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(共43張PPT)
第二節(jié) 醇 酚
第2課時　酚
第三章　烴的衍生物
1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質，
理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質結構決定性質的核心理
念(重點)。
2.通過對苯酚性質的學習，了解苯酚及酚類物質的毒性及其對環(huán)
境的危害，學會合理應用。
[學習目標]
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用來消毒殺菌。
在19世紀初，醫(yī)院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
科學史話
一、苯酚的結構與物理性質
1.酚的概述
(1)概念：
羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物
(2)官能團：
羥基（—OH）
如：苯酚
萘酚
漆酚
最簡單的酚
思考：苯酚和苯甲醇（ ）互為同系物嗎？
分子式 結構式 結構簡式 官能團 名稱符號 球棍模型 空間填充
模型
2.苯酚的組成與結構
C6H6O
C6H5OH
羥基
—OH
一、苯酚的結構與物理性質
根據(jù)苯酚的結構，預測苯酚的性質。
一般方法：分析結構 預測反應類型 選擇反應試劑
苯環(huán)
氧化反應、取代反應、加成反應
羥基 —OH
氧化反應、取代反應、置換反應
O2
Br2
H2
Na
基團之間
相互影響
？
一、苯酚的結構與物理性質
思維建模
1.此藥物中甘油的作用是什么？
2.此藥物為什么禁與堿性藥物并用？
3.如何檢驗此藥物中含有苯酚？
2%苯酚甘油滴耳液說明書
【藥物名稱】苯酚甘油滴耳液
【成分】本品主要成分為苯酚，輔料為甘油
【性狀】本品為無色或粉紅色粘稠液體，有苯酚特臭味
【功能主治】消毒防腐、止痛。用于未穿孔的外耳道炎
【注意事項】1.本品不可用水稀釋；2.本品禁與堿性藥物并用;
3.本品變紅色停止使用。
【貯藏】遮光密閉保存
溶劑
有酸性
一、苯酚的結構與物理性質
交流討論
3.苯酚的物理性質
觀察苯酚的顏色狀態(tài)，小心聞一聞氣味
(1)
顏色 氣味 狀態(tài) 毒性
無色
特殊氣味
晶體
有毒
一、苯酚的結構與物理性質
思考：苯酚能長期露置于空氣中嗎？
苯酚易被氧氣氧化呈粉紅色
苯酚能使酸性高錳酸鉀褪色，發(fā)生氧化反應。
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結論
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL水，振蕩試管，觀察并記錄現(xiàn)象
加熱苯酚濁液
向苯酚濁液中加入乙醇
溶液變渾濁
室溫苯酚在水中溶解度是9.2 g
溶液變澄清
溶液變澄清
65℃以上能與水互溶
易溶于乙醇等有機溶劑
(2)苯酚的溶解性
一、苯酚的結構與物理性質
1.正誤判斷
(1)純凈的苯酚是粉紅色晶體
(2)苯酚有毒，故不可用作消毒劑
(3)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚
×
×
×
無色晶體
苯酚稀溶液可消毒殺菌
苯酚可溶于有機溶劑甲苯
一、苯酚的結構與物理性質
思考交流
2.苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用。若皮膚上沾有少量苯酚，應如何處理？
應立即用酒精沖洗，再用水沖洗。
3.C7H8O屬于酚的同分異構體有___種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為________________，其系統(tǒng)命名為____________。
3
4-甲基苯酚
一、苯酚的結構與物理性質
思考交流
二、苯酚的化學性質
有酸性
請根據(jù)酸的通性，設計實驗方案證明苯酚有酸性
要求：每組至少提供兩種你們認為最合理、最簡單的方案
編號 實驗方案 實驗原理及預期現(xiàn)象 結論
實驗用品：苯酚、蒸餾水、NaOH溶液，紫色石蕊溶液，溴水，F(xiàn)eCl3溶液，稀鹽酸；
試管、滴管，藥匙等。
實驗探究
編號 實驗方案 實驗原理及預期現(xiàn)象 結論
1 向1滴稀鹽酸中滴加 1滴紫色石蕊試液
2 向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊試液 3 向盛有苯酚濁液的試管中滴加NaOH溶液
4 向實驗3中滴加稀鹽酸
出現(xiàn)渾濁
溶液澄清
不變紅
苯酚有酸性
酸性較弱
苯酚有弱酸性
苯酚有酸性
二、苯酚的化學性質
變紅
實驗驗證苯酚弱酸性
請根據(jù)強酸制弱酸原理，設計實驗方案和實驗裝置驗證苯酚的弱酸性。
苯酚Ka=1.3×10-10
碳酸Ka1=4.4×10-7
Ka2=4.7×10-11
資料卡片
酸性：碳酸>苯酚>
二、苯酚的化學性質
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性強
酸性弱
1.弱酸性
—OH
+ NaOH + H2O
—ONa
ONa
+CO2+H2O
OH
+NaHCO3
—ONa
+ HCl + NaCl
—OH
酸性：碳酸>苯酚>
思考：碳酸鈉與苯酚能反應嗎？
二、苯酚的化學性質
—OH
—O
+ H+
思考：乙醇與苯酚均有羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇為中性？
