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第二節(jié)　　烯烴 炔烴
第2課時　 烯烴的加成、加聚及氧化規(guī)律
第二章　　烴
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
1.掌握單烯烴、二烯烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)(重、難點)。
2.掌握烯烴的氧化規(guī)律。
問題引入
試寫出下列烯烴加成反應(yīng)的化學(xué)方程式
催化劑
△
CH3-CH==CH-CH3＋HBr
CH3-CH==CH2＋HBr
催化劑
△
CH3CH2CHCH3
Br
│
CH3CHCH3
Br
│
CH3CH2CH2
Br
│
CH2=CH-CH=CH2＋Br2
催化劑
△
=
2
一、烯烴的加成、加聚
1. 烯烴的加成反應(yīng)
(1)單烯烴的加成
①對稱單烯烴的加成
②不對稱單烯烴的加成
(主)
(次)
CH3CH2CHCH3
Br
│
催化劑
△
CH3-CH==CH-CH3＋HBr
CH3-CH==CH2＋HBr
催化劑
△
CH3CHCH3
Br
│
CH3CH2CH2
Br
│
馬氏規(guī)則：
不對稱單烯烴與HX發(fā)生加成時，通常“H加到含H多的不飽和C的一側(cè)”
1. 烯烴的加成反應(yīng)
(2)二烯烴的加成
CH2=CH-CH=CH2＋Br2
催化劑
△
鏈狀二烯烴通式：CnH2n-2(n≥3)
1,3-丁二烯
①1∶1加成
1,2-加成
1,4-加成
CH2-CH-CH=CH2
Br
│
Br
│
CH2-CH=CH-CH2
Br
│
Br
│
3,4-二溴-1-丁二烯
1,4-二溴-2-丁二烯
② 全加成
CH2=CH-CH=CH2＋2Br2
催化劑
△
CH2-CH-CH-CH2
Br
│
Br
│
Br
│
Br
│
1,2,3,4-四溴丁烷
③雙烯烴加成
一、烯烴的加成、加聚
2.烯烴的加聚反應(yīng)
(1)單烯烴的加聚：
(2)二烯烴的加聚：
(3)多種烯烴的加聚：
n CH2=CH-CH=CH2
催化劑
△
n CH=CH2
催化劑
△
— —
[CH-CH2]n
│
?CH2—CH==CH—CH2?
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
催化劑
△
一、烯烴的加成、加聚
思考交流
1.“1,3-戊二烯與單質(zhì)溴的加成產(chǎn)物僅有2種”這種說法對嗎？
不對，兩種反應(yīng)物的“量”未定，無法判斷產(chǎn)物種類。
例如，兩者1:1加成，產(chǎn)物有3種；1:2 加成，產(chǎn)物有1種。
2.已知共軛二烯烴(分子中有兩個碳碳雙鍵且雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴)可發(fā)生1,2-加成及1,4-加成。據(jù)此推測，2-甲基-1,3-丁二烯與Br2加成時不可能得到
A. B. C. D.
√
一、烯烴的加成、加聚
二、烯烴的氧化規(guī)律
1. 酸性KMnO4溶液氧化
口訣：
二氫成氣，
一氫成酸，
無氫成酮。
碳碳雙鍵位置不同，被酸性KMnO4溶液氧化后的產(chǎn)物不同。
RCH=
RCOOH
R1—C=O
R2
R1—C=
R2
CH2=
CO2
規(guī)律：
CO2 + H2O
CH3COOH
+ CO2+ H2O
CH3C=O
│
CH3
+ CO2+ H2O
CH2=CH2
KMnO4(aq)
H+
CH3CH=CH2
CH3C=CH2
│
CH3
KMnO4(aq)
H+
KMnO4(aq)
H+
2. 臭氧氧化
烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
+
二、烯烴的氧化規(guī)律
二.烯烴的氧化規(guī)律
1.利用烯烴的氧化規(guī)律思考并回答下列問題。
(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是
______________________________________________________。
(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，經(jīng)檢測其產(chǎn)物為CO2、
H2O和 ，試推測該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產(chǎn)生新的雜質(zhì)
思考交流
(3)分子式為C6H10的烴經(jīng)過臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成
，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
二、烯烴的氧化規(guī)律
思考交流
2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時，C==C發(fā)生斷裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烴分別被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
√
二、烯烴的氧化規(guī)律
生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO
生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO
生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO
生成1 mol 和1 mol HCHO
自我測試
1.某烴的鍵線式如圖 ，該烴和Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時，所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
有1,2-加成生成3種產(chǎn)物，
還有共軛雙鍵的1,4-加成，生成1種產(chǎn)物，
共有4種產(chǎn)物
自我測試
2.現(xiàn)有兩種烯烴：CH2==CH2和 。它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)，
則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的
①?CH2—CH2? ②
③ ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
√
自我測試
3.已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得醛或酮。
如： ＋R2—CHO，現(xiàn)有化學(xué)式為C8H16的烯烴，
它經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機(jī)物。符合該條件的結(jié)構(gòu)
(不考慮立體異構(gòu))共有
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
√
說明該烯烴的結(jié)構(gòu)關(guān)于碳碳雙鍵對稱
CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、
本節(jié)內(nèi)容結(jié)束

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