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第四節 羧酸 羧酸衍生物
第2課時　羧酸衍生物
第三章　烴的衍生物
1.能從酯基和酰胺基成鍵方式的角度了解酯和酰胺的結構特點和分類，理解酯和酰胺的化學性質(重點)。
2.結合乙酸乙酯和酰胺水解反應的原理，能推出酯類物質和酰胺水解反應后的產物(重、難點)。
[學習目標]
情景導入
生活中的羧酸衍生物
情景導入
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
思考討論
定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產物。
R
羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基。
酰基：
羧基上的羥基被氨基(—NH2)取代后的產物叫做酰胺。
羧基上的羥基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的產物叫做酯。
1.酯的結構特點
一、酯
(1)定義
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物，可簡寫為RCOOR'。
(2)官能團
酯基
—COOR’
飽和一元羧酸酯的通式： CnH2nO2(n≥2)
與相同C原子的飽和一元羧酸互為同分異構體
注意：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
2.酯的物理性質、存在及命名
(1)物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。
(2)存在
一、酯
——廣泛存在于自然界
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
(3)命名
一、酯
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名為甲酸乙酯。
一、酯
——屬于取代反應
如乙酸乙酯的水解反應：
那么，酯的水解需要什么反應條件呢？不同條件下水解的速率有什么區別？
3.酯的化學性質
酯可以發生水解反應,生成相應的酸和醇。
一、酯
探究 乙酸乙酯的水解
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？
【設計與實驗】實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)
與酸、堿性及溫度有關。
實驗現象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。
實驗結論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發生水解反應，且在堿性環境中的水解程度更大（為什么？）。
一、酯
如何設計實驗探究溫度對酯水解反應的影響？
控制變量法
提示　在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到40℃及70~80℃的水浴中。
實驗結論：其他條件相同時，溫度越高，酯的水解反應速率越快。
實驗現象： a試管內酯層消失的時間比b試管的長。
一、酯
思考　(ⅰ)根據化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的。
提示　在堿性條件下乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應生成了乙酸鹽，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反應方向移動，即反應是不可逆的。
(ⅱ)控制實驗條件是科學研究中的重要方法，通過乙酸乙酯水解條件的探究，你對這一方法有何體會？
提示　一是要設計對照實驗；二是要使變量單一化，即在影響化學反應的多個因素中，只使其中的某一個因素在實驗項和對照項中不同。
一、酯
(3)酯在酸性或堿性條件下的水解反應
在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。
乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
在堿性條件下，酯的水解是不可逆反應。
乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
“ ”
“ ”
思考交流
1.正誤判斷
(1)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構體
(2) 既有酯類的性質也有醛類的性質
(3)所有的酯類物質均有果香味，均可作為香料
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧雙鍵，因此都能與H2發生加成反應
(5)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH
(6)酯的水解反應屬于取代反應
√
×
√
×
×
√
一、酯
思考交流
2.某有機化合物的結構簡式為 ，則
1 mol該有機化合物消耗NaOH的物質的量最多為多少？試寫出反應的化學方程式。
提示　4 mol。該反應的化學方程式：
＋CH3OH＋2H2O。
＋4NaOH―→
＋
一、酯
思考交流
易錯警示　含苯環的酯水解后，一定要注意得到的有機物中的羥基是否直接連在苯環上，若羥基直接連在苯環上，則水解后得到的有機物含有酚羥基，能繼續和NaOH溶液反應。
一、酯
酯化反應與酯的水解反應的比較
歸納總結
酯化反應 酯的水解反應
反應關系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其他作用 吸水劑、催化劑 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
一、酯
二、油脂
地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等，其主要成分是油脂。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發癌癥，對人體的危害極大。
化學與生活
二、油脂
1．油脂的組成
(1)油脂的成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。
結構可表示為
(R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同)
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
二、油脂
不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸
高級脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
軟脂酸
硬脂酸
C17H33COOH
C17H31COOH
油酸
亞油酸
組成油脂的高級脂肪酸的種類較多，如：
二、油脂
3C17H35COOH＋
＋3H2O
3C17H33COOH＋
＋3H2O
硬脂酸、油酸分別與丙三醇(甘油)反應生成油脂的化學方程式為
二、油脂
(2)分類
含較多不飽和高級脂肪酸的甘油酯
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯
如牛油、羊油等動物油脂
油脂
油
狀態
液態
固態
油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學性質，還兼有烯烴的化學性質。
(1)水解反應(以硬脂酸甘油酯為例)
①在酸性溶液中水解的化學方程式：
＋3H2O
3C17H35COOH＋
2.油脂的性質
二、油脂
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工業上利用這一原理
制取高級脂肪酸和甘油
②在堿性溶液(NaOH溶液)中水解的化學方程式：
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分。
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
二、油脂
硬脂酸鈉
肥皂的主要成分
(2)油脂的氫化
油酸甘油酯與氫氣發生加成反應的化學方程式為
這一過程稱為油脂的 ，也稱為油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質。
＋3H2
二、油脂
催化加氫
不飽和程度較高
