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第四節 羧酸 羧酸衍生物
第1課時　羧酸
第三章　烴的衍生物
1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結構特點和分類，理解羧酸的化學性質及官能團與反應類型之間的關系(重點)。
2.能根據酯化反應的原理優化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產率(難點)。
[學習目標]
新課導入
自然界的許多動植物中含有有機酸。
有些有機酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫羥基酸，它們既具有羥基的性質，也具有羧基的性質。
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
檸檬酸
乳酸
HO—CH—COOH
CH3
蟻酸
HCOOH
新課導入
1.羧酸的結構及分類
(1)羧酸的概念：
(2)官能團：
(3)分子通式：
一、羧酸的結構和物理性質
由烴基（或氫原子）與羧基相連而構成的有機化合物。
—C—OH
O
飽和一元羧酸通式：
或
—COOH
羧基
一元羧酸可寫為R—COOH
CnH2nO2(n≥1)
或CnH2n＋1COOH(n≥0)
(4)羧酸的分類
脂肪酸
芳香酸
羧酸
苯甲酸( )
CH3CH2COOH
丙酸
乙二酸(HOOC—COOH)
一元羧酸
二元羧酸
飽和羧酸
不飽和羧酸
CH3COOH
乙酸
CH2==CH—COOH
丙烯酸
根據烴基種類
根據羧基的數目
根據烴基是否飽和
低級脂肪酸
高級脂肪酸
如甲酸、乙酸
如硬脂酸(C17H35COOH)、
軟脂酸(C15H31COOH
多元羧酸
C＞10，水中溶解度小
飽和一元羧酸與比它多一個C原子的飽和一元醇的相對分子質量相等。
一、羧酸的結構和物理性質
2.常見的羧酸
H—C—OH
O
‖
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、
乙醇等互溶。
結構：
用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
結構特點：既有羧基的結構，又有醛基的結構。
甲酸
(蟻酸)
HCOOH
物理性質：
一、羧酸的結構和物理性質
苯甲酸
(安息香酸)
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。
苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇。
乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工
原料。
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
一、羧酸的結構和物理性質
3.羧酸的物理性質
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶；
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水；
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
一、羧酸的結構和物理性質
觀察下表，思考羧酸的熔點、沸點的遞變規律和產生差異的原因。
隨著分子中碳原子數的增加，熔、沸點逐漸升高。
幾種羧酸的熔點和沸點
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 C6H5COOH 122 249
一、羧酸的結構和物理性質
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
一、羧酸的結構和物理性質
思考交流
1.正誤判斷
(1)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑
(2)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸
(3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物
(4)苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水
(5)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
×
×
×
一、羧酸的結構和物理性質
思考交流
2.(1)請寫出甲酸的結構式，從其結構上分析甲酸應具有哪些性質？
提示　甲酸： ，不但有羧基的結構，也有醛基的結構，因此具有羧酸的性質也有醛的性質，如能發生銀鏡反應，能與新制的Cu(OH)2反應。
(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？
提示　甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。
一、羧酸的結構和物理性質
思考交流
3.寫出下列酸的名稱：
(1) _______________；
(2) _____________；
(3) _____________；
(4)CH2==CH—COOH_______；
(5)HOOC—COOH________(俗稱：_____)；
3,4-二甲基戊酸
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
草酸
(6) ____________(俗稱：_____)。
2-羥基丙酸
乳酸
一、羧酸的結構和物理性質
羧酸的系統命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
一、羧酸的結構和物理性質
歸納總結
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中如圖兩個部位的化學鍵容易斷裂。
斷裂
羥基被取代
斷裂
具有酸性
δ+
δ-
生成酯、酰胺等羧酸衍生物
如何通過實驗證明羧酸具有酸性？
二、羧酸的化學性質
教學引入
1.酸性
二、羧酸的化學性質
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質：
②與活潑金屬：
①與酸堿指示劑：
③與堿性氧化物：
⑤與某些鹽：
④與堿 ：
使紫色石蕊溶液變紅
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
羥基受羰基影響， 羥基上的氫變得活潑
二、羧酸的化學性質
(1)設計實驗探究羧酸的酸性
提供的試劑：濃度均為0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。
方案 實驗內容 實驗現象 實驗結論
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分別滴入0.01 mol·L－1的三種酸
② 取0.01 mol·L－1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三種酸溶液，分別測pH 溶液的紅色最終均褪去
紫色石蕊溶液均變紅色
pH均大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)設計實驗探究羧酸酸性的強弱
利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
二、羧酸的化學性質
二、羧酸的化學性質
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
①實驗設計的原理是什么？
寫出有關反應的化學方程式。
乙酸與Na2CO3反應，放出CO2氣體，
說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，
生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3。
二、羧酸的化學性質
②要比較上述三種物質的酸性強弱，如述裝置的連接順序如何？(用字母表示)
