資源簡介

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第一節　糖類
第四章　生物大分子
1.從糖類的官能團微觀探析糖類的結構特點，了解糖類的分類，理解糖類的化學性質，掌握糖類的特殊性(重、難點)。
2.了解糖類在人體供能、儲能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關系，科學合理地搭配飲食。
[學習目標]
為什么要控糖？糖在人體的作用是什么？
視頻導入
維生素
無機鹽
糖類
油脂
蛋白質
食物中的基本營養物質：
一、糖類的組成和分類
1. 組成和結構
(1)組成：
葡萄糖
C6H12O6
蔗糖
C12H22O11
淀粉
(C6H10O5)n
①一般由C、H、O三種元素組成
②大多符合Cm(H2O)n的通式，也被稱為碳水化合物
探究導學
一、糖類的組成和分類
(2)結構：糖類是多羥基醛 、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
探究導學
果糖——多羥基酮
葡萄糖——多羥基醛
支鏈淀粉——脫水縮合物
一、糖類的組成和分類
探究導學
類別 單糖 寡糖 多糖
能否水解
實例
組成
關系
2. 分類
依據：能否水解以及水解產物的不同進行分類
（常見的二糖）
不能
能水解成2~10分子單糖
能水解成多分子單糖
C6H12O6
C12H22O11（二糖）
(C6H10O5)n
同分異構體
同分異構體
混合物
不互為同分異構體
葡萄糖 果糖
蔗糖 麥芽糖 乳糖
淀粉 纖維素
一、糖類的組成和分類
思考交流
1.(1)糖都符合通式Cm(H2O)n嗎？符合通式Cm(H2O)n的物質都屬于糖嗎？
不一定，有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如脫氧核糖(C5H10O4)；乙酸(CH3COOH)的分子式為C2H4O2，符合Cm(H2O)n的通式，但不屬于糖類。
糖類≠碳水化合物
(2)所有的糖類都能發生水解反應嗎？
單糖不能發生水解反應，寡糖(低聚糖)、多糖都能發生水解反應。
(3)糖都有甜味嗎？有甜味的物質都是糖嗎？
多數糖有甜味，有的糖沒有甜味，如纖維素等；有甜味的物質不一定是糖，如木糖醇 。
[ CH2—(CHOH)3—CH2 ]
—
—
OH OH
2.依據糖類現在的定義分析，下列物質不屬于糖類的是_______(填序號)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
一、糖類的組成和分類
思考交流
三個羥基和一個醛基，是多羥基醛，屬于糖類
三個羥基和一個羰基，是多羥基酮，屬于糖類
只有一個羥基和一個醛基，不屬于糖類
三個羥基和一個羧基，不屬于糖類
二 、單糖
1. 葡萄糖
(1)存在
水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中，動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2) 結構
分子式：
結構簡式：
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
‖
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
多羥基醛，屬于醛糖
探究導學
(3)物理性質
葡萄糖是一種易溶于水的無色晶體，熔點為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
二 、單糖
根據葡萄糖的結構，你能預測葡萄糖的哪些物理性質？
從形成分子間氫鍵，相似相溶等角度考慮。
探究導學
問題探究
根據葡萄糖的結構，你能預測葡萄糖的哪些化學性質？如何驗證？
二 、單糖
從醛基（—CHO）和羥基（—OH）考慮化學性質。
可用特征反應檢驗官能團。
實驗名稱 實驗操作 實驗現象
葡萄糖的 銀鏡反應
葡萄糖與新制的Cu(OH)2反應
試管中出現磚紅色沉淀
試管內壁形成光亮的銀鏡
二 、單糖
(4)化學性質
醛基
氧化反應
ⅰ.銀鏡反應
ⅱ.與新制Cu(OH)2反應
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
ⅲ.與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應
ⅳ. 生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
加成反應
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
歸納小結
二 、單糖
與Na反應
置換反應
使高錳酸鉀褪色
氧化反應
酯化反應
取代反應
與HX反應
分子間脫水
消去反應
歸納小結
(4)化學性質
羥基
1mol葡萄糖完全酯化，參加反應的乙酸為5mol，證明葡萄糖分子中有5個羥基
探究導學
二 、單糖
2. 果糖
(1)物理性質及應用
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強，在水果和蜂蜜中含量較
高，比蔗糖甜度高，廣泛應用于食品和醫藥生產中。
(2)結構
分子式：
結構簡式：
C6H12O6
多羥基酮，屬于酮糖
探究導學
二 、單糖
3. 核糖與脫氧核糖
核糖 脫氧核糖 分子式 結構簡式 特點 應用
C5H10O5
C5H10O4
二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖
核糖核酸(RNA)
脫氧核糖核酸(DNA)
思考交流
二 、單糖
1.取少量葡萄糖注射液，加入少許鈉，有氣泡產生，能否說明葡萄糖分子中含有羥基？
否。葡萄糖注射液中含有水，鈉與水反應也能生成H2。
2.葡萄糖在熱水瓶膽鍍銀中起什么作用？
作為還原劑。
3.葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖分子中分別有幾個手性碳原子？
葡萄糖分子有4個，果糖分子有3個，核糖分子有3個，脫氧核糖分子有2個。
思考交流
葡萄糖
果糖
核糖
脫氧核糖
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
