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醛　酮
第三節
1.認識醛的組成、結構特點、性質、轉化關系及其在生產生活中的應用。
2.理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。
3.了解甲醛對環境和健康的影響，關注有機化合物安全使用問題。
4.知道酮的結構特點及其應用。
1.醛類和酮類的結構與性質。
2.醛基的檢驗方法。
[學習目標]
[重點難點]
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
情境導入
分子式：
C2H4O
結構式：
結構簡式：
CH3CHO
空間充填模型：
球棍模型：
核磁共振氫譜：
(1)分子結構
目標一 乙醛
1．乙醛的組成和物理性質
官能團：
—CHO(或 )
能與水、乙醇等互溶
有刺激性氣味的液體
沸點20.8℃，易揮發，易燃燒
無色
密度比水小
乙醛
CH3CHO
(2)物理性質
分析醛基的結構，推測其在化學反應中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質？
C
H
O
碳氧鍵
碳氫鍵
2．乙醛的化學性質
(1)加成反應
①催化加氫
(又稱還原反應)
＋H2 CH3—CH2—OH
催化劑
△
【思考】乙醛為什么能發生加成反應？
醛基碳不飽和
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
2-羥基丙腈
＋H—CN―→
醛基與極性分子氰化氫加成有什么規律，為什么？
δ+
δ-
醛基與極性分子加成時，氧原子連接帶正電荷的原子或原子團，碳原子連接帶負電荷的原子或原子團。
【實驗3-7】在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
【實驗現象】試管內壁出現光亮的銀鏡
常用來檢驗醛基
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
銀氨溶液的配制方法：
取1 mL 2%的AgNO3溶液于潔凈試管中，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至產生的沉淀恰好完全溶解，制得銀氨溶液。
化學反應方程式：
（氫氧化二氨合銀）
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
化學方程式：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
△
離子方程式：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH 2Ag↓＋CH3COO ＋＋3NH3＋H2O
銀氨絡(合)離子
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現用現配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時，氨水不能過量。
d.銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。
e.實驗結束后，試管內壁上附著的單質銀可用稀硝酸進行洗滌。
特別提醒
銀鏡反應實驗的注意事項
【思考】試推測下列哪些物質可以發生銀鏡反應？
CH2 CH CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 C OCH3
O
H C OCH3
O
H C OH
O
① ② ③
CH3 C CH3
O
④ ⑤ ⑥ ⑦
H C H
O
CHO
√
√
√
√
√
【規律】能發生銀鏡反應的有機物包括：
醛類、還原糖（葡萄糖、果糖、麥芽糖等）、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類等。
【實驗3-8】在試管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
【實驗現象】試管中出現磚紅色沉淀
②與新制的氫氧化銅反應
常用來檢驗醛基
化學方程式：
磚紅色
藍色
②與新制的氫氧化銅反應
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
特別提醒
乙醛與新制的Cu(OH)2反應的注意事項
a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
以上三個氧化反應中，乙醛的官能團發生了怎樣的變化？
它們體現出乙醛具有怎樣的性質？
[O]
加氧
醛基
C H C OH
O
O
羧基
能被弱氧化劑氧化，體現出乙醛具有較強的還原性。
③催化氧化
【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化？
催化劑
△
＋O2
④強氧化劑
乙醛可以被銀氨溶液和新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，更能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑反應。
酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
　 Cr3＋
(橙紅色) (暗綠色)
醛
Mn2＋
酸性高錳酸鉀(KMnO4)
(紫紅色) (無色)
醛
⑤可燃性
2C2H4O＋5O2
4CO2＋4H2O
點燃
【小結】醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
特征反應 銀鏡反應 與新制的Cu(OH)2反應
現象 產生銀鏡 產生磚紅色沉淀
注意事項 ①試管內壁必須潔凈 ②銀氨溶液現用現配，不可久置 ③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱 ④醛用量不宜太多 ⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 ①Cu(OH)2必須是新制的
②配制Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量
③反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解
共同點 ①兩個反應都必須在堿性環境中進行 ②—CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質的量比1：2反應 乙醛的羥醛縮合反應
受醛基的影響，α-H的活性增強，在堿性條件下，一個醛分子的α-H能對另一醛分子的羰基進行加成。
H2O
CH3 CH ＋ H CH2CHO
O
OH
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3 CH==CHCHO
知識拓展
1.正誤判斷
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(　　)
(2)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應(　　)
(3)用新制銀氨溶液可區分甲酸甲酯和乙醛(　　)
(4)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(　　)
(5)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
×
√
×
×
√
導思
2.某醛的結構簡式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)檢驗分子中醛基的方法？
提示　加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。
(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法？
提示　加入溴水，看溶液是否褪色。
(3)實驗操作中，哪一個官能團應先檢驗？為什么？檢驗第二個官能團時應注意什么？
提示　由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液呈堿性，所以應先酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵。
1.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
導練
√
做銀鏡反應實驗時試管要潔凈，實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內壁上的油污洗凈，A項正確；
配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項錯誤；
制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項錯誤；
根據題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應要在堿性條件下進行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項錯誤。
2.有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是________________________、___________________、____________________。
(2)寫出下列反應的化學方程式：
①A→B：___________________________________；