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。
實驗裝置如圖所示：
二、羧酸的化學性質
③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現象？
有氣體生成；溶液變渾濁。
⑤該實驗得出的結論是什么？
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 。
二、羧酸的化學性質
二、羧酸的化學性質
有機物羥基上的H原子的活潑性比較
有機物類別 反應物 酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
有機物羥基上的H原子的活潑性：羧酸＞酚＞醇。
可以用碳酸氫鈉溶液檢驗有機物中是否含有羧基。
反應，生成H2 反應，生成H2 反應，生成H2
中和反應 中和反應 不反應
反應，可生成CO2 反應，生成NaHCO3 不反應
反應，生成CO2 不反應 不反應
歸納總結
二、羧酸的化學性質
俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香”
廚師燒魚時常加醋并加點酒，魚的味道就變得香醇，特別鮮美。
二、羧酸的化學性質
2.酯化反應
含氧酸(包括羧酸以及無機含氧酸)與醇作用，生成酯和水的反應，叫做酯化反應，酯化反應屬于取代反應。
如乙酸和乙醇發生酯化反應，生成乙酸乙酯：
O
CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5
‖
‖
O
CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O
酸脫羥基，醇脫氫
二、羧酸的化學性質
乙酸乙酯的實驗室制法：
注意事項：
①藥品添加順序：乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
②導管不能插入到液面以下，防止倒吸；
實現現象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。
③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；
④飽和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
[思考]酯化反應為可逆反應，若要提高乙酸乙酯的產率，可以采取哪些措施？
使用過量的乙醇，增大乙酸的轉化率；
濃硫酸作吸水劑，使平衡正向移動；
冷凝回流；
適當升高溫度。
二、羧酸的化學性質
實現現象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。
乙酸乙酯的實驗室制法：
二、羧酸的化學性質
(3)酯化反應的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應
CH3COOH＋CH3CH2OH
除乙酸和乙醇可以發生酯化反應以外，其他的一元羧酸和一元醇都能發生酯化反應，如苯甲酸和甲醇反應，生成苯甲酸甲酯：
CH3COOC2H5＋H2O
二、羧酸的化學性質
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應
＋2H2O
＋2H2O
2CH3COOH＋
＋2CH3CH2OH
二、羧酸的化學性質
②生成環狀酯
a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯
＋2H2O
b.羥基酸分子間脫水形成環酯
＋
二、羧酸的化學性質
c.羥基酸分子內脫水形成環酯
＋H2O
思考交流
二、羧酸的化學性質
1.正誤判斷
(1)甲酸能與銀氨溶液反應，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水
(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變為紅色
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1 mol CH3COOC2H5
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發生加成反應
×
×
√
×
思考交流
二、羧酸的化學性質
2.某有機化合物M的結構簡式為 ，按要求填空。
(1)分別寫出M與Na，M與NaOH溶液反應的化學方程式：
_________________________________________________________
_______________________________________________________。
＋2H2O
＋6Na―→
＋3H2↑、
＋2NaOH―→
思考交流
二、羧酸的化學性質
(2)M與足量的Na2CO3反應生成的有機物的結構簡式為
___________________。
(3)1 mol M最多消耗____mol NaHCO3。
1
思考交流
二、羧酸的化學性質
3.有機物A最早發現于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如圖所示的反應：
請回答下列問題：
(1)化合物的結構簡式：A________________，B_________________，
D_____________________。
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
A→E：______________________________________________________；
CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH＋H2O，消去反應
思考交流
二、羧酸的化學性質
A→F：
______________________________________________________________。
2CH3CH(OH)COOH
＋2H2O，酯化反應(或取代反應)
思考交流
二、羧酸的化學性質
歸納總結
二、羧酸的化學性質
羥基氫原子活潑性的比較
物質 醇 水 酚 低級羧酸
羥基氫原子活潑性 在水溶液中電離程度 不電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應
與NaOH反應
與NaHCO3反應
與Na2CO3反應
反應放出H2
不反應
不反應
不反應
反應放出H2
不反應
水解
水解
反應放出H2
反應
不反應
反應
生成NaHCO3
反應放出H2
反應
反應放出CO2
反應放出CO2
羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
注意：
①羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
②苯酚能與碳酸鈉溶液反應,但是不會產生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基。
歸納總結
二、羧酸的化學性質
自我測試
1.(2023·寧夏吳忠高二期末)下列轉化中的“X”是
A.NaOH B.Na2CO3 C.NaHCO3 D.Na
√
自我測試
2.4-羥基戊酸( )在濃硫酸存在時加熱，可得到分
子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是
A. B.
C. D.
√
自我測試
3.羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。如能與指示劑、H元素前的金屬、堿、堿性氧化物、鹽等反應。
寫出下列反應的化學方程式。
(1) 與Na：
。
＋2Na —→ ＋H2↑
自我測試
(2) 與NaOH：
。
＋NaOH—→ ＋H2O
(3)HCOOH與NaHCO3： 。
(4)CH3COOH與CaO： 。
HCOOH＋NaHCO3—→HCOONa＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋CaO—→(CH3COO)2Ca＋H2O
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