資源簡介

(共23張PPT)
第三章 烴的含氧衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 羧酸衍生物
一.酯
1. 概念：
2. 官能團：
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
酯基
O
=
—C-OR
或—COOR
3.分類：
根據分子中酯基的數目
酯
一元酯
二元酯
多元酯
有機酸酯
無機酸酯
根據生成酯的酸不同
4.飽和一元酯的通式：
CnH2nO2
C
O
OCH3
H
甲酸甲酯
C
O
OCH2CH3
H
甲酸乙酯
C
O
OCH3
CH3
乙酸甲酯
C
O
R′
R
某酸某酯
與飽和一元羧酸互為同分異構體
根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。
5.命名：
戊酸戊酯
乙酸異戊酯
丁酸乙酯
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2
CH3COOCH2
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。
6.物理性質：
7.用途：
許多酯是常用的有機溶劑，酯類廣泛存在于自然界，日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。
8.化學性質：
實驗操作
實驗現象
實驗結論
a試管內酯層厚度基本不變；b試管內酯層厚度減小；c試管內酯層基本消失
乙酸乙酯在中性條件下基本不水解，酸性條件下水解速率比堿性條件下慢
中性溶液
堿性溶液
酸性溶液
試管中均先加入1 mol乙酸乙酯
(1)水解反應
請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。
已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸點為76.5—77.5℃。
請你設計實驗，探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率。
已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸點為76.5—77.5℃。
實驗操作

實驗現象
實驗結論
a試管內酯層消失時間比b試管長
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
70~80℃
【思考與討論】
(1)為什么可以通過比較酯層消失的時間來判斷水解速率的大小
因為羧基為親水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。同時，乙酸乙酯的密度比水的小，酯層位于水層之上。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。
(2)為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
無機酸作催化劑，加快反應速率。
(3)為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（從平衡移動的角度進行分析）？
堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發生中和反應，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。
(1)水解反應
酯在無機酸或堿催化作用下水解生成相應的羧酸(羧酸鹽) 與醇，屬于取代反應。
①反應原理：
酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵。
②在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。
O
RC-O-R′ + H-OH
=
稀硫酸
△
O
RC-OH + R ′ OH
=
②在堿性條件下，酯的水解是不可逆反應。
O
RC-O-R ′ +NaOH
=
△
RCOONa + R ′ OH
酯化反應 酯的水解反應
反應關系
催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的 其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
酯化反應與酯的水解反應的比較
二.油脂
1.概念：
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。
油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
2.結構：
R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同，可以是飽和烴基也可是是含碳碳雙鍵的不飽和烴基。
油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸形成的酯，稱為甘油三酯。
組成油脂的高級脂肪酸種類較多，其中以含16—18個碳原子的高級脂肪酸最為常見：
飽和高級脂肪酸：軟脂酸（十六酸，棕櫚酸） C15H31COOH
硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
不飽和高級脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH
亞油酸（9,12-十八碳二烯酸） C17H31COOH
3.分類：
如果R、R‘、R’‘相同，稱為 (簡)單甘油酯(同酸甘油酯)
如果R、R‘、R’‘不同，稱為混(合) 甘油酯(異酸甘油酯)
天然油脂大多數都是混甘油酯。
根據烴基是否飽和
油脂
根據烴基是否相同
飽和高級脂肪酸甘油酯
不飽和高級脂肪酸甘油酯
根據狀態
油：常溫下呈液態，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，含較多不飽和高級脂肪酸甘油酯。
脂肪：常溫下呈固態，如牛油、羊油等動物油脂，含較多飽和高級脂肪酸甘油酯。
4.物理性質：
①色、味：純凈的油脂是無色、無味的，但一般因溶有維生素和色素等
而有顏色和氣味。
②密度：比水小，黏度較大，觸摸時有明顯的油膩感。
③溶解性：難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。
④熔沸點：天然油脂都是由混甘油酯組成的混合物，沒有恒定的熔、沸點。
5.化學性質：
(1)水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
①在酸性條件下發生水解反應
＋3H2O
3C17H35COOH＋
②在堿性(NaOH或KOH溶液)條件下發生水解反應
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
1 mol油脂完全水解生成3 mol高級脂肪酸(或鹽)和1 mol甘油。
高級脂肪酸的鹽常用于生產肥皂，油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。
乙酸乙酯在堿性條件下也能發生水解反應，但不是皂化反應。
肥皂的制取過程
油脂水解反應的應用：
熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果，因為熱的純堿水解程度大，堿性強使油脂易水解 。
(2)氫化反應(加成反應)
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
＋3H2
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。
油脂(酯)和礦物油的比較
物質 油脂 礦物油
油 脂肪
組成 不飽和高級脂肪酸甘油酯 飽和高級脂肪酸甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
狀態 液態 固態 液態
化學 性質 能水解,兼有烯烴的性質 能水解 具有烴的性質,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 動物脂肪 石油
區分
取少量液體，加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種
油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒有，酯可能有，直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。
三.酰胺
1.胺
①概念：
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，一般寫作R—NH2。
也可看作是烴分子中的氫原子被氨基（或取代的氨基—NRR`）所替代得到的化合物。
甲胺 CH3—NH2
苯胺
氨基 —NH2
②官能團：
③化學性質：
胺類化合物具有堿性
④用途：
胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
2.酰胺
①概念：
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物。
②結構：
③常見的酰胺：
④用途
酰基
酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
⑤化學性質：
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
a.與鹽酸
b.與NaOH
酰胺水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
組成 結構 性質 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質發生反應 制冷劑、制造化肥和炸藥
胺 C、N、H R—NH2 胺類化合物具有堿性 合成醫藥、農藥和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應 作溶劑和化工原料
銨鹽 N、H等 和酸根陰離子 受熱易分解，可與堿反應產生氨氣 工業、農業及日常生活中都有用途
氨、胺、酰胺和銨鹽的比較

展開更多......

收起↑