基團間相互影響
OH
苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性。
基團相互活化
二、苯酚的化學性質
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
無
有
不反應
反應
反應溫和
反應較劇烈
苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
二、苯酚的化學性質
歸納比較
2.取代反應
(1)實驗操作：
(2)實驗現(xiàn)象：有白色沉淀生成。
二、苯酚的化學性質
實驗探究
(3)化學方程式：
＋3Br2—→ ＋3HBr
(4)理論解釋：羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，易被取代。
(5)應用：苯酚與溴的反應很靈敏，用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
二、苯酚的化學性質
苯與苯酚溴代反應的比較
物質 溴的狀態(tài) 反應條件 產(chǎn)物 取代氫原子數(shù)
苯
苯酚
飽和溴水
液溴
催化劑FeBr3
無
1
3
苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性
羥基影響苯環(huán)，使苯酚的苯環(huán)氫變得更活潑，易與溴水反應
基團間相互影響
二、苯酚的化學性質
歸納比較
3.顯色反應
(1)實驗操作(如圖)。
(2)實驗現(xiàn)象：
溶液顯紫色。
與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色。
檢驗酚類物質。
(3)結論：
(4)應用：
二、苯酚的化學性質
實驗導學
思考：如何快速檢測出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？
檢驗酚羥基存在的方法：
(1)與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。
(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。
二、苯酚的化學性質
交流討論
1.正誤判斷
(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65 ℃的熱水清洗試管壁上附著的苯酚
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色
(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2時生成NaHCO3
×
√
√
(4)因酸性：H2CO3＞ ＞HCO ，所以 與Na2CO3反應只能生成NaHCO3和
√
苯酚有弱酸性，與酒精互溶， 與65 ℃以上的水互溶
酸性：碳酸>苯酚>
二、苯酚的化學性質
思考交流
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去
(6)可用濃溴水和FeCl3溶液檢驗苯酚的存在
×
√
三溴苯酚是有機物，易溶于有機溶劑苯
2.從分子結構上分析為什么苯酚的酸性比乙醇強？
苯酚和乙醇都有羥基，但是苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受苯環(huán)的影響，苯酚羥基上的氫原子較活潑，氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性，能與燒堿溶液反應，乙醇沒有酸性，不能與燒堿溶液反應。
二、苯酚的化學性質
思考交流
3.比較苯和苯酚分別與溴的取代反應
(1)填寫下表：
苯 苯酚
①反應物
②反應條件
③被取代氫原子個數(shù)
④反應速率
苯、液溴
苯酚溶液、濃溴水
FeBr3作催化劑
無催化劑
1
3
慢
快
(2)結合上述分析比較，說明苯酚分子中羥基對苯環(huán)的影響。
苯酚分子中羥基使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯分子上的氫原子更容易發(fā)生取代反應。
二、苯酚的化學性質
思考交流
4.某有機化合物的結構簡式為 ，下列說法錯誤的是
A.1 mol 該物質可以與4 mol H2加成
B.等物質的量的該有機化合物與足量Na、NaOH反應，消耗Na和
NaOH的物質的量之比為2∶1
C.1 mol 該物質與足量溴水反應可消耗2 mol Br2
D.該物質可以與FeCl3溶液作用顯紫色
√
2 mol 取代，1 mol 加成
二、苯酚的化學性質
思考交流
基團間的相互影響
(1)苯環(huán)對支鏈的影響
①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯環(huán)對羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。
(2)支鏈對苯環(huán)的影響
①甲基對苯環(huán)的影響，使得甲苯與濃硝酸反應生成2,4，6-三硝基甲苯。
②酚羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚。
二、苯酚的化學性質
歸納總結
三、苯酚的應用與危害
1.應用
苯酚是重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、醫(yī)藥（如：合成阿司匹林的原料）、農(nóng)藥、香料、涂料等。
