資源簡(jiǎn)介

(共30張PPT)
第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
第一課時(shí)　有機(jī)化合物的分離、提純
1、熟知蒸餾法、重結(jié)晶法、萃取法提純有機(jī)物的原理
2、能夠根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)、特點(diǎn)選擇其分離方法
學(xué)習(xí)目標(biāo)定位
研究有機(jī)化合物的基本步驟
粗產(chǎn)品
分離、提純
定性分析
定量分析
波譜分析
除雜質(zhì)
確定元素組成
質(zhì)量分析
測(cè)定相對(duì)
分子質(zhì)量
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
分析結(jié)構(gòu)
確定結(jié)構(gòu)式
從天然資源中提取有機(jī)物成分，通常得到的是含有雜質(zhì)的粗品。工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)物往往也混有未參加反應(yīng)的原料和反應(yīng)副產(chǎn)物等。進(jìn)行有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究，首先要獲得純凈的有機(jī)化合物。粗品必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到較為純凈的物質(zhì)。
提純含雜質(zhì)的有機(jī)化合物的基本方法是利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。
在有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。
一.分離、提純
物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離。
化學(xué)方法：一般加入某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。（洗氣）
1.分離、提
純的方法
2.有機(jī)物分離、提純的常用物理方法
過(guò)濾
蒸餾
萃取、分液
重結(jié)晶
3.分離、提純物質(zhì)的原則
(1)不增，不引入新雜質(zhì)；
(2)不減，盡量不減少被提純和分離的物質(zhì)；
(3)易分離，被提純或分離的物質(zhì)與其他物質(zhì)易分離；
(4)易復(fù)原，被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)化后要易被復(fù)原。
1.蒸餾
(1)適用范圍：
液態(tài)有機(jī)化合物
在一定溫度和壓強(qiáng)下加熱液態(tài)混合物，沸點(diǎn)低的物質(zhì)或組分首先汽化，將其蒸氣導(dǎo)出后再進(jìn)行冷凝，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)或組分相分離的目的。
(3)條件：
液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般約大于30℃。
(2)原理：
利用各組分的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)。
沸石或碎瓷片
溫度計(jì)
蒸餾燒瓶
冷凝管
牛角管
錐形瓶
石棉網(wǎng)
酒精燈
鐵架臺(tái)
檢查裝置氣密性：連接好裝置，在冷凝管的出口處接一橡膠管，并將橡膠管插入水中，將燒瓶微熱，水中有氣泡產(chǎn)生，冷卻到室溫，橡膠管中有一段穩(wěn)定的水柱，則氣密性良好。
(4)儀器裝置：
(5) 注意事項(xiàng)：
⑥進(jìn)出水方向:
蒸餾燒瓶支管口處
防止液體暴沸
忘加沸石，應(yīng)冷卻至室溫后再補(bǔ)加沸石
不能超過(guò)2/3，不能少于1/3，以1/2為宜
從上往下，從左往右
開始蒸餾時(shí)，應(yīng)先開冷凝水，再加熱；
蒸餾完畢，應(yīng)該先撤酒精燈再關(guān)冷凝水
不能，需要墊石棉網(wǎng)
拆裝置則相反
①組建裝置的的順序：
⑦加熱與冷凝的順序：
⑤蒸餾燒瓶能否直接加熱：
③蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷片:
④蒸餾燒瓶中所盛放液體量：
②溫度計(jì)水銀球的部位:
下口流入，上口流出
蒸餾法只能提純到95.6％的乙醇，因?yàn)橐掖己退纬晒卜形铮ǚ悬c(diǎn)78.1℃），若要制得無(wú)水乙醇，需用生石灰、金屬鈉等化學(xué)方法。
2.萃取
①液—液萃取：利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
(1)萃取原理：
②固—液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。
(2)萃取劑（萃取用的溶劑）選擇的條件：
②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。
①萃取劑和原溶劑不互溶。
③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。
④常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯（密度小于水）、
四氯化碳（密度大于水）等。
(4)萃取裝置：
分液漏斗
鐵架臺(tái)
燒杯
分液漏斗使用前必須檢查是否漏液，若漏液可在活塞上涂少量凡士林。
檢漏方法：關(guān)閉分液漏斗活塞，向分液漏斗中注入少量的水，看活塞處是否漏水，若不漏水，把活塞旋轉(zhuǎn)180°，再看是否漏水；塞上瓶塞，倒置看是否漏水，若不漏水，放正后把瓶塞旋轉(zhuǎn)180°，再倒置看是否漏水。
