資源簡介

(共18張PPT)
第二章 烴的衍生物
第二節(jié)　醇 酚
第二課時 酚
茶多酚(Tea Polyphenols)是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，研究表明， 茶多酚等活性物質(zhì)具解毒和抗輻射作用，能有效地阻止放射性物質(zhì)侵入骨髓，并可使鍶90和鈷60迅速排出體外，被健康及醫(yī)學界譽為"輻射克星"。
茶多酚
茶文化源遠流長，中國人愛喝茶，茶葉中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物堿。
一.苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
苯酚的組成和結(jié)構(gòu)
羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚，苯酚是最簡單的一元酚。
分子式：
結(jié)構(gòu)簡式：
官能團：
共面特點：
或 或C6H5OH
C6H6O
羥基(—OH)
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
2.苯酚的物理性質(zhì)
色、態(tài) 氣味 熔點 溶解性 毒性
無色①晶體
有特殊氣味
43℃
易溶于乙醇等有機溶劑②
有毒，對皮膚有腐蝕性③
①放置時間較長的苯酚部分被空氣中的氧氣氧化成對苯醌，往往呈粉紅色。
苯酚應嚴格密封保存。
②室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于65℃時能與水混溶。
③如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
二.苯酚的化學性質(zhì)
分析苯酚的結(jié)構(gòu)，預測苯酚可能具有哪些化學性質(zhì)？
—OH
苯酚中含有苯基和羥基，其性質(zhì)與苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
異
同
①與金屬發(fā)生置換反應
—OH
②取代反應
③消去反應
④氧化反應
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
預測：
氧化、取代、加成
—
實驗3—4
實驗現(xiàn)象
結(jié)論
得到渾濁液體
液體變澄清
液體變渾濁
常溫下，苯酚微溶于水
苯酚具有酸性
苯酚的酸性比鹽酸弱
1.弱酸性(苯酚俗稱石炭酸)
＋H＋
①電離方程式：
＋NaOH →
＋H2O
②與堿反應：
③與活潑金屬反應：
2 ＋2Na→ +H2↑
④與酸堿指示劑：
苯酚的酸性極弱，不能使指示劑變色
苯酚的酸性強弱如何？如何設計實驗驗證其與碳酸酸性強弱？
＋NaCl
＋CO2＋H2O―→
＋NaHCO3
酸性：HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
＋Na2CO3 →
＋ NaHCO3
⑤與鹽反應：
已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ；苯酚的Ka=1.3×10-10
實驗現(xiàn)象：濁液變澄清溶液，溶液紅色變淺，無氣體生成。
類別 乙醇 苯酚
結(jié)構(gòu)簡式
官能團
結(jié)構(gòu)特點
與鈉反應
酸性
性質(zhì)不同的原因
CH3CH2OH
-OH
-OH
羥基與鏈烴基直接相連
比水緩和
無
羥基與苯環(huán)直接相連
比水劇烈
有
苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，能電離出H+
—OH
CH2OH
COOH
與Na反應的產(chǎn)物是什么？
1 mol此物質(zhì)能消耗Na多少mol？
NaOH 多少mol？
NaHCO3多少mol
3mol
2mol
1mol
實驗3—5

現(xiàn)象
結(jié)論
原理
應用
有白色沉淀生成
苯酚和濃溴水反應生成了2,4,6-三溴苯酚
三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
2.取代反應
類別 苯 苯酚
結(jié)構(gòu)簡式
溴的狀態(tài)
反應條件
產(chǎn)物
結(jié)論
原因
-OH
液溴
濃溴水
FeBr3作催化劑
不需催化劑
-Br
2,4,6-三溴苯酚
苯酚與溴的取代反應比苯易進行
羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代
6mol
3.顯色反應
實驗3-6

實驗現(xiàn)象
結(jié)論
反應原理
應用
溶液顯紫色
苯酚能與FeCl3反應，使溶液顯紫色
酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯紫色，可用于檢驗酚類或Fe3+的存在
無色晶體
對-苯醌
（粉紅色晶體）
4.氧化反應
三.苯酚的應用與危害
苯酚是一種重要的化工原料，用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等，含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，排放前必須經(jīng)過處理。
5. 縮聚反應：
酚醛樹脂
OH
n + nHCHO CH2— + nH2O
OH
n
催化劑
△
單體間相互反應生成高分子化合物，同時還生成小分子（如:水、氨等分子）的反應
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
水層：苯酚鈉、NaOH
分液
通入CO2
分液
含苯酚廢水
加入苯，振蕩
分液
有機層：苯
苯酚
NaHCO3
水
思考：從苯酚的濁液中分離苯酚為什么用分液而不用過濾？含苯酚的濁液靜置后分層，苯酚在哪層
提示：苯酚與水形成的是乳濁液而非懸濁液，靜置后分層，用分液法分離。苯酚在下層。
含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。如何從廢水中回收苯酚？
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
濃硫酸
苦味酸，黃色炸藥
苯酚的硝化反應
拓展：
2,4,6－三硝基苯酚
苯酚首次聲名遠揚應歸功于英國著名的醫(yī)生約瑟夫·李斯特。李斯特發(fā)現(xiàn)病人手術后死因多數(shù)是傷口化膿感染,偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑,李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。

展開更多......

收起↑