資源簡介

第三節　　芳香烴
第二章　　烴
[學習目標]
1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性
(重點)。
2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間
位置關系。
3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系
(重、難點)。
新課導入
苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。生活中哪些東西含有大量的苯？
裝修用的涂料、新買的家具、木器漆、膠粘劑及各種有機溶劑等。
含一個或多個苯環的烴類——芳香烴
一、苯
1.苯的物理性質
顏色狀態
密度、溶解性
毒性
熔、沸點
揮發性
無色液體
不溶于水且密度比水小
有毒
較低
易揮發
2.苯的分子結構
(1)實驗探究
是否具有烯烴和炔烴的結構？
液體分層，
上層橙紅色，
下層顏色變淺(無色)
液體分層，
上層無色，
下層紫紅色
2.苯的分子結構
(1)實驗探究
現象：
結論：
①苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應；
②苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
一、苯
分子式
C6H6
結構式
結構簡式
2.苯的分子結構
(2)苯的分子結構
空間填充模型
或
平面正六邊形，
12原子共平面。
一、苯
成鍵特點
①碳原子sp2雜化；
② C-H、C-C均形成σ鍵，鍵角120°；
③碳碳鍵鍵長相等，是介于C-C單鍵和C=C雙鍵之間；
④碳原子剩余p軌道形成大π鍵。
2.苯的分子結構
(2)苯的分子結構
特別說明
一、苯
3.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
(2)取代反應
火焰明亮，產生濃重的黑煙
＋15O2 12CO2＋6H2O
溴代反應
硝化反應
一、苯
3.苯的化學性質
(2)取代反應
+ HO─NO2 + H2O
濃硫酸
50~60℃
NO2
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
+ HO─SO3H + H2O
△
SO3H
溴苯：無色液體，特殊氣味，
不溶于水， ρ溴苯>ρ水
硝基苯：無色液體，苦杏仁氣味，
不溶于水， ρ硝基苯>ρ水
硝化反應
溴代反應
磺化反應
苯磺酸：易溶于水，強酸
一、苯
3.苯的化學性質
(3)加成反應
＋3H2
環己烷
大π鍵比較穩定，難加成
一、苯
思考交流
1.正誤判斷
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(3)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法
√
×
×
2.苯與溴在溴化鐵催化下反應的實驗中，能否用溴水代替液溴？為什么？
不能。
因為苯與溴水不反應。
一、苯
思考交流
3.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有__________ (填序號)。
①苯的間位二取代物只有一種　
②苯的鄰位二取代物只有一種　
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　
⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　
⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
②③④⑥
一、苯
思考交流
4.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗
操作的敘述錯誤的是
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物的轉化率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
√
一、苯
二、苯的同系物
(1)結構特征：
1. 結構特征及物理性質：
通式CnH2n-6 (n≥7)
(2)物理性質：
無色液體，一般具有類似苯的氣味，不溶于水，易溶于有機溶劑，
密度比水的小。
僅1個苯環，取代基為烷基，
2. 化學性質
(1)實驗探究(以甲苯為例)
①
②
?
現象
解釋
振蕩前
溴水在下層
溴水的密度大于苯和甲苯
振蕩后
分層，上層均橙紅色，
下層幾乎無色
兩者與溴水均不反應，
但能萃取溴
?
振蕩前
KMnO4(H+)(aq)在下層
KMnO4(H+)(aq)的密度大于
苯和甲苯
振蕩后
苯無明顯現象，
甲苯中紫紅色褪去
苯不與KMnO4(H+)(aq)反應，
甲苯與之反應
二、苯的同系物
2. 化學性質
(2)化學性質
①氧化反應
a. 大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
b.燃燒的通式：
2
不能被氧化為苯甲酸
無“H”
苯環使烷基上H活化
二、苯的同系物
③加成反應
＋3HO—NO2
＋3H2O
2,4,6?-三硝基甲苯(TNT)
＋3H2
(2)化學性質
②取代反應
烷基使苯環上，與其鄰、對位H活化，易被取代
二、苯的同系物
3.命名
(1)習慣命名法
苯作為母體
甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
同分異構體
二、苯的同系物
(以二甲苯為例)
編號：以某個甲基所在的碳原子為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號
3.命名
(2)系統命名法
1,2?-二甲苯　　1,3?-二甲苯　　1,4?-二甲苯
二、苯的同系物
1.正誤判斷
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以
是官能團
(2) 、 都是苯的同系物
(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-?三硝基甲苯，說明苯環對甲基
產生了影響
×
×
×
×
思考交流
二、苯的同系物
2.在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
　 、 、 。這些有機化合物可用蒸餾法分離。
思考交流
3.常見的烴中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？
烯烴、炔烴、苯的某些同系物。
二、苯的同系物
思考交流
4.在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
、 。由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化，
導致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發生溴代反應。
二、苯的同系物
苯環與側鏈的關系
苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。
苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；
側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代。
歸納總結
二、苯的同系物
自我測試
1.(2023·上海閔行區高二期末)某實驗小組利用如圖裝置制取溴苯，并提純和檢驗產物。下列說法正確的是
A.分液漏斗中是苯和溴水的混合物
B.實驗結束后打開A下端活塞后，錐形瓶底部只有油狀液體
C.C中盛放CCl4的主要作用是吸收揮發出的溴蒸氣和苯蒸氣
D.D中有淡黃色沉淀生成，一定能證明苯發生了取代反應
√
自我測試
2.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
√
自我測試
3.(2023·上海閔行高二期末)甲苯的轉化關系如圖所示(部分產物未標出)。下列說法正確的是
A.反應①的主要產物是
B.反應②說明甲基使苯環上的氫原子易被取代
C.反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色
D.反應④的產物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構)
√
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