2.危害
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染；
化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經(jīng)過處理。
三、苯酚的應用與危害
苯酚的結構
物理性質
官能團羥基
羥基與苯環(huán)相互影響
弱酸性
取代反應
顯色反應
化學性質
應用
課堂小結
自我測試
1.下列有關性質實驗中，能說明苯環(huán)對側鏈產(chǎn)生影響的是
A.苯酚可以和燒堿溶液反應，而乙醇不能和燒堿溶液反應
B.苯酚可以和濃溴水反應生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應生成
白色沉淀
C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應
D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代
√
側鏈（羥基）對苯環(huán)的影響
烴基飽和程度不同
側鏈（甲基）對苯環(huán)的影響
自我測試
2.(2023·鄭州高二檢測)某屆奧運會上，有個別運動員因
服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是興奮劑的某種同系
物X的結構，下列關于X的說法正確的是
A.1 mol X與NaOH溶液反應最多消耗4 mol NaOH
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵
C.1 mol X與足量的飽和溴水反應，最多消耗4 mol Br2
D.X可與NH4HCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡
√
3 mol酚羥基，消耗3 mol NaOH，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羥基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，
酚羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色
羥基的鄰、對位上的氫原子被溴原子取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應
酸性：酚羥基<碳酸，無法與NH4HCO3反應生成CO2
自我測試
3.(2023·石家莊高二檢測)含苯酚的工業(yè)廢水必須處理達標后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工業(yè)廢水需進行相關處理從而回收苯酚。某研究性學習小組設計如下流程，從含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚。
(1)可用________________________(填試劑名稱)檢驗苯酚的存在。
萃取苯酚
分液
與苯酚生成的苯酚鈉，溶于水
分液
(3)通入CO2發(fā)生反應生成苯酚的化學方程式為______________________
________________________。
(2)過程Ⅰ為______、______，過程Ⅱ為______。
FeCl3溶液(答案合理即可)
萃取
分液
分液
＋CO2＋H2O
—→ ＋NaHCO3
本節(jié)內(nèi)容結束
1.酚的概述
苯環(huán)
羥基
目標一 答案
2.苯酚的組成與結構
C6H6O
苯環(huán)
目標一 答案
3.苯酚的物理性質
無色
晶體
氧化
粉紅色
65 ℃
腐蝕性
43 ℃
目標一 答案
1.酸性
(1)實驗操作：
(2)實驗現(xiàn)象：①中得到渾濁液體；②中液體變澄清；③或④中液體變渾濁。
目標二 答案
(3)反應的化學方程式：
試管②： ；
試管③： ；
試管④： 。
＋NaOH—→
＋H2O
＋HCl—→
＋NaCl
＋CO2＋H2O—→
＋NaHCO3
目標二 答案
(4)結論
①室溫下，苯酚在水中溶解度較小；
②苯酚能與NaOH溶液反應，表現(xiàn)出酸性，故苯酚俗稱石炭酸；
③酸性：H2CO3> >HCO 。
(5)理論解釋：苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，在水溶液中發(fā)生電離，顯示弱酸性。
目標二 答案
2.取代反應
(1)實驗操作：
(2)實驗現(xiàn)象：有白色沉淀生成。
目標二 答案
(3)化學方程式：___________________________________________。
＋3Br2—→ ＋3HBr
(4)理論解釋：羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑，易被取代。
(5)應用：用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
目標二 答案
3.顯色反應
(1)實驗操作(如圖)。
(2)實驗現(xiàn)象：溶液顯紫色。
(3)結論：苯酚能與FeCl3溶液反應，使溶液顯紫色。
(4)應用：酚類物質一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗其存在。
目標二 答案

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