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第一節　有機化合物的結構特點
第2課時　有機化合物中的共價鍵、同分異構現象及表示方法
第一章　有機化合物的結構特點與研究方法
[學習目標]
1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應的關系。
2.理解有機化合物的同分異構現象，能判斷有機化合物的同分異構體
(重、難點)。
新知導入
結合共價鍵和雜化軌道理論，試分析為什么空間結構甲烷-正四面體、
乙烯-平面形、乙炔-直線形？
σ鍵
π鍵
一、有機化合物中的共價鍵
1．有機化合物中共價鍵的類型
(1) σ鍵和π鍵——根據原子軌道的重疊方式
原子軌道 重疊方式 原子軌道 重疊程度 鍵的強度 能否繞鍵軸旋轉
σ鍵
π鍵
沿鍵軸
“頭碰頭”
“肩并肩”
大
小
較大
較小
能
否
(以p-p σ鍵、p-p π鍵為例)
化學鍵不會斷裂
(2)單鍵、雙鍵、三鍵——根據成鍵原子形成共用電子對的數目
與σ鍵和π鍵的關系
CH2=CH2
CH≡CH
單鍵只含σ鍵
雙鍵：含一個σ鍵和一個π鍵
三鍵：含一個σ鍵和兩個π鍵
(3)與反應類型關系
乙烯、乙炔使溴水褪色
易斷
π鍵 → 能發生加成反應
σ鍵 → 能發生取代反應
不易斷
一、有機化合物中的共價鍵
σ鍵
π鍵
(1)乙醇、H2O與Na反應
共價鍵極性越強，反應越易發生。
實驗結論：O—H 極性：CH3CH2—OH < H—OH
Na與H2O
浮在水面
Na與乙醇
沉在底部
反應緩慢
反應劇烈
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
一、有機化合物中的共價鍵
2．共價鍵的極性與有機反應
＋H2↑
―→
一、有機化合物中的共價鍵
(2)乙醇與氫溴酸的反應
—OH中O電負性較大，乙醇分子中的C—O極性較強，可斷裂。
一般反應速率較小，副反應較多，產物較復雜(斷鍵位置多種可能)。
3．有機反應的特點
1.正誤判斷
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂
(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑
(3)乙酸與鈉反應比水與鈉反應更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強
(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環境
(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現了基團之間的相互影響
×
√
√
√
√
一、有機化合物中的共價鍵
思考交流
2.某有機物分子的結構簡式為 ，該分子中有____個σ鍵，____個π鍵， ______(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據共價鍵的類型和極性可推測該物質可發生______反應和______反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉
反應的劇烈程度____。原因是_______________________________________
__________________________________________________________________。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氫氧鍵
受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂
一、有機化合物中的共價鍵
思考交流
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象；
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
(2)特點：碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
相同點與不同點：
分子式相同；結構不同。
二、有機化合物的同分異構現象
1．同分異構現象和同分異構體
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
立體異構
同分異構現象
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團不同
順反異構
對映異構
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH) CH3
二、有機化合物的同分異構現象
2．同分異構現象的類型
異構類別 實例
碳架 異構 C4H10：
位置 異構 C4H8：
C6H4Cl2：
官能團 異構 C2H6O：
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
異丁烷
1-丁烯 CH2==CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH==CHCH3
CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚
CH3
CH3CHCH3
二、有機化合物的同分異構現象
3．構造異構現象
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
對映異構
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
二、有機化合物的同分異構現象
知識拓展
思考交流
二、有機化合物的同分異構現象
1.正誤判斷
(1)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化
(2)同系物之間可以互為同分異構體
(3)淀粉與纖維素是化學式為(C6H10O5)n的同分異構體
(4)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構體，屬于官能團異構
(5) 與 互為同分異構體，屬于立體異構
×
×
×
√
×
2.已知下列有機化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 ③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和 ⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)屬于同分異構體的是___________(填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構的是________。(3)屬于位置異構的是______。
(4)屬于官能團異構的是______。(5)屬于同一種物質的是____。
①②③⑤⑥
①
②⑤
③⑥
④
思考交流
二、有機化合物的同分異構現象
結構 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 空間結構
sp3 σ鍵 四面體形
sp2 σ鍵、π鍵 平面形
—C≡C— sp σ鍵、π鍵 直線形
飽和
碳原子
飽和烴(烷烴):
全部飽和碳原子
不飽和碳原子
不飽和烴：
烯烴、炔烴、芳香烴
1．有機物分子的空間結構與碳原子成鍵方式的關系
三、有機物的空間結構及表示方法
CH2==CH2
結構簡式
最簡式(實驗式)
CH2
球棍模型
空間填充模型
分子式
C2H4
知識拓展
鍵線式
將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示一個C原子。
電子式
結構式
2．表示方法 (乙烯為例)
三、有機物的空間結構及表示方法
如丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
① 　② 　 ③CH3CH3　④ 　⑤
⑥ 　 ⑦
⑧ 　　 　⑨ 　⑩
思考交流
三、有機物的空間結構及表示方法
(1)上述表示方法中屬于結構式的為_____(填序號，下同)，屬于鍵線式的為
_________，屬于空間填充模型的為_____，屬于球棍模型的為_____。
(2)寫出物質⑨的分子式：_________。
(3)寫出物質⑩中官能團的電子式：__________、_________。
(4)物質②的分子式為________。
(5)物質⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
不能
思考交流
三、有機物的空間結構及表示方法
1.下列敘述錯誤的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構
B.CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團異構
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構
D. 和 屬于同一種物質
√
位置異構
自我測試
2.下列化學用語表示錯誤的是
A.醛基的碳氧雙鍵有極性：
B.乙酸的最簡式：CH2O
C.異戊烷的鍵線式：
D.正丁烷的球棍模型：
√
該圖為異丁烷
自我測試
本節內容結束
1.有機化合物中共價鍵的類型
(1)根據原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。
σ 鍵 π 鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向以“頭碰頭”的形式相互重疊 以“肩并肩”的形式從側面重疊
原子軌道重疊程度 大 小
鍵的強度 較大 較小
能否繞鍵軸旋轉 能，化學鍵不會斷裂 否
目標一 答案
(2)根據成鍵原子形成共用電子對的數目可分為單鍵、雙鍵、三鍵，它們與σ鍵和π鍵的關系：
有機化合物的共價鍵
(3)共價鍵的類型與有機反應類型的關系
單鍵只含σ鍵
雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
目標一 答案
2.共價鍵的極性與有機反應
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
目標一 答案
實例分析(教材實驗1-1)
(1)水、無水乙醇分別與鈉反應的比較
實驗操作
實驗現象 金屬鈉浮在水面上，反應劇烈 金屬鈉沉在底部，反應平穩
目標一 答案
化學 方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
________________________
_______________________
實驗 結論 CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性弱，基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質
目標一 答案
―→
＋H2↑

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