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第三節(jié)　醛 酮
第三章　烴的衍生物
1.通過對(duì)醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解乙醛的
化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會(huì)醛基的檢驗(yàn)方法(重點(diǎn))。
2.了解甲醛對(duì)環(huán)境和人身健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問題。
[學(xué)習(xí)目標(biāo)]
教學(xué)引入
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛， 簡(jiǎn)寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，如果羰基的碳原子連著一個(gè)氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
羰基與醛
教學(xué)引入
1.乙醛的結(jié)構(gòu)
探究導(dǎo)學(xué)
δ
吸收強(qiáng)度
10
8
6
4
2
0
分子式：
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
官能團(tuán)：
C2H4O
CH3CHO
(—CHO）
O
C
H
H—C—C—H
H
H
O
一、乙醛
一、乙醛
2. 乙醛的物理性質(zhì)
無色、具有刺激性氣味的液體
沸點(diǎn)：20.8 ℃，易揮發(fā)，易燃燒
密度比水的小
能與水、乙醇等互溶。
3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
(1)乙醛的加成反應(yīng)
一、乙醛
① 催化加氫(又稱還原反應(yīng))
注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)
CH3—C—H
O
+ H—H
CH3—C—H
O—H
H
催化劑
一、乙醛
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向________，使氧原子帶部分_______，碳原子帶部分_______，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。
氧原子
負(fù)電荷
正電荷
當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，
帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在 上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在 上。
氧原子
碳原子
—C—H
O
δ-
δ+
3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
(1)乙醛的加成反應(yīng)
②與氰化氫（HCN）加成
一、乙醛
H3C—C—H
O
+ H—CN
H3C—C—CN
OH
2-羥基丙腈
3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
(1)乙醛的加成反應(yīng)
②與氰化氫（HCN）加成
H
催化劑
3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
(2)乙醛的氧化反應(yīng)
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
點(diǎn)燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
△
在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸
一、乙醛
一、乙醛
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化成酸。
③ 被強(qiáng)氧化劑氧化
④被弱氧化劑氧化
銀鏡反應(yīng)
與新制的氫氧化銅反應(yīng)
3. 乙醛的化學(xué)性質(zhì)
(2)乙醛的氧化反應(yīng)
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
在潔凈的試管中加入 1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｓ^察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)3-7 乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續(xù)滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
銀氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加熱
試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
每摩爾醛基可生成2摩爾銀：—CHO~2Ag
此反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基的存在
實(shí)驗(yàn)3-7 乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過量。
d.銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過程中不能振蕩試管。
注意事項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)3-7 乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
磚紅色沉淀
實(shí)驗(yàn)室可用此反應(yīng)檢驗(yàn)醛基的存在；
醫(yī)學(xué)上可用此反應(yīng)檢驗(yàn)?zāi)蛱?br/>CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
每摩爾醛基可生成1摩爾Cu2O ： —CHO ~ Cu2O
實(shí)驗(yàn)3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)
學(xué)生實(shí)驗(yàn)
一、乙醛
a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時(shí)，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解。
注意事項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)3-8 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應(yīng)
思考交流
一、乙醛
1.正誤判斷
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離
(2) 或 中有醛基結(jié)構(gòu)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止
(4)銀鏡反應(yīng)結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌
(5)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
×
√
×
√
√
一、乙醛
2.某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法？
提示　加入銀氨溶液后，水浴加熱后有銀鏡生成，可證明有醛基。
(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法？
提示　加入溴水，看溶液是否褪色。
思考交流
(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？檢驗(yàn)第二個(gè)官能團(tuán)時(shí)應(yīng)注意什么？
提示　由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤撼蕢A性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
一、乙醛
3.有機(jī)化合物A在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：
其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是____________________、
_________________、________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
思考交流
一、乙醛
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。
①A→B：__________________________________；反應(yīng)類型：__________。
②B→C：__________________________________；反應(yīng)類型：_________。
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
③B→A：_________________________________；
反應(yīng)類型：______________________。
還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))
思考交流
乙醛的化學(xué)性質(zhì)
歸納總結(jié)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
催化氧化
羧酸
被弱氧化劑氧化
燃燒
CO2、H2O
銀鏡反應(yīng)
Cu(OH)2
能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羥基腈
一、乙醛
二、醛類和酮
1. 醛類
羰基( )的碳原子與一個(gè)氫原子相連便形成了醛基( )。
(1)醛的結(jié)構(gòu)
烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。
飽和一元醛通式：
CnH2nO(n≥1)
二、醛類和酮
(2)常見的醛
①甲醛是最簡(jiǎn)單的醛，又叫蟻醛。
結(jié)構(gòu)式：
它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
H C H
O
甲醛水溶液——福爾馬林
