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第三章 烴的含氧衍生物
第五節 有機合成
第二課時 有機合成路線的設計與實施
1. 有機合成路線的確定：
有機合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構建和官能團轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的成本和較高的產率，通過簡便而對環境友好的操作得到目標產物。
2.常見有機物的轉化
3.正合成分析法
(1)單官能團合成
(2)雙官能團合成
CH2==CH2　　　
　　　 ―→鏈酯、環酯等
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
CH2X—CH2X　　　　　　　　　
(3)芳香族化合物合成
①
②
芳香酯
4.逆合成分析法
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
5.逆合成分析法的應用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)分析如下：
(2)合成路線如下：
③
④
⑥
①
②
⑤
表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應；而表示逆合成時，用“ ”表示逆推過程。
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的1、2兩步反應，從原料和原子利用率角度分析生產中選擇該路線的可能原因。
(1) 1，2兩步反應采用氯氣、氫氧化鈉，可能腐蝕設備，污染環境；實際工業生產工藝采用氧氣和水，成本低，對環境污染小。
(2) 1，2兩步反應原子利用率小于100%；而上述實際生產工藝原子利用率100%。
(5)在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
(1)步驟較少，副反應少，反應產率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；
(4)污染排放少；
6.設計有機合成路線的基本原則
7.實驗室有機合成常用的裝置
可以防止倒吸；可以使漏斗內液體順利流下；減小增加的液體對氣體壓強的影響，從而在測量氣體體積時更加準確。
阿司匹林的前世今生
01
公元前
柳樹皮止痛
02
19世紀
柳樹皮中提取“柳苷”
03
1853年
合成水楊酸
04
1889年
合成乙酰水楊酸
05
改良
緩釋乙酰水楊酸
緩釋乙酰水楊酸的合成路線分析
緩釋乙酰水楊酸
中間體1
中間體2
逆合成分析
（目標產物）
線路2
線路1
中間體1的逆合成分析
中間體1
中間體2的逆合成分析
中間體2
碳鏈的變化
中間體1
中間體2
緩釋乙酰水楊酸的合成路線總結
官能團的轉化
官能團的轉化
分子片段的組裝
分子片段的組裝

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