(3)分液：將萃取后互不相容的兩層液體分開的操作。
分液可單獨(dú)進(jìn)行(水和植物油)，但萃取之后一般要進(jìn)行分液。
①用量筒量取10 ml碘的飽和水溶液，倒入分液漏斗，然后再注入4 ml四氯化碳，蓋好玻璃塞。
②用右手壓住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)振蕩，使兩種液體充分接觸；振蕩后打開活塞，使漏斗內(nèi)氣體放出。
③將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上，靜置。
④待液體分層后，將分液漏斗頸上的玻璃塞打開（或使玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔），再將分液漏斗下面的活塞擰開，使下層液體慢慢沿?zé)诹飨拢皶r(shí)關(guān)閉活塞，再將上層液體從分液漏斗上口倒出。
(5)萃取操作：
(6)注意事項(xiàng)：
①分液漏斗使用前必須檢查是否漏液。
②分液漏斗內(nèi)液體總量不超過(guò)容積的2/3。
③右手壓住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)振蕩。
④振蕩時(shí)，要不時(shí)旋開活塞放氣，以防止分液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)過(guò)大造成危險(xiǎn)。
⑤靜置后四氯化碳層變紫紅色，水層黃色變淺或變?yōu)闊o(wú)色
⑥分液時(shí)，分液漏斗下端要緊靠燒杯內(nèi)壁，以防液滴飛濺。
⑦先將分液漏斗頸上的玻璃塞打開（或使玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔），再將分液漏斗下面的活塞擰開。
⑧下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出。
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
3.重結(jié)晶
(1)適用范圍：
提純固體有機(jī)化合物
(2)選擇溶劑的要求：
①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 。
②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。
③被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。
溫度/℃ 25 50 75
水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2
資料：
1.苯甲酸可用作食品防腐劑。
2.純凈的苯甲酸為具有苯或甲醛氣味的鱗片狀或針狀得無(wú)色結(jié)晶。
3.熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，在100℃時(shí)迅速升華。
4.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。
(3)重結(jié)晶法提純苯甲酸
(4)儀器：玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺(tái)、三腳架、 酒精燈、漏斗
(5)實(shí)驗(yàn)步驟：
①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。
②將1.0 g粗苯甲酸放入100 mL燒杯，加入50 mL蒸餾水。加熱、攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。
④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。
加熱溶解
趁熱過(guò)濾
冷卻結(jié)晶
粗苯甲酸
過(guò)濾洗滌
干燥稱重
(6)注意事項(xiàng)：
①為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中的損失，一般再加入少量蒸餾水。
②降溫時(shí)應(yīng)慢慢冷卻，不能驟冷，否則形成的結(jié)晶會(huì)吸附更多的雜質(zhì)。
(7)討論：
①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。
加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱量。
②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，得到熱的飽和苯甲酸溶液。
趁熱過(guò)濾是為了防止溶液冷卻苯甲酸提前結(jié)晶析出。
③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
溶解時(shí)攪拌，加快溶解速度；過(guò)濾、洗滌時(shí)引流；干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。
④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
取少量最后一次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。
⑤在重結(jié)晶過(guò)程中進(jìn)行熱過(guò)濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是什么？
洗去不溶性固體表面的苯甲酸。
⑥在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？
洗去除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗。
