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(共23張PPT)
第二節　烯烴　炔烴
第3課時　炔烴
第二章　烴
[學習目標]
1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析
物質類別與反應類型之間的關系。
2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過
實驗探究掌握乙炔的主要化學性質(重、難點)。
新課導入
你知道氣焊切割和焊接金屬的原理嗎？
乙炔在O 里燃燒時，產生的氧炔焰的溫度可達3 000 ℃以上。
乙炔具有怎樣的結構與性質？
一、炔烴的結構與性質
1．炔烴的結構
官能團：碳碳三鍵，結構簡式：—C≡C—； 單炔烴通式：CnH2n－2(n≥2)。
電子式
H—C≡C—H
結構簡式
CH≡CH或HC≡CH
結構式
● ×
●●●
●●●
H C C H
● ×
直線型，鍵角180°
空間結構
乙炔
碳原子sp雜化，碳碳三鍵中1個σ鍵，2個π鍵
球棍模型
比例模型
(1)乙炔：俗稱電石氣，最簡單的炔烴。
無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
(2)炔烴：
隨著C原子數增多，熔、沸點依次升高，
C2～C4為氣態，其他為液態或固態；
密度逐漸增大(密度小于水)；
不溶于水，易溶于有機溶劑。
一、炔烴的結構與性質
2．炔烴的物理性質
a. 燃燒：
火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，放出大量熱，可用于焊接或切割金屬。
①氧化反應
2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
點燃
b. 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。
點燃乙炔要驗純
一、炔烴的結構與性質
(1)乙炔
3．炔烴的化學性質
HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2- 二溴乙烯)；
CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 -四溴乙烷)
催化劑
△
CH≡CH＋2H2 CH3CH3
“C==C—OH”不穩定，會轉化為穩定的“C—CHO”。
一、炔烴的結構與性質
②加成反應
(1)乙炔
3．炔烴的化學性質
催化劑
△
CH≡CH＋H2 CH2==CH2；
催化劑
△
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl(氯乙烯)
催化劑
△
CH≡CH＋H2O CH3CHO
n CH≡CH ?CH2==CH2?
催化劑
聚乙炔
導電高分子材料
(2)炔烴
化學性質與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應。
一、炔烴的結構與性質
③加聚反應
(1)乙炔
3．炔烴的化學性質
思考交流
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式：
_________________________________________________________________。
2.請寫出1 -丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
CH≡CCH2CH3＋2H2 CH3CH2CH2CH3，
碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。
催化劑
△
CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
一、炔烴的結構與性質
3.某炔烴通過催化加氫反應得到2- 甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結構簡式為
__________________________________________。
4.下列關于炔烴的敘述正確的是
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子中的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
√
、
一、炔烴的結構與性質
思考交流
二、乙炔的實驗室制法
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
反應非常劇烈，產生H2S等雜質氣體。
電石
1．反應原理
2．裝置及試劑
序號 實驗現象 解釋或結論
①
②
③
④
⑤
二、乙炔的實驗室制法
3．現象及結論
反應生成乙炔
反應迅速、有大量氣泡生成
有黑色沉淀產生
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，
乙炔中的雜質氣體H2S被除去
溶液紫紅色褪去
乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化
溶液橙色褪去
乙炔與溴發生加成反應
火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙
乙炔可燃且含碳量高
1.為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？
2.能否去掉裝置②？
3.①中導氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？
電石與水反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應速率。
不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。
防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。
思考交流
二、乙炔的實驗室制法
4.能否用如圖裝置制乙炔？
不能。
①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；
②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。
思考交流
二、乙炔的實驗室制法
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
甲烷、乙烯、乙炔的燃燒
結構決定性質
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(單烯烴，n≥2) CnH2n－2(單炔烴，n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構 特點 全部為單鍵； 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；
不飽和鏈烴
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化 學 性 質 取代反應 光照鹵代 － －
加成反應 － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等 發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 火焰很明亮，
伴有濃烈的黑煙
不與KMnO4(H+)溶液反應 能使KMnO4(H+)溶液褪色 加聚反應 － 能發生 鑒別 溴水和KMnO4(H+)溶液 均不褪色 溴水和KMnO4(H+)溶液均褪色
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
1.下列有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為
B.相同物質的量的三種物質完全燃燒，在標準狀況下生成的氣體的體積之比
為1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化
√
應用體驗
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
2.在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列關于
乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能與3 mol Br2發生加成反應
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團
D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
√
應用體驗
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
自我測試
1.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是
A.先加Cl2，再加Br2
B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr
D.先加HCl，再加Br2
√
自我測試
2.某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行乙炔性質的探究。
(1)A中制取乙炔的化學方程式為___________________________________。
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使液體慢慢滴下的原因是
______________________________________________________________。
控制反應速率、使產生的氣流平穩，避免產生的泡沫進入導管
自我測試
(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質，除去雜質應選用___(填字母，
下同)裝置，干燥乙炔最好選用____裝置。
C
D
2.某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行乙炔性質的探究。
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