資源簡(jiǎn)介

(共30張PPT)
醇 類
第2課時(shí)
第二節(jié)　醇 酚
1.了解醇的命名方法。
2.會(huì)運(yùn)用烴的同分異構(gòu)體的方法書寫醇的同分異構(gòu)體。
3.理解醇的消去反應(yīng)的規(guī)律和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
4.理解醇的催化氧化反應(yīng)的規(guī)律和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
[重點(diǎn)難點(diǎn)]
溫故知新
任務(wù)1：寫出我們學(xué)過的有關(guān)乙醇的化學(xué)方程式，并分析哪些化學(xué)鍵發(fā)生變化。
任務(wù)2:結(jié)合乙醇分子中化學(xué)鍵的極性，推測(cè)上述反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂和形成特點(diǎn)。
2CH3C—OH＋H—18O—CH2CH3 CH3—C—18O—CH2CH3 ＋ H2O
＝
O
濃H2SO4
△
＝
O
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
(1)醇與金屬鈉反應(yīng)：
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
(2)醇與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)：
(3) 醇與氫鹵酸（HX）的反應(yīng)：
(4) 催化氧化
Cu
△
2CH3CHCH3＋O2
OH
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
任務(wù)1：寫出我們學(xué)過的有關(guān)乙醇的化學(xué)方程式，并分析哪些化學(xué)鍵發(fā)生變化。
C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。
醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)， O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代。
在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。
醇的化學(xué)性質(zhì)——由羥基官能團(tuán)所決定
CH3CH2ONa
CH3COOCH2CH3
斷裂②
CH3CH2Br
C2H5OC2H5
斷裂①②
取代
反
應(yīng)
置換反應(yīng)
斷裂②④
CH2
CH2
斷裂①③
CH3CHO
消去反應(yīng)
氧化反應(yīng)
斷裂①
任務(wù)2:結(jié)合乙醇分子中化學(xué)鍵的極性，推測(cè)上述反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂和形成特點(diǎn)。
目標(biāo)一 醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)規(guī)律
1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律
(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：
(2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：
①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中與—OH相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子；
②反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。
—C—C—
H OH
濃H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
有β–C，且β–C原子上必須連有氫原子
(3)
消去反應(yīng)
2.醇的催化氧化規(guī)律
(1)醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時(shí)，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
—C—C—H
O—H
+ Cu+H2O
α
+ Cu O
—C—C
O
(2)醇能否被催化氧化以及被催化氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：
氫原子數(shù)
1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，什么是氧化反應(yīng)？什么是還原反應(yīng)？
氧化反應(yīng)
還原反應(yīng)
加入氫原子
或失去氧原子
加入氧原子
或失去氫原子
失去2H
加入O
有機(jī)化合物分子
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
導(dǎo)思
2.某醇A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該醇在一定條件下發(fā)生消去反
應(yīng)，可得到幾種烯烴？
提示　可以得到三種烯烴。分別是 、
和 。
3.下列有機(jī)物能否被催化氧化？如果能請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)CH3CH2CH2OH
(2)
提示　 ＋O2 ＋2H2O
(3)
提示　 ＋O2 ＋2H2O
(4)(CH3)3COH
提示　不能被氧化
4.(1)寫出異丙醇與金屬鈉及濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式，判斷二者的反應(yīng)類型。
提示　異丙醇與金屬鈉反應(yīng)：2CH3CH(OH)CH3＋2Na―→2(CH3)2CHONa＋H2↑，反應(yīng)類型為置換反應(yīng)；
異丙醇與濃氫溴酸反應(yīng)：CH3CH(OH)CH3＋HBr CH3CHBrCH3＋H2O，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(2)類比乙醇分子，異丙醇分子間能否發(fā)生脫水的反應(yīng)？如果能反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示　能，2CH3CH(OH)CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2＋H2O。
(3)異丙醇與乙酸能發(fā)生反應(yīng)嗎？反應(yīng)類型是什么？試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(4)異丙醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)？如果能反應(yīng)請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(5)異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
提示　能，酸性高錳酸鉀溶液能將異丙醇氧化為(CH3)2C==O，本身被還原為Mn2＋而褪色。
1.醇的命名
(1)普通命名法
方法是在“醇”字前加上烴基名稱，通常“基”字可省略。如：
目標(biāo)二 醇的命名和同分異構(gòu)體
CH3OH
甲醇
(CH3)2CHCH2OH
異丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
苯甲醇
(2)系統(tǒng)命名法
①一元醇的命名
如：
1
2
3
4
5
6
5-甲基-3-乙基-2-己醇
①選主鏈
②編位次
③寫名稱
當(dāng)醇分子中含多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選擇含羥基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從靠近羥基的一端開始編號(hào)；
當(dāng)不可能將所有羥基都包含到同一主鏈時(shí)，應(yīng)將羥基作為取代基。羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。如： 命名為1,3-丁二醇。
②多元醇的命名
2.醇的同分異構(gòu)體的書寫
(1)位置異構(gòu)
第一步，先寫出碳架異構(gòu)。根據(jù)主鏈碳原子數(shù)或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子數(shù)寫出碳架異構(gòu)。
第二步，寫出羥基(—OH)在碳鏈上的位置異構(gòu)。
如：寫出C4H10O屬于醇類的同分異構(gòu)體。
說明：根據(jù)“羥基在碳鏈上移動(dòng)”或“等效氫法”寫出位置異構(gòu)
(2)官能團(tuán)異構(gòu)
飽和一元醇(分子通式：CnH2n＋2O)與具有相同碳原子數(shù)的飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。
如：C2H5OH和CH3—O—CH3互為同分異構(gòu)體、CH3CH2CH2OH和CH3—O—C2H5互為同分異構(gòu)體等。
1.下列對(duì)醇類的系統(tǒng)命名中，正確的是
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羥基-2-甲基丁烷
導(dǎo)練
√
主鏈選錯(cuò)，2-丁醇
4-甲基-2-戊醇，2-甲基-2-丁醇
編號(hào)錯(cuò)誤，4-甲基-2-戊醇
2.烷烴中一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代后的衍生物為飽和一元醇，某飽和一元醇C5H12O的同分異構(gòu)體中，能被催化氧化生成醛的有
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
√
含有5個(gè)碳原子的飽和一元醇C5H12O的同分異構(gòu)體能被氧化生成醛，說明
連接羥基的碳原子上連有2個(gè)氫原子，即結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH，可寫作
C4H9—CH2OH，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故符合條件的C5H12O的同分異構(gòu)體有4種。
3.觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問題。
①CH3CH2OH　 ②CH3CH2CH2OH
③ 　 ④
⑤CH3—O—CH3　 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是________，但是含有的________不同。
(2)_____和_____的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③屬于_____類，④不屬于醇類，但它們的分子式_____，它們的關(guān)系是________________。
C2H6O
官能團(tuán)
②
⑥
—OH
醇
相同
互為同分異構(gòu)體
(1)醇因分子中烴基碳架結(jié)構(gòu)不同和官能團(tuán)羥基位置不同，都可產(chǎn)生同分異構(gòu)體。
(2)脂肪醇和等碳原子數(shù)的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。
思維拓展
課堂小結(jié)
以乙醇為例 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件
置換反應(yīng) 乙醇、活潑金屬 ① —
取代 反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 乙醇、濃HX ② △
酯化反應(yīng) 乙醇、羧酸 ① 濃硫酸,△
(自身)成醚反應(yīng) 乙醇 一分子斷①, 另一分子斷② 濃硫酸,
140 ℃
消去反應(yīng) 乙醇 ②⑤ 濃硫酸,
170 ℃
氧化 反應(yīng) 催化氧化 乙醇、氧氣 ①④或①③ 催化劑,△
燃燒反應(yīng) 乙醇、氧氣 全部 點(diǎn)燃
1.下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是
A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
√
1
2
自我測(cè)試
3
4
羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇
編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-己醇
主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-戊醇
2.丙烯醇(CH2==CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有
①加成　②氧化　③燃燒　④加聚　⑤取代
A.只有①②③ B.只有①②③④
C.①②③④⑤ D.只有①③④
自我測(cè)試
1
2
√
丙烯醇含有的兩種官能團(tuán)為 和—OH，所以它應(yīng)具有烯烴和醇的化學(xué)性質(zhì)。
3
4
3.分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃硫酸和適當(dāng)條件下發(fā)生脫水反應(yīng)，其產(chǎn)物可能有
A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
自我測(cè)試
1
2
√
分子式為C2H6O和C3H8O的醇分別為CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，在濃硫酸和適當(dāng)條件下發(fā)生脫水反應(yīng)，可能發(fā)生分子內(nèi)脫水，也可能發(fā)生分子間脫水。若為分子內(nèi)脫水，能生成CH2==CH2、CH2==CHCH3兩種烯烴；若為分子間脫水，能生成C2H5OC2H5、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、C2H5OCH2CH2CH3、C2H5OCH(CH3)2、(CH3)2CHOCH2CH2CH3六種醚，因此共生成有機(jī)物8種。
3
4
4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ 　 ④
(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________(填序號(hào)，下同)。
(2)能被氧化成酮的是____。
(3)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________
_________________。
自我測(cè)試
1
2
②③
①
CH3CH==CHCH3或
CH3CH2CH==CH2
3
4

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