二 、單糖
4.正誤判斷
(1)葡萄糖和果糖都可以與H2發生加成反應，與羧酸發生酯化反應
(2)果糖雖然也能發生銀鏡反應，但它的分子中沒有醛基
(3)糖類都屬于天然高分子
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)核糖和脫氧核糖互為同系物
√
×
√
√
×
二 、單糖
葡萄糖中醛基和果糖中的羰基可與H2加成，
均有羥基能與羧酸發生酯化反應。
果糖在堿性溶液中可轉化成醛糖
多糖屬于天然高分子
葡萄糖有醛基是還原性糖
C5H10O5
C5H10O4
分子組成只差1個O
思考交流
三、二糖與多糖
1. 二糖
(1)常見的二糖及其來源、用途和物理性質
類別 蔗糖 麥芽糖
分子式
物理性質
存在
用途
聯系 甘蔗、甜菜
發芽的谷粒和麥芽
C12H22O11
C12H22O11
無色晶體，易溶于水，有甜味
白色晶體，易溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖
甜味劑
制飴糖
同分異構體
探究導學
三、二糖與多糖
(2)化學性質
水解反應：
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
C12H22O11＋H2O 2C6H12O6
麥芽糖 葡萄糖
探究導學
三、二糖與多糖
如何設計實驗證明蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖？
與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應
無明顯現象
無醛基，非還原糖
磚紅色沉淀
有醛基，還原糖
實驗探究
三、二糖與多糖
2. 多糖
淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數目(即n值)不同，二者的組成與結構不同。故二者不是同分異構體。
淀粉和纖維素是最重要的多糖，由大量葡萄糖單元相互連接而成，屬于天然有機高分子，淀粉的相對分子質量可達到幾十萬，纖維素可達到幾百萬。
淀粉和纖維素的分子式可以表示為(C6H10O5)n，葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n。
探究導學
三、二糖與多糖
(1)淀粉
存在：淀粉是綠色植物光合作用的產物，是植物儲存營養物質的一種形式，在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。
探究導學
三、二糖與多糖
結構：天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。
直鏈淀粉結構示意圖
支鏈淀粉結構示意圖
(1)淀粉
探究導學
三、二糖與多糖
物理性質：白色粉末狀物質，沒有甜味，不溶于冷水，在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。
(1)淀粉
探究導學
三、二糖與多糖
酯化反應——分子中葡萄糖單元有醇羥基。
化學性質——非還原性糖
水解反應——在酸或酶的作用下水解，生成一系列產物，最終生成葡萄糖。
特征反應：淀粉遇碘顯藍色，利用該現象可檢驗淀粉的存在。
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
　淀粉　　　　　　　 葡萄糖
(1)淀粉
探究導學
三、二糖與多糖
如何設計實驗證明淀粉發生了水解反應？
用銀氨溶液或新制Cu(OH)2檢驗是否生成葡萄糖。
磚紅色沉淀
生成葡萄糖，淀粉發生水解。
實驗探究
三、二糖與多糖
如何設計實驗證明淀粉的水解程度？
用銀氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發生了水解及水解是否已進行完全。
實驗 現象A 現象B 結論
1 未出現銀鏡 溶液變藍色
2 出現銀鏡 溶液變藍色
3 出現銀鏡 溶液不變藍色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
實驗探究
三、二糖與多糖
用途：
淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業原料。
以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經發酵可以得到多種產品。
如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。
淀粉經酯化后可用于生產食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。
C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑
酒化酶
(1)淀粉
探究導學
三、二糖與多糖
存在：自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。
物理性質：白色纖維狀物質，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。
(2)纖維素
纖維素結構示意圖
探究導學
三、二糖與多糖
實驗現象：出現磚紅色沉淀
在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀，加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴加3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實驗現象。
實驗結論：纖維素水解后產物有還原性，最終產生葡萄糖。
纖維素的水解
實驗探究
三、二糖與多糖
a.水解反應
化學性質：
——在酸或酶的催化下可發生水解，最終生成葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
纖維素　　　　　　　　 葡萄糖
b.酯化反應
纖維素+濃硝酸→纖維素硝酸酯(硝酸纖維)
纖維素+醋酸→纖維素乙酸酯(醋酸纖維)
生產塑料、過濾膜、膠片等
生產火藥、塑料和涂料等