⑦溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？
溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。
不純固體物質(zhì)
殘?jiān)?br/>(不溶性雜質(zhì))
濾液
母液
(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)
晶體
(產(chǎn)品)
溶于溶劑，制成熱飽和溶液，趁熱過(guò)濾
冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌
之前再加少量蒸餾水，漏斗要預(yù)熱
不能驟冷
3.重結(jié)晶
結(jié)晶的三種類型
蒸發(fā)結(jié)晶：通過(guò)蒸發(fā)，減少一部分溶劑使溶液達(dá)到飽和而析出晶體。此法適用于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如NaCl的提純。
蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體。此法適用于溶解度隨溫度變化較大的溶液或結(jié)晶水合物，如KNO3的提純。
重 結(jié) 晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。
NaCl中混有少量的KNO3 ：
KNO3中混有少量的NaCl：
蒸發(fā)濃縮、降溫結(jié)晶
蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過(guò)濾
1903年俄國(guó)植物生理學(xué)家和化學(xué)家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，讓溶有綠色植物色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)，結(jié)果植物色素被碳酸鈣吸附，由一條色帶分散為數(shù)條平行的色帶，從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機(jī)物的方法命名為色譜法。
25年后德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟俜蛛x、提純胡蘿卜素異構(gòu)體和確定維生素結(jié)構(gòu)時(shí)應(yīng)用了色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
此后，色譜法成為分離、提純有機(jī)物必不可少的方法。常用的固定相有硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、活性炭等。20世紀(jì)40年代后發(fā)展出了紙色譜、薄層色譜、氣相色譜和高效液相色譜等多種色譜方法。
4.色譜法
分離提純方法的選擇
首先要熟記各種分離和提純方法的適用范圍，然后根據(jù)被提純物與雜質(zhì)性質(zhì)的差異選擇合適的分離提純方法。
物理方法
獲取
分離、提純
純凈物
蒸餾
萃取
沸點(diǎn)差異
分離
分離
溶解性差異
關(guān)注三點(diǎn)：分離原理——實(shí)驗(yàn)儀器——操作步驟
本課總結(jié)
重結(jié)晶
分離
溫度和溶解性差異
色譜法
分離
吸附性差異
蒸 餾
分離提純液態(tài)有機(jī)化合物
溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
加入碎瓷片，防止暴沸
冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出
萃取分液
分為液液萃取和固液萃取
萃取劑的選擇原則
分液的步驟和注意事項(xiàng)
下層液體從下面放出，上層液體從上面倒出
重 結(jié) 晶
被分離物和雜質(zhì)為固態(tài)
雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去
被提純的物質(zhì)在所選溶劑中溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶
(1)若濾渣是所需的物質(zhì)，洗滌的目的是除去晶體表面的可溶性雜質(zhì)，得到更純凈的沉淀物。
(2)若濾液是所需的物質(zhì)，洗滌的目的是洗滌過(guò)濾所得到的濾渣，把有用的物質(zhì)如目標(biāo)產(chǎn)物盡可能洗出來(lái)。
1.洗滌沉淀的目的
(1)蒸餾水：主要適用于除去沉淀吸附的可溶性雜質(zhì)。
(2)冷水：除去沉淀的可溶性雜質(zhì)，降低沉淀在水中的溶解度而減少沉淀?yè)p失。
(3)沉淀的飽和溶液：減小沉淀的溶解。
(4)有機(jī)溶劑(酒精、丙酮等)：適用于易溶于水的固體，既減少了固體溶解，又利用有機(jī)溶劑的揮發(fā)性，除去固體表面的水分，產(chǎn)品易干燥。
2.常用洗滌劑
注洗滌液 (沿玻璃棒向漏斗中注入洗滌液)
↓
標(biāo)準(zhǔn) (使洗滌液完全浸沒(méi)沉淀或晶體)
↓
重復(fù) (待洗滌液流盡后，重復(fù)操作2～3次)
3.沉淀洗滌的答題規(guī)范
取樣 (取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中)
　↓
加試劑 [加入xx試劑(必要時(shí)加熱，如檢驗(yàn)NH4+)]
　↓
現(xiàn)象 (不產(chǎn)生xx沉淀、溶液不變xx色或不產(chǎn)生xx氣體)
　↓
結(jié)論 (說(shuō)明沉淀已經(jīng)洗滌干凈)
4.沉淀是否洗凈的答題規(guī)范

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