：無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
結構：
化學性質：
①羧酸的性質：弱酸性和酯化反應。
②醛的性質：氧化反應，如銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應。
用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
結構特點：既有羧基的結構，又有醛基的結構。
(蟻酸)
HCOOH
屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
最簡單的二元羧酸。是一種無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
表3-4 幾種羧酸的熔點和沸點
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？
3．羧酸的物理性質
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
1.正誤判斷
(1)羧基官能團可以簡寫成—COOH或者HOOC—(　　)
(2)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(　　)
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物(　　)
(5)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(　　)
×
√
×
×
√
導思
2.請寫出甲酸的結構式，從其結構上分析甲酸應具有哪些性質？
提示　甲酸： ，不但有羧基的結構，也有醛基的結構，因此具
有羧酸的性質也有醛的性質，如能發生銀鏡反應，能與新制的Cu(OH)2反應。因此，能發生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等。
1.下列有關常見羧酸的說法正確的是
A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水
B.乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
導練
√
甲酸是液體
乙酸的沸點高于丙醇
不存在因果關系
2.寫出下列酸的名稱：
(1) _________________。
(2) ________________。
(3)CH2==CH—COOH___________。
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
丙烯酸
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中以下兩個部位的化學鍵容易斷裂。
當O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現出酸性，當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
目標二 羧酸的化學性質
羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？
如何通過實驗比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
(1)實驗探究羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
實驗內容 實驗現象 實驗結論
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH 1．酸性
紫色石蕊溶液變紅色
pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
請觀看對比乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗視頻，并記錄實驗現象。
(2)實驗探究羧酸酸性的強弱
實驗裝置

B裝置的現象及有關的化學方程式
現象：有無色氣體產生，說明酸性：乙酸＞碳酸；
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
化學方程式：
實驗裝置

D裝置的現象及有關的化學方程式
現象：溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚
＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3
化學方程式：
實驗裝置

C裝置的作用
實驗結論
除去B中揮發的乙酸
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(3)小結：羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。
如與指示劑、H元素前的金屬、堿、堿性氧化物、鹽等反應。
①HCOOH與NaHCO3反應：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸與NaOH反應： ＋NaOH―→ ＋H2O。
③乙二酸與NaOH反應： ＋2NaOH―→ ＋2H2O。
羧酸和醇在酸催化和加熱條件下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
可以使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發生酯化反應時，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子。
同位素示蹤法是利用同位素對研究對象進行標記的微量分析方法，可以利用探測儀器隨時追蹤標記的同位素在產物中的位置和數量。
資料卡片
(1)酯化反應的機理
如在濃硫酸催化作用下，用含有示蹤原子的CH3CH218OH與CH3COOH發生酯化反應的化學方程式為
2．酯化反應
CH3—C—OH
O
‖
＋ H—18OCH2CH3
CH3—C—18OCH2CH3
O
‖
＋ H2O
(2)酯化反應的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2CH3CH2OH
＋2H2O
②生成環狀酯
a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯
＋2H2O
＋
b.羥基酸分子間脫水形成環酯
＋2H2O
＋
c.羥基酸分子內脫水形成環酯
＋H2O
③其他：生成無機含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(滌綸)等。
＋(n—1)H2O
1.(1)在乙酸乙酯的制備實驗中，導管不能插入飽和Na2CO3溶液的原因是什么？
提示　防止倒吸。
(2)濃硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？
提示　濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。
(3)長導管和加碎瓷片的作用是什么？
提示　導氣，冷凝回流。防止暴沸。
導思
2.(1)在乙酸乙酯的制備實驗中，加熱的作用是什么？
提示　加熱不但能加快反應速率，而且能不斷分離出沸點較低的酯，使平衡右移。
(2)在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
提示　酯化反應是可逆反應，根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：
①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率；
②由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
導練
1.正誤判斷
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應生成CO2
(　　)
(2)分別向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都變為紅色(　　)
(3)1 molC2H5OH和1 molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1 mol
CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發生加成反應(　　)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發生酯化反應時斷裂H—O(　　)
×
×
√
×
×
2.某有機化合物的結構簡式為　　　　　　　　　，按要求填空。
(1)___　　　　　　　　　　＋____Na―→______________________________。
(2)___　　　　　　　　 　 ＋___NaOH―→___________________________。
2
6
＋3H2↑
1
2
＋2H2O
(3)　　　　　　　　　 與足量的Na2CO3反應生成的有機物：
______________________。
(4)1 mol 最多消耗____mol NaHCO3。
1
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
結構簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基氫原子的活潑性 不能電離 能電離 能電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
歸納總結
歸納總結
與Na2CO3反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>
> >ROH。運用上述反應現象的不同，可判斷有機物分子結構中含有的羥基類型。
羧酸
官能團
性質
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
分類
根據烴基不同
根據羧基數目
芳香酸
脂肪酸
化學性質
物理性質
酯化反應
酸性
—COOH
課堂小結
1.(2022·河北邢臺二中高二期末)某有機物A的結構簡式為
，若取等質量的A分別與足量的Na、NaOH、
NaHCO3充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為
A.3∶2∶1 B.3∶2∶2
C.6∶4∶5 D.3∶2∶3
1
2
自我測試
√
酚羥基、羧基
羧基和羥基
羧基
2.蘋果醋是由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質。已知：在下列有關蘋果酸(A)的轉化關系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問題：
自我測試
1
2
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是____________。
羧基、羥基
自我測試
1
2
(2)蘋果酸不能發生的反應有________(填序號)。
①加成反應　②酯化反應　③加聚反應　④氧化反應　⑤消去反應
⑥取代反應
①③
自我測試
1
2
(3)B的結構簡式：_________________________，C的結構簡式：
__________________________，F的分子式：________。
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
自我測試
1
2
(4)寫出A→D的化學方程式：________________________________________
____________________________________________________。
＋2H2O
自我測試
1
2
(5)蘋果酸(A)有多種同分異構體，寫出符合下列條件的兩種同分異構體的結
構簡式：______________________、____________________________。
①在一定條件下，能發生銀鏡反應；②能與苯甲酸發生酯化反應；
③能與乙醇發生酯化反應；④分子中同一碳原子不能連有2個羥基
(任寫兩種即可)

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