無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
吊蘭
綠蘿
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室內(nèi)去除甲醛植物高手
二、醛類和酮
二、醛類和酮
(2)常見的醛
②苯甲醛
——是最簡(jiǎn)單的芳香醛
用途：
苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
物理性質(zhì)：
俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。
苯甲醛
(3)醛類的化學(xué)性質(zhì)
醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似，一般情況下，能被還原成醇，被氧化成羧酸，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)。
二、醛類和酮
2.酮
(1)酮的結(jié)構(gòu)
羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物叫做酮。
酮結(jié)構(gòu)可表示為
官能團(tuán)：
酮羰基( )
飽和一元酮的通式:
R—C—R’
O
=
CnH2nO(n≥3)
二、醛類和酮
(2)最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
①丙酮的結(jié)構(gòu)
CH3—C—CH3
O
=
②物理性質(zhì)
常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點(diǎn)56.2 ℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。
空間充填模型 球棍模型
二、醛類和酮
③化學(xué)性質(zhì)
不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。
反應(yīng)的化學(xué)方程式：
＋H2
催化劑
△
＋HCN
催化劑
△
二、醛類和酮
(3)酮的應(yīng)用
酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。
二、醛類和酮
1.仔細(xì)分析甲醛的結(jié)構(gòu)，思考1 mol甲醛與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)最多可生成Ag或Cu2O的物質(zhì)的量是多少？
答案　1 mol HCHO～4 mol Ag　1 mol HCHO～2 mol Cu2O
甲醛的結(jié)構(gòu)可以看作兩個(gè)醛基： 。
因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)時(shí)，相當(dāng)于兩個(gè)醛基的用量。
思考交流
二、醛類和酮
2.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請(qǐng)思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關(guān)系？
(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？
提示　化學(xué)性質(zhì)相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。
思考交流
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
提示　①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。
②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
提示　二者互為同分異構(gòu)體。
二、醛類和酮
3.回答下列問題：
(1)寫出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化學(xué)方程式：___________________
______________________，____________________________________。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)晶體，寫出該晶體的名稱
和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。
CH3CH2CHO＋H2
CH3CH2CH2OH　
2CH3CH2CHO＋O2
2CH3CH2COOH
苯甲酸，
思考交流
1.下列說法不正確的是
A.甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，可用于浸制生物標(biāo)本，具有防腐性
B.酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能
發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C.丙酮能溶于水，是常用的有機(jī)溶劑
D.醛和酮都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)
√
自我測(cè)試
2.下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是
A.實(shí)驗(yàn)前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
√
自我測(cè)試
應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解
水浴加熱
題給CuSO4過量，反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行
3.從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：
(1)欲檢驗(yàn)乙中的碳碳雙鍵，應(yīng)選用下列哪種
試劑______(填字母)。
A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液
C.溴的CCl4溶液 D.銀氨溶液
甲
乙
C
自我測(cè)試
(2)甲能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成某聚合物，寫出該聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式：_________________。
已知：由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物)
(3)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為__________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。
加成反應(yīng)
(4)與乙具有相同的官能團(tuán)，且苯環(huán)上的等效氫只有兩種的乙的同分異構(gòu)體
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。
甲
乙
自我測(cè)試
(5)寫出乙與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________________________
________________。
甲
乙
＋Cu2O↓＋3H2O
自我測(cè)試
本節(jié)內(nèi)容結(jié)束
1.乙醛的結(jié)構(gòu)
乙醛的分子式：C2H4O，結(jié)構(gòu)式：____________，
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO，官能團(tuán)：_________________。
2.乙醛的物理性質(zhì)
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點(diǎn)：20.8 ℃，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。
—CHO或
目標(biāo)一 答案
3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)
乙醛分子中的醛基官能團(tuán)對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。
(1)加成反應(yīng)
①催化加氫(又稱還原反應(yīng))
CH3—CH2—OH。
目標(biāo)一 答案
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基
具有較強(qiáng)的極性，如圖所示： 。故乙醛也能與一些極性試劑發(fā)
生加成反應(yīng)，如 ＋H－CN
_______________
2-羥基丙腈
。
目標(biāo)一 答案
(2)氧化反應(yīng)
①與銀氨溶液反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀，繼續(xù)滴加氨水至沉淀恰好溶解，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，現(xiàn)象為試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
目標(biāo)一 答案
有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 [Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫銀鏡反應(yīng)
用途 檢驗(yàn)醛基
目標(biāo)一 答案
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 A中出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有磚紅色沉淀產(chǎn)生
目標(biāo)一 答案
有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 新制 Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能使乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色Cu2O沉淀
用途 檢驗(yàn)醛基
目標(biāo)一 答案
③催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：
目標(biāo)一 答案

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