②B→C：____________________________；
③B→A：___________________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
甲醛水溶液——
福爾馬林
丙酮——重要的有機溶劑
葡萄糖——
供給人體能量
常見的醛酮
目標二 醛類和酮
甲醛
俗名蟻醛，最簡單的醛類物質，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質量分數為35％～40％的水溶液又稱福爾馬林，具有防腐和殺菌能力，常作防腐殺菌劑（消毒、浸制標本）；制藥（農藥、消毒劑），香料，染料；制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸等。
結構：
性質：
與乙醛相似
不同點：
①常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。
②甲醛中有2個活潑氫可被氧化。
H C H
O
1．醛類
(1)常見的醛
甲醛
甲醛可以保持水發食品表面色澤光亮，還可以防腐，用它來浸泡海產品，可以固定海鮮形態，保持魚類色澤。食用甲醛過量會休克和致癌。
家居裝修材料中的膠合板、細木工板、人造板材、墻紙、油漆和涂料等，含有甲醛成分并向外界散發。權威調查顯示，甲醛已成為兒童白血病發病的重要原因。
危
害
吊蘭
綠蘿
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室內去除甲醛植物高手
組成和結構：
分子式：C7H6O
結構簡式：
物理性質：
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。
用途：
苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
苯甲醛
(2)醛類的化學性質
醛類的化學性質與乙醛類似，一般情況下，能被還原成醇，被氧化成羧酸，可以發生銀鏡反應，能與氰化氫加成。
酮結構可表示為
2．酮
(1)酮的結構特點
官能團：
酮羰基( )
飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)
R—C—R＇
O
‖
丙酮的結構
空間充填模型 球棍模型
(2)最簡單的酮——丙酮
CH3—C—CH3
O
‖
①物理性質
常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點56.2 ℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。
②化學性質
不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能發生催化加氫反應生成醇，也能與氰化氫發生加成反應。
＋H2
催化劑
△
＋HCN
催化劑
△
(3)酮的應用
酮是重要的有機溶劑和化工原料，如丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
1.正誤判斷
(1)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應(　　)
(2)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑(　　)
(3)醛和酮都能與H2、HCN等發生加成反應(　　)
×
×
√
導思
2.寫出甲醛的結構式，寫出甲醛發生銀鏡反應的化學方程式。
提示　甲醛結構可以看作兩個醛基： 。因此與銀氨溶液或新
制的氫氧化銅反應時，相當于兩個醛基的用量，且
。
3.回答下列問題
(1)由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化學方程式：__________________________
________________，________________________________________。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么？
CH3CH2CHO＋H2
CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CHO＋O2 2CH3CH2COOH
答案　醛基被空氣中的O2氧化成羧基
＋O2―→
4.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關系？
提示　二者互為同分異構體。
(2)在化學性質上有哪些異同點？
提示　化學性質相同點：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮則不能。
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
提示　①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。
②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
醛 酮
官能團 醛基：
酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 (R為烴基或氫原子)
(R、R′均為烴基)
醛和酮的區別與聯系
歸納總結
歸納總結
醛 酮
化學 性質 加成 均可與H2、HCN加成 氧化 能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化 不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體 醛和酮的區別與聯系
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反應而褪色的有機物小結
　　試劑 官能團　　 溴水 酸性KMnO4溶液
烯烴 能否褪色
原因
炔烴 能否褪色
原因
苯的 同系物 能否褪色
原因
知識拓展
加成反應
√
√
√
√
加成反應
氧化反應
氧化反應
氧化反應
×（能萃取）
√（要有氫）
不反應，能萃取
能使溴水和酸性KMnO4溶液因反應而褪色的有機物小結
　　試劑 官能團　　 溴水 酸性KMnO4溶液
醇 能否褪色
原因
酚 能否褪色
原因
醛 能否褪色
原因
知識拓展
√
√
√
√
√
氧化反應
氧化反應
氧化反應
氧化反應
取代反應
×
一般認為不氧化
課堂小結
官能團：
表示為R—CHO
氧化反應
還原反應
化學性質
結構
典型的醛
物理性質
化學性質
物理性質
甲醛
乙醛
苯甲醛
顏色、氣味、揮發性、溶解性
結構
異構
同分
官能團：—CHO
表示為
醛
酮
1.下列有關醛的判斷正確的是
A.用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.1 mol HCHO發生銀鏡反應最多生成2 mol Ag
C.對甲基苯甲醛( )使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它
含有醛基
D.能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類
1
2
自我測試
√
3
2.已知β-紫羅蘭酮的結構簡式為 ，下列關于該有機
物的說法正確的是
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發生加成反應、取代反應、水解反應
自我測試
1
2
√
3
C13H20O
含有碳碳雙鍵
不含有苯環，不屬于芳香族化合物
官能團為碳碳雙鍵和酮羰基，都不能發生水解反應
3.已知檸檬醛的結構簡式：

(1)試推測檸檬醛可能發生的反應有____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能與乙醇發生酯化反應　③能發生銀鏡反應　④能與新制的Cu(OH)2反應　⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
自我測試
1
2
C
3
(2)檢驗檸檬醛分子含有醛基的方法：___________________________________
___________，發生反應的化學方程式：________________________________
_______________________________________________________________________________。
自我測試
1
2
加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現，
說明有醛基
＋2[Ag(NH3)2]OH ＋2Ag↓＋
3NH3＋H2O
3
(3)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：____________________________
____________________________________________________________________________________________。
(4)實驗操作中，應先檢驗哪一種官能團？______________。
自我測試
1
2
加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化—CHO后，調pH至酸性，再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色說明含有碳碳雙鍵
醛基(或—CHO)
3

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