c.無還原性：不能被弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
(2)纖維素
探究導學
三、二糖與多糖
1.正誤判斷
(1)麥芽糖和蔗糖互為同分異構體，但是二者的水解產物不同
(2)用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖
(3)淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互為同分異構體
(4)淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗
(5)糖尿病患者不宜吃粽子，因為糯米中含大量的葡萄糖會使血糖升高
√
×
√
√
×
n不同
淀粉
思考交流
2.為檢驗淀粉水解的情況，進行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加熱5～6 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續實驗。
實驗1：取少量甲中溶液，
加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色
沉淀出現。
實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變為藍色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍色。
實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調節至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
三、二糖與多糖
催化劑
Cu(OH)2+2H+ == Cu2++2H2O
有淀粉
無淀粉
I2+2OH- == I-+ IO- +H2O
思考交流
三、二糖與多糖
(1)寫出淀粉水解的化學方程式：
____________________________。
(2)設計甲和乙是為了探究_____對淀粉水解的影響，設計甲和丙是為了探究_______對淀粉水解的影響。
(3)實驗1失敗的原因是___________________________________。
(4)實驗3中溶液的顏色無明顯變化的原因是_________________。
氫氧化鈉與碘反應
沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸
溫度
催化劑
(C6H10O5)n＋nH2O　　　　nC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　 葡萄糖
60～80 ℃
60～80 ℃
思考交流
三、二糖與多糖
(5)下列結論合理的是____(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進行
b.欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘
c.欲檢驗淀粉的水解產物具有還原性，應先在水解液中加入氫氧化鈉
中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱
d.若用唾液代替稀硫酸，則實驗1可能出現預期的現象
abcd
√
碘易升華且可與NaOH反應
√
√
√
含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖
思考交流
(1)由于糖類水解常用無機酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗水解產物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應，導致實驗失敗。
(2)用I2檢驗淀粉時，應直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應，則會影響淀粉的檢驗。
三、二糖與多糖
歸納總結
自我測試
1.中國是世界上最早制糖的國家之一，人體所需70%左右的能量由糖提供。
下列說法正確的是
A.我國古代發明的用黃泥漿使紅糖脫色的方法，是利用了黃泥漿的吸附性
B.唐朝大歷年間，四川遂寧出現用甘蔗制取冰糖的工藝，冰糖的主要成分
是葡萄糖
C.飴糖是以米(淀粉)和麥芽經過糖化熬煮而成的糖，飴糖就是葡萄糖
D.“床頭冬釀壓瓊漿”中的“冬釀”指的是蜂蜜，蜂蜜中幾乎不含單糖
(葡萄糖和果糖)
√
蔗糖
麥芽糖
蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖
自我測試
2.下列有關葡萄糖與果糖的說法不正確的是
①二者互為同分異構體　②二者都易溶于水
③二者都能發生銀鏡反應、都能與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀　
④葡萄糖能發生酯化反應，而果糖不能　
⑤都能與H2發生加成反應生成六元醇　
⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
√
二者都含有羥基，都能發生酯化反應
葡萄糖也有甜味
自我測試
3.下列關于蔗糖屬于非還原糖，而其水解產物具有還原性的實驗方案的說法正確的是
A.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④③
B.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④②⑤
C.驗證蔗糖水解產物具有還原性的操作順序：①④⑤
D.驗證蔗糖水解產物具有還原性的操作順序：①②④⑤
√
銀鏡反應
水浴加熱
銀鏡反應
蔗糖
稀硫酸
水解液
NaOH
②
④
①
⑤
淀粉――→單糖―――→酒精――→乙烯――→1,2-二溴乙烷――→乙二醇――→乙二醛――→乙二酸
自我測試
4.淀粉經過下列變化：淀粉—→單糖—→酒精—→乙烯—→ …… —→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過程中，下列反應類型一定沒有涉及的是