熔點較低的液態油
半固態的脂肪
(硬化油)
氫化
硬化
人造脂肪
思考交流
1.正誤判斷
(1)油脂屬于酯類，但酯類物質不一定是油脂
(2)油脂屬于有機高分子
(3)熱的純堿溶液去除抽油煙機上的油污效果更好
(4)能發生氫化反應的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(5)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)豆油、汽油、牛油均屬于油脂
×
√
√
√
×
×
二、油脂
思考交流
二、油脂
2.能區別地溝油與礦物油的方法是
A.點燃，能燃燒的是礦物油
B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C.加入水中，浮在水面上的是地溝油
D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，最后液體不分層的是地溝油
√
思考交流
二、油脂
3.某物質的結構為 ，回答下列問題：
(1)該油脂能否使溴水褪色？____(填“能”或“不能”)。
能
(2)為了促進該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是____(填字母)。
A.加濃硫酸并加熱 B.加稀硫酸并加熱
C.加熱 D.加入NaOH溶液并加熱
D
思考交流
二、油脂
(3)寫出該油脂與H2反應的化學方程式：
______________________________________。
(4)1 mol該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質的量為____mol，寫出該油脂在NaOH溶液中水解的產物：______________、_____________、
_____________、__________。
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
物質 油脂 礦物油
脂肪 油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
拓展：脂肪、油、礦物油三者的比較
歸納總結
二、油脂
三、酰胺
化學與生活
常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點，最近幾年煙酰胺火遍了全網，作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖 。
三、酰胺
1．胺
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺。
(2)官能團：
(3)代表物：
CH3—NH2(甲胺)
(苯胺)
R—NH2
也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
氨基(—NH2)
(4)化學性質：
苯胺　　　　　　　 苯胺鹽酸鹽
＋HCl―→
如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽：
胺類化合物與NH3類似，具有堿性。
三、酰胺
2．酰胺
常見的酰胺：
(1)酰胺的結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物。
結構一般表示為
酰基
酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
三、酰胺
(2)酰胺的性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
水解原理：
酸性環境：
堿性環境：
酰胺在酸、堿性環境均可以完全水解!
三、酰胺
(3)酰胺的用途
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
特別提示：“氨”“銨”“胺”的區別：
氨指氨氣(NH3)；銨一般出現在銨鹽中；胺是指一類含氨基(—NH2)的有機物。
重要考點小結——所有能與NaOH溶液反應的結構或官能團
與NaOH溶液反應的結構或官能團 反應類型 每 1 mol結構消耗NaOH的物質的量
羧基 中和反應 1 mol
酚羥基 中和反應 1 mol
碳鹵鍵 取代反應 1 mol
醇酯 取代反應 1 mol
酚酯 取代反應 2 mol
酰胺基 取代反應 1 mol
三、酰胺
思考交流
三、酰胺
1.請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。
組成 結構 性質 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質發生反應 制冷劑、制造化肥和炸藥
胺 C、N、H R—NH2 具有堿性 合成醫藥、農藥和染料等的化工原料
思考交流
三、酰胺
酰胺 C、N、O、H 在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應 作溶劑和化工原料
銨鹽 N、H等 和酸根陰離子 受熱易分解，可與堿反應產生氨氣 工業、農業及日常生活中都有用途
思考交流
2.煙酰胺是最近幾年比較火的護膚品，具有美白、提亮膚色的功效。
煙酰胺的結構簡式如圖： 。請回答下列問題：
(1)甲胺(CH3NH2)與煙酰胺分子中均含—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
提示　不互為同系物。因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2原子團。
三、酰胺
思考交流
三、酰胺
(2)請寫出煙酰胺分別在酸性條件(鹽酸)和堿性條件(NaOH溶液)下水解的化學方程式。
提示　
酸性水解：
堿性水解： 。
；
自我測試
1.在阿司匹林 的結構簡式中，
①②③④⑤⑥分別表示其分子中不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發生反應時斷鍵的位置是
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
√
自我測試
2.某有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該有機物的說法錯誤的是
A.該有機物的分子式為C19H12O8
B.1 mol該有機物最多可與8 mol H2發生加成反應
C.該有機物與稀硫酸混合加熱可生成2種有機物
D.1 mol該有機物與NaOH溶液反應，最多消耗7 mol NaOH
√
自我測試
3.(2023·南京高二月考)丙烯酰胺是一種重要的有機合成中間體，其結構
簡式為 。下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解
D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色
√
自我測試
4.(2023·山東煙臺高二月考)地溝油泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發癌癥，對人體的危害極大。根據以上信息和相關知識回答下列問題：
(1)下列說法正確的是_____(填字母)。
A.摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B.淀粉和油脂都是高分子
C.可將“地溝油”分離提純后來生產肥皂
D.乙酸乙酯的水解產物與油脂水解產生的甘油含有某種相同的官能團
CD
自我測試
(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過程稱為“酸敗”。
①試寫出油酸甘油酯 [R—為CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]
“酸敗”過程中水解的化學方程式：______________________________
____________________________________________________________。
＋3H2O
3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2COOH
＋
自我測試
②工業上為延緩不飽和油酯的“酸敗”常采用在一定條件下和H2加成，則1 mol油酸甘油酯最多消耗____ mol H2。
3
1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。
本節內容結束

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