①加成反應　②氧化反應　③還原反應　④消去反應　⑤取代反應　
⑥水解反應　⑦酯化反應　⑧加聚反應
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
√
水解
氧化還原
消去
加成
取代
氧化
氧化
本節內容結束
目標一 答案
1.組成和結構
(1)組成
糖類化合物一般由 三種元素組成，大多數可用通式
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖類也被稱為 。
(2)結構
糖類是 、 和它們的脫水縮合物。
碳、氫、氧
Cm(H2O)n
碳水化合物
多羥基醛
多羥基酮
目標一 答案
2.分類
依據：能否水解以及水解產物的不同。
(1)單糖：通常將 的糖稱為單糖。如 、 、_____
和 等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能產生 單糖的稱為寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol單糖，則稱為二糖，常見的二糖有 、
和 等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能產生 以上單糖的稱為多糖，如 、
和 等。
不能水解
葡萄糖
果糖
核糖
脫氧核糖
2～10 mol
麥芽糖
乳糖
蔗糖
10 mol
淀粉
纖維素
糖原
目標二 答案
1.葡萄糖
(1)物理性質
葡萄糖是一種 溶于水的 色晶體，熔點為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
易
無
目標二 答案
(2)化學性質
①實驗探究——還原性
實驗操作
實驗現象 試管內壁________________ 生成____________
實驗結論 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有 ，屬于 糖，有____ 性，屬于還原糖 出現光亮的銀鏡
磚紅色沉淀
醛基
醛
還原
目標二 答案
結合其他實驗證明，葡萄糖分子中有5個羥基，是一種 。
結構簡式：_______________________________。
②氧化反應
，同時放出熱量，提供維持生命活動所需要的能量。
應用：低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補充營養。
多羥基醛
6CO2＋6H2O
目標二 答案
2.果糖
(1)物理性質及應用
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強，在水果和蜂蜜中含量較高，比蔗糖甜度高，廣泛應用于食品和醫藥生產中。
(2)結構
分子式：__________。結構簡式：___________________________。
與葡萄糖互為 ，果糖屬于多羥基酮，屬于酮糖。
C6H12O6
同分異構體
目標二 答案
3.核糖與脫氧核糖
核糖 脫氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
結構簡式
類別 多羥基___ 多羥基___
特點 都是含5個碳原子的單糖——戊糖 應用 是 (RNA)的重要組成部分 是 (DNA)的重要組成部分
醛
醛
核糖核酸
脫氧核糖核酸
目標三 答案
1.二糖
(1)常見的二糖及其來源、用途和物理性質
類別 蔗糖 麥芽糖
分子式 ____________________________
____________________________
物理 性質 色晶體， 溶于水，有甜味 色晶體， 溶于水，有甜味但不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 發芽的谷粒和麥芽
用途 __________________ _______
聯系 互為____________ C12H22O11
C12H22O11
無
易
白
易
甜味劑
制飴糖
同分異構體
目標三 答案
(2)化學性質
①水解反應
_______ ________
＋
_________
；
。
目標三 答案
②實驗探究——蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實驗步驟 實驗現象 實驗結論
試管內無明顯現象 蔗糖分子中無 ，為非還原糖；麥芽糖分子中含有 ，是還原糖
試管內產生磚紅色沉淀 醛基
醛基
目標三 答案
2.多糖
和 是最重要的多糖，屬于天然有機高分子，分子式為 ，其中的葡萄糖單元中一般有三個羥基，也可表示為
。因為n值不同，故二者 同分異構體。
淀粉
纖維素
(C6H10O5)n
[C6H7O2(OH)3]n
不互為
目標三 答案
(1)淀粉
存在 是綠色植物光合作用的產物，是植物儲存營養物質的一種形式
結構 天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成
性質
藍
淀粉　　　　　　　 葡萄糖
目標三 答案
應用 經發酵可生產燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，經酯化后可用于生產食品添加劑、表面活性劑、可降解塑料等
(2)纖維素
①存在及物理性質
存在 參與構成植物的細胞壁
物理性質 白色纖維狀物質，沒有甜味，不溶于水和一般的有機溶劑
目標三 答案
②化學性質
a.水解反應
實驗操作 試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱
實驗現象
___________________________________________________
實驗結論 在酸或酶的催化下可發生水解，最終生成葡萄糖
化學 方程式
有磚紅色沉淀生成
________
目標三 答案
b.酯化反應：分子結構中含有 ，能發生酯化反應。
c.無還原性： 被弱氧化劑氧化，屬于 。
③用途
纖維素是紡織、造紙工業的原料，還可以用來制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等。
羥基
不能
非還原糖

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